N-(4-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinaldine | 885438-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinaldine
• 英文别名: 1-(4-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；1-[(4-bromophenyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 885438-74-4
• 化学式: C₁₆H₁₆BrN
• mdl: MFCD05147733
• 分子量: 302.214
• InChiKey: AFRCKJAHIYTMAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯二腈 、 N-(4-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinaldine 在 N,N-二乙基乙酰胺 、 caesium carbonate 作用下， 反应 40.0h， 以77%的产率得到4-(1-(4-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  电子给体-受体配合物引起的可见光诱导的α-氨基C-H键芳构化

  摘要：

  通过电子供体-受体配合物，已公开了一种新型的可见光诱导的α-氨基CH键芳构化方案，无需光氧化还原催化剂。该协议不需要任何过渡金属，氧化剂，也不需要氧气或湿气。在Cs 2 CO 3存在下，在N，N-二乙基乙酰胺中用可见光直接照射叔胺和苄腈的混合物，得到良好产率的α-芳基化胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00984
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 (7,8-benzoquinolinato)hydrido(aqua)bis(triphenylphosphine)iridium(III) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 氢气 、 potassium acetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(4-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinaldine
  参考文献：
  名称：

  醌与苯并喹啉的氢化分别和结合在一起进行加氢还原-喹啉的铱烷基苯喹啉催化剂的还原-还原烷基化反应

  摘要：

  Ir（III）的一系列环金属化苯并喹啉络合物在温和条件下催化喹啉杂环的氢化。与我们以前的系统相比，我们最好的催化剂在更大范围的溶剂中具有活性。在合适的碱存在下，Ir（III）物种也能够氢化醛的C = O键。当喹啉和醛一起存在时，Ir（III）络合物催化串联反应，在该反应中，喹啉首先被氢化为四氢喹啉，随后被醛还原烷基化。还原性烷基化与醛加氢成醇竞争，因此烷基化的四氢喹啉的高收率需要存在过量的醛。

  DOI：

  10.1021/om400267n

文献信息

• 5-HYDROXYPYRIMIDINE-4-CARBOXAMIDE COMPOUND
  申请人：Kuribayashi Takeshi

  公开号：US20110112103A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention provides compounds which promote erythropoietin production. Compounds represented by the following general formula (1) or pharmacologically acceptable salts thereof are provided: [wherein, R 1 represents a group —X-Q 1 , X-Q 1 -Y-Q 2 or X-Q 1 -Y-Q 2 -Z-Q 3 , X represents a single bond, —CH 2 — or the like, Q 1 represents a monocyclic or bicyclic heterocyclic group which may have substituent(s), Y represents a single bond, —CH 2 —, or the like, Q 2 represents a monocyclic or bicyclic hydrocarbon ring group which may have substituent(s) or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group which may have substituent(s), Z represents a single bond, —CR 11 R 12 — or the like, R 11 and R 12 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or the like, Q 3 represents a phenyl group which may have substituent(s), a C 3 -C 7 cycloalkyl group which may have substituent(s), a C 3 -C 7 cycloalkenyl group which may have substituent(s) or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group which may have substituent(s), R 2 represents a C 1 -C 3 alkyl group or the like, and R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group].

  本发明提供促进促红细胞生成素产生的化合物。提供以下一般式（1）表示的化合物或其药理学上可接受的盐： [其中，R 1 表示一个基团-X-Q 1 ，X-Q 1 -Y-Q 2 或X-Q 1 -Y-Q 2 -Z-Q 3 ，X表示一个单键，-CH 2 -或类似物，Q 1 表示可能具有取代基的单环或双环杂环基团，Y表示一个单键，-CH 2 -或类似物，Q 2 表示可能具有取代基的单环或双环碳氢环基团或可能具有取代基的单环或双环杂环基团，Z表示一个单键，-CR 11 R 12 -或类似物，R 11 和R 12 各自独立地表示氢原子、卤素原子或类似物，Q 3 表示可能具有取代基的苯基团，可能具有取代基的C 3 -C 7 环烷基团，可能具有取代基的C 3 -C 7 环烯基团或可能具有取代基的单环或双环杂环基团，R 2 表示C 1 -C 3 烷基团或类似物，R 3 表示氢原子或甲基基团]。
• 一种四氢喹啉的芳基化方法
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN112812060B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明公开了一种四氢喹啉的芳基化方法，该方法首次以N‑取代1,2,3,4‑四氢喹啉、苯甲腈衍生物为原料，使用无机碱，在有机溶剂中，可见光照射下搅拌一定时间，产物经萃取、柱层析、旋蒸、抽干得到四氢喹啉芳基化衍生物。本发明方法采用的原料简单易得，反应条件绿色、温和，操作简单，不使用氧化剂和金属催化剂，具有很好工业化应用价值。
• Hydrogenation of Quinaldine and Benzylic Aldehydes both Separately and Combined in a Tandem Hydrogenation–Reductive Alkylation of Quinaldine by Aldehydes with Iridium Benzoquinoline Catalysts
  作者：Michael G. Manas、Jonathan Graeupner、Laura J. Allen、Graham E. Dobereiner、Kerry C. Rippy、Nilay Hazari、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1021/om400267n

  日期：2013.8.26

  under mild conditions. Our best catalyst is active in a significantly wider range of solvents than our previous systems. In the presence of a suitable base, the Ir(III) species is also able to hydrogenate the C═O bonds of aldehydes. When quinolines and aldehydes are present together, the Ir(III) complex catalyzes a tandem reaction in which the quinoline is first hydrogenated to a tetrahydroquinoline that

  Ir（III）的一系列环金属化苯并喹啉络合物在温和条件下催化喹啉杂环的氢化。与我们以前的系统相比，我们最好的催化剂在更大范围的溶剂中具有活性。在合适的碱存在下，Ir（III）物种也能够氢化醛的C = O键。当喹啉和醛一起存在时，Ir（III）络合物催化串联反应，在该反应中，喹啉首先被氢化为四氢喹啉，随后被醛还原烷基化。还原性烷基化与醛加氢成醇竞争，因此烷基化的四氢喹啉的高收率需要存在过量的醛。
• Visible-Light-Induced α-Amino C–H Bond Arylation Enabled by Electron Donor–Acceptor Complexes
  作者：Chang Xu、Fang-Qi Shen、Gaofeng Feng、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00984

  日期：2021.5.21

  Enabled by electron donor–acceptor complexes, a novel visible-light-induced α-amino C–H bond arylation protocol, without a photoredox catalyst, has been disclosed. The protocol does not require any transition metal, oxidant, or exclusion of oxygen or moisture. A direct irradiation of the mixture of tertiary amines and benzonitriles with visible light in N,N-diethylethanamide in the presence of Cs2CO3

  通过电子供体-受体配合物，已公开了一种新型的可见光诱导的α-氨基CH键芳构化方案，无需光氧化还原催化剂。该协议不需要任何过渡金属，氧化剂，也不需要氧气或湿气。在Cs 2 CO 3存在下，在N，N-二乙基乙酰胺中用可见光直接照射叔胺和苄腈的混合物，得到良好产率的α-芳基化胺。