zomepirac sodium salt | 64092-48-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: zomepirac sodium salt
• 英文别名: zomepirac sodium；sodium 2-(5-(4-chlorobenzoyl)-1,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)acetate；sodium [5-(4-chlorobenzoyl)-1,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl]-acetate；sodium;2-[5-(4-chlorobenzoyl)-1,4-dimethylpyrrol-2-yl]acetate
• CAS: 64092-48-4
• 化学式: C₁₅H₁₃ClNO₃*Na
• 分子量: 313.716
• InChiKey: SEEXPXUCHVGZGU-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• 碰撞截面：
  164.6 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.49
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R23/24/25
• 海关编码：
  2933990090
• 危险标志：
  GHS06
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• 危险性描述：
  H300,H311,H331
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P280,P301 + P310,P311

制备方法与用途

生物活性方面，Zomepirac钠盐（McN-2783-21-98）是一种有效的前列腺素合成酶抑制剂。它属于非甾体抗炎药（NSAID）类别，并且有可能引发免疫介导的肝损伤。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zomepirac sodium salt 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氯自由基的光催化生成，使芳基氯化物发生温和的氧化还原中性甲酰化反应

  摘要：

  我们报告了芳基氯化物的氧化还原中性甲酰化反应，该反应是通过镍和光氧化还原催化作用对1,3-二氧戊环进行选择性2官能化而进行的。这种可扩展的台式方法相对于传统的还原羰基化具有明显的优势，因为它不使用一氧化碳，加压气体或化学计量的还原剂。温和的条件为丰富而复杂的芳基氯原料提供了空前的应用范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201702079
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[5-(4-chlorobenzenecarboximidoyl)-1,4-dimethylpyrrol-2-yl]acetate 生成 zomepirac sodium salt
  参考文献：
  名称：

  HARSANYI, KALMAN;AGAINE, CSONGOR EVA;DOMANY, GYORGY;SZEPESI, GABOR;GAZDAG+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Aerobic Chemoselective α-Oxidation of Acylpyrazoles en Route to α-Hydroxy Acid Derivatives
  作者：Seiya Taninokuchi、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01293

  日期：2017.6.16

  described. Acylpyrazoles, carboxylic acid oxidation state substrates, were efficiently oxidized under aerobic conditions using TEMPO as an oxygenating agent. The mild catalytic conditions of the present catalysis were amenable to late-stage α-oxidation of various pharmaceutical agents and natural products, leading to previously unreported α-hydroxy acid derivatives in short steps. Preliminary mechanistic

  描述了酰基吡唑的催化有氧化学选择性α-氧化。使用TEMPO作为氧化剂，在好氧条件下可有效地氧化酰基吡唑类（羧酸的氧化态底物）。本催化的温和催化条件适合于各种药物和天然产物的后期α-氧化，从而在短时间内导致先前未报道的α-羟基酸衍生物。初步的机理研究表明，原位生成的过氧化铜（II）可作为路易斯酸/布朗斯台德碱协同催化剂。
• Nickel/Photoredox-Catalyzed Methylation of (Hetero)aryl Chlorides Using Trimethyl Orthoformate as a Methyl Radical Source
  作者：Stavros K. Kariofillis、Benjamin J. Shields、Makeda A. Tekle-Smith、Michael J. Zacuto、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c02805

  日期：2020.4.22

  represents a valuable transformation, but typically requires harsh reaction conditions or reagents. We report a radical approach for the methylation of (hetero)aryl chlorides using nickel/photoredox catalysis wherein trimethyl orthoformate, a common laboratory solvent, serves as a methyl source. This method permits methylation of (hetero)aryl chlorides and acyl chlorides at an early and late stage with

  有机卤化物的甲基化代表了一种有价值的转化，但通常需要苛刻的反应条件或试剂。我们报告了一种使用镍/光氧化还原催化对（杂）芳基氯进行甲基化的激进方法，其中原甲酸三甲酯（一种常见的实验室溶剂）作为甲基源。该方法允许（杂）芳基氯和酰氯在早期和晚期甲基化，具有广泛的官能团兼容性。机理研究表明，原甲酸三甲酯通过从氯介导的氢原子转移产生的叔自由基 β 断裂作为甲基自由基的来源。
• Pyrrole-2-acetylamino acid derivative compounds
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US04585784A1

  公开（公告）日：1986-04-29

  Novel pyrrole-2-acetylamino compounds of the formula: ##STR1## and salts thereof, wherein R" is H, alkyl, (CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 H, CH.sub.2 CH.sub.2 SCH.sub.3, (CH.sub.2).sub.4 NH.sub.2 or (CH.sub.2).sub.2 CONH.sub.2 ; and n is 1 or 2, which have the same analgesic and antiinflammatory utility as zomepirac, but with reduced liability toward gastrointestinal irritation, and esters of the compounds of the above formula which are useful as intermediates to make said compounds.

  新型吡咯烷-2-乙酰氨基化合物的化学式如下：##STR1##及其盐，其中R"为H，烷基，(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 H，CH.sub.2 CH.sub.2 SCH.sub.3，(CH.sub.2).sub.4 NH.sub.2或(CH.sub.2).sub.2 CONH.sub.2；n为1或2，具有与左美匹拉克相同的镇痛和抗炎作用，但对胃肠刺激性的影响降低，以及上述化学式化合物的酯，可用作制备所述化合物的中间体。
• HARSANYI, KALMAN;AGAINE, CSONGOR EVA;DOMANY, GYORGY;SZEPESI, GABOR;GAZDAG+
  作者：HARSANYI, KALMAN、AGAINE, CSONGOR EVA、DOMANY, GYORGY、SZEPESI, GABOR、GAZDAG+

  DOI：——

  日期：——
• CAI, YUNMING, E. A., PHARM. IND., 1983, N 5, 3-5
  作者：CAI, YUNMING, E. A.

  DOI：——

  日期：——