2-nitro-N-(pyridin-2-yl)benzamide | 96656-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-N-(pyridin-2-yl)benzamide
• 英文别名: 2-nitro-N-pyridin-2-ylbenzamide
• CAS: 96656-49-4
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃
• mdl: MFCD00586571
• 分子量: 243.222
• InChiKey: OSCGFJLUUDMUFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  354.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-N-(pyridin-2-yl)benzamide 在 镍 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-(氯甲基)-3-吡啶-2-基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Kulkarni; Abdi; Sharma, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 8, p. 720 - 721

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-nitro-N-(pyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Anthranilic amide and imidazobenzothiadiazole compounds disruptMycobacterium tuberculosismembrane potential

  摘要：

  化合物1和2破坏结核分枝杆菌膜电位，并在pH 4.5缓冲液中对非复制的结核分枝杆菌表现出杀菌活性。

  DOI：

  10.1039/c9md00088g

文献信息

• 一种吡唑甲酰胺基苯甲酰胺及其制备方法和用途
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN106928196A

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明涉及N‑(2‑吡啶基)‑2‑(1，3‑二甲基‑1H‑5‑吡唑甲酰胺基)苯甲酰胺及其制备方法和用途。以邻硝基苯甲酸为起始原料，经酰氯化得到邻硝基苯甲酰氯，经与2‑氨基吡啶酰胺化得到中间体邻硝基‑N‑(2‑吡啶基)苯甲酰胺，然后用铁粉将硝基还原为胺基得到中间体邻氨基‑N‑(2‑吡啶基)苯甲酰胺，最后再与1，3‑二甲基‑1H‑5‑吡唑甲酰氯在三乙胺作用下得到目标化合物N‑(2‑吡啶基)‑2‑(1，3‑二甲基‑1H‑5‑吡唑甲酰胺基)苯甲酰胺。本发明的有益效果在于：具有突出的杀菌活性，在该领域具有突出的创新性。反应原料易得，反应条件温和，容易实施产业化。
• N-(2-吡啶基)-2-(2,4-二甲基吡唑甲酰胺基)苯甲酰胺及其制备和用途
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN105777713A

  公开（公告）日：2016-07-20

  本发明涉及N?(2?吡啶基)?2?(2,4?二甲基吡唑甲酰胺基)苯甲酰胺及其制备和用途，其结构式如式I所示：以邻硝基苯甲酸为起始原料，经酰胺化得到中间体2?硝基苯甲酰胺，然后用铁粉将硝基还原为胺基，最后再与中间体酰氯在三乙胺作用下得到目标化合物N?(2?吡啶基)?2?(2,4?二甲基吡唑甲酰胺基)苯甲酰胺，本发明的有益效果在于：本发明合成工艺简单，所得化合物对水稻纹枯病菌(Rhizoctorzia solani)具有突出的抑菌活性，在1000ppm浓度下对水稻纹枯病菌的抑菌率达72.8％。
• Copper-catalyzed highly efficient oxidative amidation of aldehydes with 2-aminopyridines in an aqueous micellar system
  作者：Om P. S. Patel、Devireddy Anand、Rahul K. Maurya、Prem P. Yadav

  DOI：10.1039/c5gc00628g

  日期：——

  An environmentally benign protocol for the synthesis ofN-(pyridine-2-yl)amides from aldehydes and 2-aminopyridines has been developed under mild conditions.

  已经开发出一种在温和条件下合成N-(吡啶-2-基)酰胺的环保协议，该协议使用醛和2-氨基吡啶进行合成。
• Transformation of aldehydes or alcohols to amides at room temperature under aqueous conditions
  作者：Dao-Qing Dong、Shuang-Hong Hao、Hui Zhang、Zu-Li Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.03.008

  日期：2017.7

  Abstract A novel and efficient method for the synthesis of amide has been developed. The reactions proceeded smoothly under aqueous conditions at room temperature and generated the corresponding products in good to excellent yields. It is worth noting that alkyl amines which did not react in known approaches are well tolerated in our system.

  摘要开发了一种新颖，高效的酰胺合成方法。反应在室温下在水性条件下平稳进行，并以良好至优异的产率产生相应的产物。值得注意的是，在我们的系统中可以很好地容忍在已知方法中未反应的烷基胺。
• Metal-free oxidative amidation of aldehydes with aminopyridines employing aqueous hydrogen peroxide
  作者：E. Sankari Devi、Anitha Alanthadka、A. Tamilselvi、Subbiah Nagarajan、Vellaisamy Sridharan、C. Uma Maheswari

  DOI：10.1039/c6ob01454b

  日期：——

  The first metal free report on the amidation of aldehydes with aminopyridines was accomplished using simple aqueous hydrogen peroxide (aq. H2O2) as the oxidant. No catalysts or additives were needed for this transformation and the reaction proceeded in water, an environmentally benign reaction medium. Green oxidant and reaction conditions, and the ability to construct diverse N-(pyridin-2-yl)benzamide

  关于醛与氨基吡啶酰胺化的第一个无金属报告是使用简单的过氧化氢水溶液（H 2 O 2水溶液）作为氧化剂完成的。该转化不需要催化剂或添加剂，并且反应在环境友好的水介质中进行。绿色的氧化剂和反应条件，以及通过这种优美的方法构建各种N-（吡啶-2-基）苯甲酰胺的能力，使其成为合成这些酰胺的实用替代品。