6-deoxy-beta-D-glucopyranosyl-(1->4)-beta-D-glucopyranosyl-(1->6)-1-O-[(2alpha,3alpha,5xi,9xi)-2,3,23-trihydroxy-28-oxours-12-en-28-yl]-alpha-L-mannopyranose | 16830-15-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-deoxy-beta-D-glucopyranosyl-(1->4)-beta-D-glucopyranosyl-(1->6)-1-O-[(2alpha,3alpha,5xi,9xi)-2,3,23-trihydroxy-28-oxours-12-en-28-yl]-alpha-L-mannopyranose
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R,6S)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl] (1S,2R,4aS,6aS,6bR,9R,10S,11R,12aR,14bS)-10,11-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
• CAS: 16830-15-2
• 化学式: C₄₈H₇₈O₁₉
• 分子量: 959.1
• InChiKey: WYQVAPGDARQUBT-IWROSPCBSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-238°C
• 比旋光度：
  D20 -14° (alc)
• 沸点：
  1017.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、乙醇（轻微、加热、超声处理）、甲醇（轻微）
• LogP：
  0.44 at 22℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  315
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  19

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1 / PGIII
• RTECS号：
  YU9625000

制备方法与用途

药理作用

积雪草为伞形科植物积雪草（Centella asiatica (L.) Urban）的干燥全草或带根全草，又称雷公根、马蹄草、落得打。常年可采，资源丰富，生长在东南亚、澳大利亚、南非和中非热带地区，在许多国家的医药领域应用已有悠久历史。积雪草性寒，味苦，具有清热利湿、解毒消肿之功效，主要用于治疗湿热黄疸、中暑腹泻、痈肿疮毒、跌打损伤等症。

积雪草苷（Asiaticoside）属于五环三萜类化合物，具有抗溃疡、促进伤口愈合、抗肿瘤、抗炎、免疫调节等多种药理作用。目前主要用于治疗硬皮病和皮肤创伤及烧伤。

作用机制

积雪草苷可作用于成纤维细胞的细胞核，使核分裂相减少，核仁变小或缺失；随着用药浓度增加，细胞内DNA合成减少，细胞生长呈抑制状态，抑制率最高可达73%。这提示积雪草苷的作用机制是通过阻断成纤维细胞增殖，从而减少胶原蛋白的合成，阻止瘢痕增生。

应用

积雪草苷（Asiaticoside）是药材积雪草中的主要成分，积雪草苷A与积雪草苷B的混合物具有促进伤口愈合、抗皱、抗炎、抗抑郁、促进智力等药理作用。比较积雪草苷促进伤口愈合和治疗疤痕的药理作用可以发现，积雪草总皂苷的抗炎、抗抑郁、促进智力等药理作用可能是积雪草苷A与积雪草苷B起了主要作用。

制备方法

1. 称取500g粉碎积雪草粉末，以2500ml质量浓度为75%乙醇水溶液浸泡，在50℃条件下超声波提取4次，每次1小时，过滤，将滤液合并减压浓缩得到浸膏20.5g。
2. 用200ml水溶解浸膏，用浸膏水溶液等体积的石油醚萃取3次，下相水溶液再用等体积的乙酸乙酯萃取4次，汇集下相水溶液。
3. 用汇集下相水溶液同等体积的正丁醇与乙酸乙酯体积比为1∶1混合溶剂萃取3次，合并上相萃取液，用活性碳脱色萃取液，减压浓缩脱色后的萃取液得积雪草总苷7.3g。
4. 加入10倍量甲醇溶解积雪草总苷，过滤，滤液浓缩后，再用质量浓度为90%乙醇水溶液在室温条件下重结晶得到高纯度的积雪草苷3.3g，纯度为90%，得率0.66%。

化学性质

白色结晶性粉末，易溶于水、乙醇，不溶于乙醚、氯仿，来源于积雪草。

用途

促进伤口愈合，刺激肉芽生长，治疗各种皮肤病。

类别

有毒物品

可燃性危险特性

可燃；燃烧产生刺激烟雾

储运特性

通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水