2,9-dihydro-9-methyl-4-(naphthalen-1-yl)-2-oxo-1H-pyrido[2,3-b]indole-3-carbonitrile | 1394898-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,9-dihydro-9-methyl-4-(naphthalen-1-yl)-2-oxo-1H-pyrido[2,3-b]indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 9-methyl-4-naphthalen-1-yl-2-oxo-1H-pyrido[2,3-b]indole-3-carbonitrile
• CAS: 1394898-75-9
• 化学式: C₂₃H₁₅N₃O
• 分子量: 349.392
• InChiKey: BWLWFIANNCGSPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吲哚-2-醇 、 1-(Triethoxymethyl)naphthalene 、 氰乙酰胺 在 silica-supported 1-methyl-3-(triethoxysilylpropyl)imidazolium hydrogensulphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到2,9-dihydro-9-methyl-4-(naphthalen-1-yl)-2-oxo-1H-pyrido[2,3-b]indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel multicomponent synthesis of 2,9-dihydro-9-methyl-2-oxo-4-aryl-1H-pyrido[2,3-b]indole-3-carbonitrile compounds

  摘要：

  通过取代(三乙氧基甲基)炔的一锅环缩合反应合成 2,9-二氢-2-氧代-4-芳基-1H-吡啶并[2,3-b]吲哚-3-甲腈衍生物的新型多组分方法、1-甲基-1H-吲哚-2-醇和氰乙酰胺在二氧化硅支撑离子液体 [pmim]HSO4 SiO2（二氧化硅支撑的 1-甲基-3-(三乙氧基硅丙基)咪唑鎓硫酸氢盐）存在下发生的单锅环缩合反应，制备出 1-甲基-4-芳基-1H-吡啶并[2,3-b]吲哚-3-甲腈衍生物。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0369-y

文献信息

• Novel multicomponent synthesis of 2,9-dihydro-9-methyl-2-oxo-4-aryl-1H-pyrido[2,3-b]indole-3-carbonitrile compounds
  作者：SAMAN DAMAVANDI、REZA SANDAROOS

  DOI：10.1007/s12039-013-0369-y

  日期：2013.1

  Novel multicomponent approach for the synthesis of 2,9-dihydro-2-oxo-4-aryl-1H-pyrido[2,3-b]indole-3-carbonitrile derivatives via one-pot cyclocondensation reaction of substituted (triethoxymethyl)arene, 1-methyl-1H-indol-2-ol and cyanoacetamide in the presence of silica supported ionic liquid [pmim]HSO4 SiO2 (silica-supported 1-methyl-3-(triethoxysilylpropyl)imidazolium hydrogensulphate) has been reported.

  通过取代(三乙氧基甲基)炔的一锅环缩合反应合成 2,9-二氢-2-氧代-4-芳基-1H-吡啶并[2,3-b]吲哚-3-甲腈衍生物的新型多组分方法、1-甲基-1H-吲哚-2-醇和氰乙酰胺在二氧化硅支撑离子液体 [pmim]HSO4 SiO2（二氧化硅支撑的 1-甲基-3-(三乙氧基硅丙基)咪唑鎓硫酸氢盐）存在下发生的单锅环缩合反应，制备出 1-甲基-4-芳基-1H-吡啶并[2,3-b]吲哚-3-甲腈衍生物。
• Polymeric catalyst for the synthesis of new pyrido[2,3-b]indoles
  作者：Gholam Hossein Zohuri、Saman Damavandi、Reza Sandaroos

  DOI：10.1007/s11164-012-0743-2

  日期：2013.5

  for the one-pot synthesis of novel 2,9-dihydro-2-oxo-4-aryl-1H-pyrido[2,3-b]indole-3-carbonitrile derivatives by condensation of substituted (triethoxymethyl)arene, 1-methyl-1H-indol-2-ol and cyanoacetamide in the presence of a catalytic amount of crosslinked poly(2-acrylamido-2-methyl propane sulfonic acid) (AMPS) as an efficient and heterogeneous catalyst. This polymeric solid acid catalyst is stable

  通过缩合缩合反应一锅法合成新的2,9-二氢-2-氧-4-芳基1 H-吡啶并[2,3 - b ]吲哚-3-腈衍生物。催化量的交联聚（2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸）（AMPS）的存在下，取代的（三乙氧基甲基）芳烃，1-甲基-1 H-吲哚-2-醇和氰基乙酰胺是一种高效且多相的催化剂。该聚合固体酸催化剂是稳定的，并且可以容易地回收和再利用而其活性没有明显变化。
• Novel Functionalized Pyridoindole Derivatives Catalyzed by Iron(III) Triflate
  作者：Saman Damavandi、Reza Sandaroos

  DOI：10.1080/15533174.2015.1031009

  日期：2015.11.2

  A variety of novel 1H-pyrido[2,3-b]indole-3-carbonitrile derivatives have been synthesized via solvent-free one-pot cyclocondensation of substituted (triethoxymethyl)arene, 1-methyl-1H-indol-2-ol, and cyanoacetamide catalyzed by iron(III) triflate.