ethyl 2-(3,3-dimethylcyclohexylidene)propionate | 557785-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 2-(3,3-dimethylcyclohexylidene)propionate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-(3,3-dimethylcyclohexylidene)propanoate
• CAS: 557785-29-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: PSSKAIMYKSRYIQ-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3,3-dimethylcyclohexylidene)propionate 在 甲酸 、 磷酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+/-)-(4RS,5RS)-4,7,7-trimethyl-1-methylenespiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Structure-Odor Correlation of Novel Spiro[4.5]-decan-2-ones

  摘要：

  脱水和鲁佩重排反应生成的2-(3,3-二甲基环己基)己-3-炔-2,5-二醇(9)以3%的副产物获得了具有强烈的香根草气味的4,7,7-三甲基-1-亚甲基­螺[4.5]十烷-2-酮(11)。鉴于香根草油的商业重要性、缺乏合成替代品以及对香根草气味成分结构要求的不足之处，开发了一条有效的合成香根草气味化合物的路线。该路线包括将多种环烷酮与三乙基2-膦丙酸酯进行威蒂格-霍纳-埃蒙斯反应，随后进行格林纳德反应并原位转化为三烯醇盐，最终进行经典的纳扎罗夫环化反应。该合成路线不仅在最后的纳扎罗夫环化中以61%的产率得到化合物11，还得到16种类似物，为纳扎罗夫反应及香根草气味成分的结构-气味关系提供了见解。其他发现的具有香根草气味的化合物包括(1RS,4SR,5SR)-1,4,7,7-四甲基螺[4.5]十烷-2-酮(16)、4-甲基-1-亚甲基螺[4.6]十一烷-2-酮(30)以及4-甲基-1-亚甲基螺[4.7]十二烷-2-酮(31)。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34847
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基环己酮 、 三乙基2-膦酰基丙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以88%的产率得到ethyl 2-(3,3-dimethylcyclohexylidene)propionate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Structure-Odor Correlation of Novel Spiro[4.5]-decan-2-ones

  摘要：

  脱水和鲁佩重排反应生成的2-(3,3-二甲基环己基)己-3-炔-2,5-二醇(9)以3%的副产物获得了具有强烈的香根草气味的4,7,7-三甲基-1-亚甲基­螺[4.5]十烷-2-酮(11)。鉴于香根草油的商业重要性、缺乏合成替代品以及对香根草气味成分结构要求的不足之处，开发了一条有效的合成香根草气味化合物的路线。该路线包括将多种环烷酮与三乙基2-膦丙酸酯进行威蒂格-霍纳-埃蒙斯反应，随后进行格林纳德反应并原位转化为三烯醇盐，最终进行经典的纳扎罗夫环化反应。该合成路线不仅在最后的纳扎罗夫环化中以61%的产率得到化合物11，还得到16种类似物，为纳扎罗夫反应及香根草气味成分的结构-气味关系提供了见解。其他发现的具有香根草气味的化合物包括(1RS,4SR,5SR)-1,4,7,7-四甲基螺[4.5]十烷-2-酮(16)、4-甲基-1-亚甲基螺[4.6]十一烷-2-酮(30)以及4-甲基-1-亚甲基螺[4.7]十二烷-2-酮(31)。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34847

文献信息

• Organic Compounds
  申请人：Kraft Philip

  公开号：US20070225201A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  Alicyclic carboxylic acid oxycarbonylmethyl ester of formula (I) wherein R 1 and R 2 are independently hydrogen or CH 3 , n is 0 or 1 and m is 0 or 1, and their use as odorants.

  公式（I）的脂环羧酸氧羰甲酯，其中R1和R2独立地为氢或CH3，n为0或1，m为0或1，并且它们作为香料的用途。
• ALICYCLIC CARBOXYLIC ACID OXYCARBONYLMETHYL ESTERS AND THEIR USE AS ODORANTS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP1743013A1

  公开（公告）日：2007-01-17
• US7687452B2
  申请人：——

  公开号：US7687452B2

  公开（公告）日：2010-03-30
• [EN] ALICYCLIC CARBOXYLIC ACID OXYCARBONYLMETHYL ESTERS AND THEIR USE AS ODORANTS<br/>[FR] OXYCARBONYLMETHYLESTERS D'ACIDE CARBOXYLIQUE ALICYCLIQUE ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'AGENTS ODORANTS
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2005108534A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Alicyclic carboxylic acid oxycarbonylmethyl ester of formula (I), wherein R1 and R2 are independently hydrogen or CH3, n is 0 or 1 and m is 0 or 1, and their use as odorants.