2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-N-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 1110272-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-N-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: 2-(4-methylsulfonylphenyl)-N-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 1110272-26-8
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 363.44
• InChiKey: GCOQELDYAGXONS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-异苯甲腈 在 Oxone 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-N-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  发现新型镇痛和消炎的3-芳基胺-咪唑并[1,2- a ]吡啶共生原型

  摘要：

  我们在这里描述了新型3-芳基胺-咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物的设计，合成和药理学评价，其结构设计为具有镇痛和抗炎特性的新型共生原型。将获得的衍生物进行伤害感受，痛觉过敏和炎症的体内测定，以及对人PGHS-2抑制作用的体外测定。这些测定允许鉴定化合物LASSBio-1135（3a）作为抗炎和止痛共生原型。该化合物抑制适度人PGHS-2的酶活性（IC 50  = 18.5μM）和收归辣椒素诱导的热痛觉过敏（100微摩尔/ kg，口服）类似p38蛋白抑制剂SB-203580（2）。另外，关于减少角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿（100μmol/ kg，33％的抑制作用），LASSBio-1135（3a）表现出与塞来昔布（1）相似的活性。我们还发现了衍生物LASSBio-1140（3c）和LASSBio-1141（3e）作为镇痛和抗炎原型，它们能够减弱辣椒素诱导的热痛觉过敏（100μmol/ kg，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.018

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of new 2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-N-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine as selective COX-2 inhibitors
  作者：Mahsa Azami Movahed、Fatemeh Khadem Abbasi、Mahsa Rajabi、Niusha Abedi、Nima Naderi、Bahram Daraei、Afshin Zarghi

  DOI：10.1007/s00044-023-03041-x

  日期：——

  effects, such as gastrointestinal ulcers, limit the use of these medications. In recent years, selective COX-2 inhibitors with a lower incidence of adverse effects attained an important position in medicinal chemistry. In order to introduce some new potent COX-2 inhibitors, a new series of 2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-N-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amines was designed, synthesized, and evaluated. The docking

  环氧合酶 (COX) 在将花生四烯酸转化为炎症介质中发挥作用，可被非甾体类抗炎药 (NSAID) 抑制。虽然有效的非甾体抗炎药可用于治疗疼痛、发烧和炎症，但一些副作用（如胃肠道溃疡）限制了这些药物的使用。近年来，不良反应发生率较低的选择性COX-2抑制剂在药物化学中占有重要地位。为了引入一些新的强效 COX-2 抑制剂，一个新系列的 2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-N- phenylimidazo [1,2- a] pyridin-3-amines 被设计、合成和评估。AutoDock Vina 进行的对接研究表明，对接分子以及晶体配体位于 COX-2 活性位点，SO 2Me 药效团被插入 COX-2 的次级口袋并与活性位点形成氢键。设计的化合物通过两步反应合成。第一步，通过苯胺衍生物与α-溴-4-(甲基磺酰基)苯乙酮反应得到不同的1-(4-(甲基磺酰基)苯基)-