dimethyl 2-(3,4-dimethoxybenzylidene)malonate | 5854-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(3,4-dimethoxybenzylidene)malonate
• 英文别名: Dimethyl [(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]propanedioate；dimethyl 2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]propanedioate
• CAS: 5854-19-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: ZGMOERDBDSTKFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(3,4-dimethoxybenzylidene)malonate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 aluminum tri-bromide 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium methylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， -15.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 37.5h， 生成 2-benzyl-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dependence of aryl ether acylation upon Lewis acid stoichiometry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00529a031
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 丙二酸二甲酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(3,4-dimethoxybenzylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  Zn-AcOH体系的还原性Knoevenagel冷凝

  摘要：

  摘要 从可商购的醛和活性亚甲基化合物开始，开发了一种有效的克级一锅法制备2-取代的丙二酸酯和相关结构。该技术结合了Knoevenagel缩合与Zn-AcOH系统中所得活化烯烃中C = C键的还原。发生C ＝ C键还原的相对容易性可以追溯到中间亚芳基丙二酸酯中取代基的接受能力。 出版历史 收到：2020年5月21日 修订后接受：2020年9月16日 发布日期： 2020年10月29日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705940
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 dimethyl 2-(3,4-dimethoxybenzylidene)malonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以37.3 g的产率得到dimethyl 2-[(3,4-dimethoxyphenyl)-(4-methoxyphenyl)methyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Katakawa, Jun'Ichi; Yoshimatsu, Hideaki; Yoshida, Morihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 10, p. 3928 - 3932

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Annulation of Cyclopropane Carbaldehydes and Aryl Hydrazines: Construction of Tetrahydropyridazines and Application Toward a One-Pot Synthesis of Hexahydropyrrolo[1,2-<i>b</i>]pyridazines
  作者：Raghunath Dey、Pankaj Kumar、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00332

  日期：2018.5.18

  In this report, a facile synthesis of tetrahydropyridazines via a Lewis acid catalyzed annulation reaction of cyclopropane carbaldehydes and aryl hydrazines has been demonstrated. Moreover, the generated tetrahydropyridazine further participated in a cycloaddition reaction with donor–acceptor cyclopropanes to furnish hexahydropyrrolo[1,2-b]pyridazines. We also performed these two steps in one pot in

  在该报告中，已经证明了通过路易斯酸催化的环丙烷甲醛和芳基肼的环合反应可轻松合成四氢哒嗪。此外，生成的四氢哒嗪进一步与供体-受体环丙烷一起参与环加成反应，提供六氢吡咯并[1,2- b ]哒嗪。我们还在一个锅中以连续的方式执行了这两个步骤。另外，六氢吡咯并[1,2- b ]哒嗪的单脱羧反应得到了良好的收率。
• Synthesis of Indenopyridine Derivatives <i>via</i> MgI₂ -Promoted [2+4] Cycloaddition Reaction of <i>In-situ</i> Generated 2-Styrylmalonate from Donor-Acceptor Cyclopropanes and Chalconimines
  作者：Kamal Verma、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.201800598

  日期：2018.10.4

  An unexpected MgI2‐promoted [2+4] cycloaddition reaction of in‐situ generated 2‐styrylmalonate from donor‐acceptor cyclopropanes with chalconimines to synthesize highly substituted indenopyridine derivatives under the mild reaction conditions have been developed. Additionally, these derivatives were utilized for the synthesis of highly substituted 9‐membered lactam by oxidative C=C bond cleavage and

  已经开发出了出乎意料的MgI 2促进的[2 + 4]环加成反应，该反应是在温和的反应条件下，从供体-受体环丙烷中与硫属元素胺生成2-苯乙烯基丙二酸酯，合成高取代度茚并吡啶衍生物。此外，这些衍生物还用于通过氧化C = C键裂解和Meinwald型重排生成螺[氧代茚满-吡咯烷]衍生物来合成高度取代的9元内酰胺。
• Lewis Acid Catalyzed Diastereoselective Cycloaddition Reactions of Donor–Acceptor Cyclopropanes and Vinyl Azides: Synthesis of Functionalized Azidocyclopentane and Tetrahydropyridine Derivatives
  作者：Raghunath Dey、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03276

  日期：2017.1.20

  Lewis acid catalyzed [3 + 2]-cycloaddition reaction of donor–acceptor cyclopropanes with vinyl azides has been developed to obtain diastereomerically enriched azidocyclopentane derivatives. In addition, thermal chemoselective ring expansion of azidocyclopentanes to tetrahydropyridine derivatives and further diastereospecific reduction to a substituted piperidine derivative, with an excellent yield

  已经开发了路易斯酸催化的供体-受体环丙烷与叠氮化物的[3 + 2]-环加成反应，以得到非对映异构富集的叠氮环戊烷衍生物。另外，还以优异的产率实现了叠氮基环戊烷的热化学选择性环膨胀为四氢吡啶衍生物，以及进一步的非对映特异性还原为取代的哌啶衍生物。
• Protic Ionic Liquid as Reagent, Catalyst, and Solvent: 1‐Methylimidazolium Thiocyanate
  作者：Ivan A. Andreev、Nina K. Ratmanova、André U. Augustin、Olga A. Ivanova、Irina I. Levina、Victor N. Khrustalev、Daniel B. Werz、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1002/anie.202016593

  日期：2021.3.29

  ring‐opening of donor‐acceptor cyclopropanes. A wide variety of activated cyclopropanes were found to react with 1‐methylimidazolium thiocyanate under mild metal‐free conditions via unusual nitrogen attack of the ambident thiocyanate ion on the electrophilic center of the three‐membered ring affording pyrrolidine‐2‐thiones bearing donor and acceptor substituents at the C(5) and C(3) atoms, respectively

  我们提出了一个关于质子离子液体与亲核阴离子的三重作用的新概念：a） 可再生溶剂，b） 通过一般酸催化诱导多种转化的 Brønsted 酸，以及 c） 亲核试剂的来源。使用基于硫氰酸盐的质子离子液体对供体受体环丙烷的开环作用证明了该策略的有效性。研究发现，在温和的无金属条件下，多种活性环丙烷通过三元环亲电中心周围硫氰酸酯离子的不寻常氮攻击与 1-甲基硫代唑鎓发生反应，从而在一次高效的步骤中分别在 C（5） 和 C（3） 原子处产生吡咯烷-2-硫酮给体和受体取代基。1-甲基咪唑鎓硫氰酸酯作为三链试剂的能力通过与 1-酰基-2-（2-羟基苯基）环丙烷的 （4+2） 环化、环氧化物开环和其他有机转化来示例说明。
• Total synthesis of (+)-virgatusin via AlCl3-catalyzed [3+2] cycloaddition
  作者：Shanina D. Sanders、Andrea Ruiz-Olalla、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1039/b911765b

  日期：——

  The AlCl3-catalyzed cycloaddition of a donor–acceptor (don–acc) cyclopropane and piperonal succinctly provides the core of virgatusin in a selective, high-yielding manner.

  AlCl3催化的供体-受体（don–acc）环丙烷与美喃醛的环加成反应简洁地以选择性、高产率的方式提供了virgatusin的核心。