(S)-1,2-diphenylbutan-1-one | 175274-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-1,2-diphenylbutan-1-one
• 英文别名: 1,2-diphenylbutan-1-one；2-phenyl butyrophenone；(S)-1,2-diphenyl-butan-1-one；(S)-1,2-Diphenyl-butan-1-on；(2S)-1,2-diphenylbutan-1-one
• CAS: 175274-19-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: UHKJKVIZTFFFSB-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2-diphenylbutan-1-one 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (R)-1,2-diphenylbutane
  参考文献：
  名称：

  外消旋α-溴酮与芳基锌试剂的催化不对称交叉偶联

  摘要：

  镍盒：已开发出第一种用于将芳基锌试剂与 α-溴酮交叉偶联的催化不对称方法（参见方案）。这种立体会聚的碳-碳键形成过程发生在异常温和的条件下并且没有活化剂，从而允许产生潜在的不稳定的三级立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.200804888
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基亚丙基肼 在 草酰氯 、 C₂₈H₂₉BF₃NO*CHF₃O₃S 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-1,2-diphenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Formal Insertion of Aryldiazoalkanes into the C–H Bond of Aldehydes: Synthesis of Enantioenriched Acyclic α-Tertiary Aryl Ketones

  摘要：

  A novel, catalytic enantioselective route to synthesize a variety of a-tertiary aryl ketones via a boron Lewis acid promoted formal insertion of aryldiazoalkane into the C-H bond of both aromatic and aliphatic aldehydes is described. In the presence of chiral (S)-oxazaborolidinium ion catalyst 1, the reaction proceeded in good yields (up to 94%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02370

文献信息

• Rearrangement of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Enamines for Synthesis of Enantioenriched α-Hydroxy Ketone Derivatives
  作者：Chun-Tian Li、Hui Liu、Yun Yao、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03159

  日期：2019.10.18

  hexamethyldisilazide (or potassium tert-butoxide) and methyl triflate gives N-methylated N-tert-butanesulfinyl enamine intermediates that undergo stereoselective [2,3]-rearrangement to afford α-sulfenyloxy ketones with excellent enantiopurities. This cascade of enamination-N-methylation-rearrangement was even used to generate acyclic tertiary α-hydroxy ketones bearing two α-substituents showing negligible

  用六甲基二硅叠氮化钾（或叔丁醇钾）和三氟甲磺酸甲酯处理手性N-叔丁烷亚砜基酮亚胺，可得到N-甲基化的N-叔丁烷亚砜基烯胺中间体，该中间体经立体选择性[2,3]重排可制得具有优异α-亚磺酰氧基酮的化合物对映体。这种级联的N-甲基化重排反应甚至被用于生成带有两个α-取代基的无环叔α-羟基酮，这些α-取代基的体积差异可忽略不计，例如甲基和乙基。
• Chiral Brønsted Acid from a Cationic Gold(I) Complex: Catalytic Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ethers of Ketones
  作者：Cheol Hong Cheon、Osamu Kanno、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja204331w

  日期：2011.8.31

  developed from a cationic gold(I) disphosphine complex in the presence of alcoholic solvent and applied to the enantioselective protonation reaction of silyl enol ethers of ketones. Various optically active cyclic ketones were obtained in excellent yields and high enantioselectivities, including cyclic ketones bearing aliphatic substrates at the α-position. Furthermore, the application of this Brønsted acid

  在醇溶剂存在下，由阳离子金（I）二膦络合物开发出手性布朗斯台德酸，并将其应用于酮的硅烯醇醚的对映选择性质子化反应。以优异的产率和高对映选择性获得了各种光学活性环酮，包括在 α 位带有脂肪族底物的环酮。此外，该布朗斯台德酸的应用扩展到第一个布朗斯台德酸催化的无环底物的硅烯醇醚的对映选择性质子化反应，无论其E/Z比如何。
• Rhodium(I)-Catalyzed Enantioselective Ring-Opening and Isomerization of Cyclobutanols through a (<i>Z</i>)-Unsaturated Ketone Intermediate
  作者：Jianzhong Lu、Mengzhen Zhang、Xinxin Zheng、Pei Shen、Yuemeng Xu、Qian Zhang、Yixin Tang、Guozhu Zhang、Rui Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01870

  日期：2023.7.14

  A rhodium(I)-catalyzed highly enantioselective ring-opening and isomerization of cyclobutanols has been developed. The reaction provides a mild, atom-economical, and redox-neutral approach for the synthesis of chiral acyclic ketones bearing a β-tertiary stereocenter. Excellent enantioselectivities and high yields can be achieved using cyclobutanols with alkoxy substituents at the C3 position. Mechanistic

  开发了铑(I)催化的环丁醇的高对映选择性开环和异构化反应。该反应为合成带有β-叔立构中心的手性无环酮提供了一种温和、原子经济且氧化还原中性的方法。使用 C3 位带有烷氧基取代基的环丁醇可以获得优异的对映选择性和高产率。机理研究表明，环丁醇仅发生分子内氢迁移，( Z )-不饱和酮中间体的形成对于实现高对映选择性至关重要。
• Lou, Sha; Fu, Gregory C., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1264 - 1266
  作者：Lou, Sha、Fu, Gregory C.

  DOI：——

  日期：——
• Studies in Stereochemistry. XXVI. Solvolytic Rearrangements in the 1,2-Diphenyl-2-methyl-1-butanol System¹
  作者：Donald J. Cram、Janet Allinger

  DOI：10.1021/ja01568a051

  日期：1957.6