Benzothiophene Gamma-Hydroxybutenolide | 938069-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: Benzothiophene Gamma-Hydroxybutenolide
• 英文别名: 3-(1-benzothiophen-3-yl)-4-bromo-2-hydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 938069-72-8
• 化学式: C₁₂H₇BrO₃S
• 分子量: 311.156
• InChiKey: IRWJYYKCNKXECE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-3-硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三氯化铝 、 苄基三乙基氯化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Benzothiophene Gamma-Hydroxybutenolide
  参考文献：
  名称：

  合成的新药理学和药理学评估，该文库带有gamma-hydroxybutenolide支架的新型潜在抗炎药：通过选择性调节微粒体前列腺素E合酶1表达来控制类前列腺素的新型抑制剂。

  摘要：

  作为我们药物开发工作的一部分，最近我们澄清了石油双孢菌素M（PM）灭活磷脂酶A2（PLA2）的分子基础，该物质是海洋酯类萜烯家族的一种有趣的代谢产物，在其结构结构中包含γ-羟基丁烯内酯部分和显示有效的抗炎活性。为了扩大结构多样性并简化母体化合物的关键合成特征，我们决定开发一种基于密集功能化的γ-羟基丁烯内酯骨架的选定文库。测试了合成产物的抑制PLA2酶的能力，以及调节诱导性环氧合酶2（COX-2）和微粒体前列腺素E合酶1（mPGES-1）的表达的能力，这两种酶是与炎症事件高度相关的，为了发现具有更好药理作用的新的有希望的抗炎药。这导致我们发现了一种有前途的前列腺素生成抑制剂（4e），该抑制剂通过体外和体内选择性调节微粒体前列腺素E合酶1表达发挥作用。

  DOI：

  10.1021/jm0700823