(+)-[3-ethyl-3-[2-methoxy-3-(methoxymethoxymethyl)pyridin-4-yl]oxiran-2-yl]methanol | 472958-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-[3-ethyl-3-[2-methoxy-3-(methoxymethoxymethyl)pyridin-4-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 472958-58-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅
• 分子量: 283.324
• InChiKey: WOHBBJPHPQIICY-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  73.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-[3-ethyl-3-[2-methoxy-3-(methoxymethoxymethyl)pyridin-4-yl]oxiran-2-yl]methanol 在 sodium chlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 5-乙基-5-羟基-1,4,5,8-四氢氧杂卓并[3,4-c]吡啶-3,9-二酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (20R)-homocamptothecin, substituted homocamptothecins and homosilatecans

  摘要：

  An efficient asymmetric synthesis of a key DE lactone pyridone intermediate in the synthesis of homocamptothecin is reported. The synthesis is scalable and features a Stille coupling and a Sharpless asymmetric epoxidation as the key steps. The key intermediate has been parleyed into homocamptothecin and an assortment of fluorinated homocamptothecins and homosilatecans (7-silylhomocamptothecins), thereby providing the first asymmetric entry to this important new class of antitumor agents. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00632-4
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 甲基锂 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 癸烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (+)-[3-ethyl-3-[2-methoxy-3-(methoxymethoxymethyl)pyridin-4-yl]oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (20R)-homocamptothecin, substituted homocamptothecins and homosilatecans

  摘要：

  An efficient asymmetric synthesis of a key DE lactone pyridone intermediate in the synthesis of homocamptothecin is reported. The synthesis is scalable and features a Stille coupling and a Sharpless asymmetric epoxidation as the key steps. The key intermediate has been parleyed into homocamptothecin and an assortment of fluorinated homocamptothecins and homosilatecans (7-silylhomocamptothecins), thereby providing the first asymmetric entry to this important new class of antitumor agents. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00632-4

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (20R)-homocamptothecin, substituted homocamptothecins and homosilatecans
  作者：Ana E Gabarda、Wu Du、Thomas Isarno、Raghuram S Tangirala、Dennis P Curran

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00632-4

  日期：2002.8

  An efficient asymmetric synthesis of a key DE lactone pyridone intermediate in the synthesis of homocamptothecin is reported. The synthesis is scalable and features a Stille coupling and a Sharpless asymmetric epoxidation as the key steps. The key intermediate has been parleyed into homocamptothecin and an assortment of fluorinated homocamptothecins and homosilatecans (7-silylhomocamptothecins), thereby providing the first asymmetric entry to this important new class of antitumor agents. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.