[(3aR,5S,6R,6aR)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol | 75772-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,5S,6R,6aR)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 75772-03-1
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅Si
• 分子量: 442.627
• InChiKey: OADHBJCZDMTNPP-SSGKUCQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,5S,6R,6aR)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 5-O-benzoyl-3-C-benzoyloxymethyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3'-SUBSTITUTED METHYL OR ALKYNYL NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF HCV
  [FR] NUCLÉOSIDES MÉTHYLE OU ALCYNYLE SUBSTITUÉS EN POSITION 3 POUR LE TRAITEMENT DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本文提供了用于治疗黄病毒科感染的化合物、组合物和方法，包括HCV感染。在某些实施例中，披露了核苷衍生物的化合物和组合物，可以单独或与其他抗病毒药物联合使用。在某些实施例中，所述化合物是Formula I的3'-取代甲基或炔基核苷衍生物：(I)；或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、立体异构体形式、互变异构体形式或多形形式，其中Base、PD、RA、RB1、RB2、RC和Z如本文所定义。

  公开号：

  WO2015161137A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,5-双-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 硼烷 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 [(3aR,5S,6R,6aR)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF NOVELD- ANDL-3′-DEOXY-3′-C-HYDROXYMETHYL NUCLEOSIDE WITH EXOCYCLIC METHYLENE AS POTENTIAL RIBONUCLEOTIDE REDUCTASE INHIBITOR

  摘要：

  D- and L-3'-Deoxy-3'-C-hydroxymethyl thymidine substituted with exocyclic methylene at 2'-position were synthesized, starting from D- and L-xylose as potential ribonucleotide reductase inhibitor, respectively, but they were found to be inactive against several tumor cell lines.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002355

文献信息

• 1,2-O-isopropylidene furanoses as chiral precursors for α-methylene-γ-butyrolactones
  作者：Tim Fat Tam、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/c39800000556

  日期：——

  1,2-O-isopropylidene furanose derivatives may be converted into syn or anti forms of the title lactones, via 2-C-methylene glycofuranosides which are hydrolysed under neutral conditions.

  可以通过在中性条件下水解的2- C-亚甲基糖呋喃糖苷将1,2- O-异亚丙基呋喃糖衍生物转化为标题内酯的顺式或反式。