8,8-dimethoxyoct-1-yne | 32804-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,8-dimethoxyoct-1-yne
• 英文别名: 8,8-dimethoxy-oct-1-yne；1,1-dimethoxy-oct-7-yne
• CAS: 32804-00-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: SJWBHHKJTCQUGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-dimethoxyoct-1-yne 在 palladium on barium sulfate 高氯酸 、 lithium amide 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 灵猫酮
  参考文献：
  名称：

  用1,3-双（二甲基膦酰基）-2-丙酮对二醛进行烯烃化来形成大环

  摘要：

  在单个步骤中通过的1,3-双（二甲基膦酰基）-2-丙酮（缩合已经制备的含15个17元环共轭环状二乙烯基酮10）与二醛14，17，20，和42中的存在碳酸氢在含水吨回流丁基醇，而不使用高稀释技术。更高不饱和醛的产率更高，酮34和36或两者的混合物通过标准方法转化为muscone （1）和Exaltone®。Civetone（2）是通过43加氢制备的。在吡啶溶液中。二烯酮29似乎是第一个α，β-不饱和酮，其中一个β-乙烯基质子比相应的α-质子在更高的电场下共振。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620816
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxyhexanal dimethyl acetal 在 sodium 作用下， 以 氨 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 8,8-dimethoxyoct-1-yne
  参考文献：
  名称：

  用1,3-双（二甲基膦酰基）-2-丙酮对二醛进行烯烃化来形成大环

  摘要：

  在单个步骤中通过的1,3-双（二甲基膦酰基）-2-丙酮（缩合已经制备的含15个17元环共轭环状二乙烯基酮10）与二醛14，17，20，和42中的存在碳酸氢在含水吨回流丁基醇，而不使用高稀释技术。更高不饱和醛的产率更高，酮34和36或两者的混合物通过标准方法转化为muscone （1）和Exaltone®。Civetone（2）是通过43加氢制备的。在吡啶溶液中。二烯酮29似乎是第一个α，β-不饱和酮，其中一个β-乙烯基质子比相应的α-质子在更高的电场下共振。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620816

文献信息

• Tandem Brønsted Acid Promoted and Nazarov Carbocyclizations of Enyne Acetals to Hydroazulenones
  作者：Luz Escalante、Carlos González-Rodríguez、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1002/anie.201205823

  日期：2012.12.3

  Ring the changes: Enyne acetals were easily converted into hydroazulene skeletons by a new and efficient metal‐free route involving a Brønsted acid promoted carbocyclization and a subsequent stereospecific Nazarov cyclization (see scheme). The versatility of this transformation also allowed assembly of interesting heteroaromatic tricyclic systems.

  把握住变化：通过一种新的有效的无金属途径，包括布朗斯台德酸促进的碳环化和随后的立体定向纳扎罗夫环化，可以轻松地将乙炔乙缩醛转化为氢杂氮烯骨架（参见方案）。这种转化的多功能性还允许组装有趣的杂芳族三环系统。
• Method for Producing Asymmetric Conjugated Diyne Compound and Method for Producing Z,Z-Conjugated Diene Compound Using the Same
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20160229829A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Provided are a method for efficiently producing an asymmetric conjugated diyne from an inexpensive and safe alternative compound to hydroxylamine hydrochloride and a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound from the asymmetric conjugated diyne compound thus obtained. More specifically, provided is a method for producing an asymmetric conjugated diyne compound comprising a step of subjecting a terminal alkyne compound (1): HC≡C—Z 1 —Y 1 to a coupling reaction with an alkynyl halide (2) Y 2 —Z 2 —C≡C—X by using sodium borohydride in water and an organic solvent in the presence of a copper catalyst and a base to obtain the asymmetric conjugated diyne compound (3): Y 2 —Z 2 —C≡C—C≡C—Z 1 —Y 1 . In addition, provided is a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound by reducing the resulting asymmetric conjugated diyne compound, or the like.

  提供了一种从廉价且安全的替代化合物制备不对称共轭二炔的方法，而不是羟胺盐酸盐，并且提供了一种从所得的不对称共轭二炔化合物制备Z,Z-共轭二烯化合物的方法。更具体地，提供了一种制备不对称共轭二炔化合物的方法，包括以下步骤：将末端炔基化合物（1）：HC≡C—Z1—Y1与炔基卤化物（2）Y2—Z2—C≡C—X在水和有机溶剂中使用硼氢化钠、铜催化剂和碱的情况下进行偶联反应，以获得不对称共轭二炔化合物（3）：Y2—Z2—C≡C—C≡C—Z1—Y1。此外，还提供了通过还原所得的不对称共轭二炔化合物等来制备Z,Z-共轭二烯化合物的方法。
• Process for the preparation of novel unsaturated macrocyclic ketones
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US04302607A1

  公开（公告）日：1981-11-24

  New unsaturated macrocyclic ketones are obtained via a process which consists in reacting a dialdehyde with a tetraalkyldiphosphonate ester. The new ketones are useful intermediates for the preparation of cyclopentadecanone and its higher methyl-homologue, known fragrant substances. New ketones possess also direct utility as musky odorants.

  新的不饱和大环酮可通过以下过程获得：将二醛与四烷基二膦酸酯反应。这些新的酮类化合物是制备环戊十五酮及其高甲基同系物所需的中间体，这些物质是已知的芳香物质。新的酮类化合物也具有作为麝香气味剂的直接用途。
• Unsaturated macrocyclic ketones; their preparation; preparation of saturated macrocyclic ketones; application in perfume and flavour compositions of some unsaturated macrocyclic ketones
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0015412A2

  公开（公告）日：1980-09-17

  Uaturated ketones of formula possessing two single or two double bonds in the positions indicated by the dotted lines (n = 1 or 2) are prepared by reacting, in the presence of a basic reagent, a dialdehyde of formula wherein the index n and the dotted lines have the above meaning with a diphosphonate of formula wherein R represents an alkyl radical. Compounds of formula (I), which are new, are also useful perfuming and flavouring ingredients.

  式中的不饱和酮 在虚线所示位置（n = 1 或 2）具有两个单键或两个双键的式不饱和酮，是在碱性试剂存在下，通过与式 2 的二醛反应制备的。 式中的指数 n 和虚线具有上述含义。 其中 R 代表烷基。 新型的式 (I) 化合物也是有用的香水和香料成分。
• Process for the preparation of an unsaturated macrocyclic ketone
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0065319A1

  公开（公告）日：1982-11-24

  his invention relates to a process for the preparation of an unsaturated macrocyclic ketone of formula which comprises reacting in the presence of a basic reagent a dialdehyde of formula with a diphosphonate of formula wherein each of symbols R represents an alkyl radical.

  本发明涉及一种制备式不饱和大环酮的工艺，该工艺包括在碱性试剂存在下，使式二醛与式二膦酸盐反应，其中每个符号 R 代表一个烷基。