rac-7-t-butyldimethylsilyl homocamptothecin | 247043-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: rac-7-t-butyldimethylsilyl homocamptothecin
• 英文别名: 7-t-butyldimethylsilyl-homo-camptothecin；10-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-20-ethyl-20-hydroxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.9.0.02,11.04,9.015,21]docosa-1(22),2,4,6,8,10,15(21)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 247043-99-8
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₄Si
• 分子量: 476.648
• InChiKey: XYEGMSMFCSXDNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Ethyl-8-methoxy-6-trimethylsilanyl-1H-pyrano[3,4-c]pyridine 在 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 碘代三甲硅烷 、 六甲基二锡 、 一氯化碘 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 rac-7-t-butyldimethylsilyl homocamptothecin
  参考文献：
  名称：

  Novel A,B,E-Ring-Modified Camptothecins Displaying High Lipophilicity and Markedly Improved Human Blood Stabilities

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm9902279

文献信息

• Synthesis of silyl camptothecins and silyl homocamptothecins
  申请人：University of Pittsburgh

  公开号：US06372906B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  A method of synthesizing 7-silyl camptothecins and 7-silyl homocamptothecins includes the step of mixing a camptothecin or a homocamptothecin having hydrogen at the C7 position with a silyl radical generator and a silyl radical precursor under conditions to generate a silyl radical. SiR1R2R3 wherein R1, R2 and R3 are independently a C1-10 alkyl group, a C2-10 alkenyl group, a C2-10 alkynyl group, an aryl group, —(CH2)mR11 or SiR12R13R14, wherein m is an integer within the range of 1 through 10 and R11 is a hydroxy group, an alkoxy group, an amino group, an alkylamino group, a dialkylamino group, F, Cl, a cyano group, —SRc or a nitro group, and wherein R12, R13 and R14 are independently the same or different an alkyl group or an aryl group.

  合成7-硅基喜树碱和7-硅基同喜树碱的方法包括将在C7位置具有氢的喜树碱或同喜树碱与硅基自由基发生剂和硅基自由基前体混合，在条件下生成硅基自由基。其中SiR1R2R3中，R1、R2和R3独立地是C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、芳基、—(CH2)mR11或SiR12R13R14，其中m是在1至10范围内的整数，R11是羟基、烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、F、Cl、氰基、—SRc或硝基，且R12、R13和R14独立地是相同或不同的烷基或芳基。
• Novel A,B,E-Ring-Modified Camptothecins Displaying High Lipophilicity and Markedly Improved Human Blood Stabilities
  作者：David Bom、Dennis P. Curran、Ashok J. Chavan、Stefan Kruszewski、Stephen G. Zimmer、Kimberly A. Fraley、Thomas G. Burke

  DOI：10.1021/jm9902279

  日期：1999.8.1