11,2:4,6-di-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose | 18604-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11,2:4,6-di-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose
• 英文别名: 1,2:4,6-di-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose；1,2-4,6-di-O-isopropylidene L-sorbose；(4S,4'aS,7'S,7'aS)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-4,4a,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxine]-7'-ol
• CAS: 18604-19-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: QJEJCBLGJUDCTN-NHRVJRKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  368.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,2:4,6-di-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-L-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种高效的催化不对称环氧化方法

  摘要：

  本文描述了一种使用过一硫酸钾（Oxone，Dupont）作为氧化剂和果糖衍生的酮 (1) 作为催化剂的烯烃高效催化不对称环氧化方法。对于可以带有三丁基甲硅烷基醚、缩醛、氯化物和酯等官能团的反式二取代和三取代烯烃，已经获得了高对映选择性。顺式烯烃和末端烯烃的对映体过量还不高。目前的环氧化反应表明，提高 pH 值后催化剂效率显着提高。机理研究表明，环氧化主要通过螺过渡态进行，这为预测反应的立体化学结果提供了模型。平面过渡态可能是主要的竞争途径。

  DOI：

  10.1021/ja972272g
• 作为产物：
  描述：

  L-sorbopyranose 生成 11,2:4,6-di-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric epoxidation

  摘要：

  一种化合物及其生产方法被披露，该方法使用手性酮和氧化剂从烯烃生产具有对映体富集的环氧乙烷。

  公开号：

  US06348608B1

文献信息

• Synthesis of l-fructose
  作者：Chyi-Cheng Chen、Roy L. Whistler

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84148-x

  日期：1988.5

  -sorbofuranoside, which was tosylated to give methyl 4,6- O -isopropylidene-1,3-di- O - p -tolylsulfonyl-α- l -sorbofuranoside. Removal of the isopropylidene protecting group and formation of a 3,4-anhydro-ring afforded methyl 3,4-anhydro-1- O - p -tolyl-sulfonyl-α- l -tagatofuranoside, which was converted into l -fructose ( 7 ) by acid hydrolysis. In an alternative, facile synthesis, 1 was converted, in

  摘要将1-山梨糖（1）转化为4,6-O-异亚丙基-α-L-山梨醇呋喃糖苷，将其甲苯磺酸化，得到4,6-O-异亚丙基-1,3-二-O-对-甲苯磺酰基甲基-α-l-呋喃呋喃糖苷。除去异亚丙基保护基并形成3，4-脱水环，得到甲基3，4-脱水-1-O-对甲苯磺酰基-α-1-tag-呋喃呋喃糖苷，将其转化为1-果糖（7 ）经酸水解。在替代的容易的合成中，在氯化锡（II）作为催化剂的存在下，将1转化为1,2：4,6-二-O-异亚丙基-α-1-山梨糖醛酸。选择性除去4，6-O-异亚丙基，然后形成3，4-脱水环，得到3，4-脱水-1,2-O-异亚丙基-α-1-taga呋喃糖。通过碱催化打开脱水环并除去1，
• Transacetalation: a convenient, nonaqueous method for effecting the deprotection of isopropylidene and benzylidene derivatives of sugars
  作者：Mark A. Andrews、George L. Gould

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90486-5

  日期：1992.5

  Abstract Sugar isopropylidene and benzylidene derivatives can be readily deprotected under nonaqueous conditions by treatment of a dichloromethane solution of the protected sugar with an excess of a sacrificial glycol in the presence of a catalytic amount of p -toluenesulfonic acid. The reaction is conveniently monitored by GLC, and the fully or partially deprotected product precipitates from solution

  摘要在催化量的对甲苯磺酸存在下，用过量的牺牲二醇处理被保护糖的二氯甲烷溶液，可以在非水条件下容易地将糖异亚丙基和亚苄基衍生物去保护。通过GLC方便地监测反应，并且完全或部分脱保护的产物从溶液中沉淀出来。
• A reinvestigation of the synthesis and revision of spectral data of 1,2-O-isopropylidene-α-l-sorbofuranose, 1,2:4,6-di-O-isopropylidene-α-l-sorbofuranose and derivatives
  作者：Anna Biela-Banaś、Estelle Gallienne、Olivier R. Martin

  DOI：10.1016/j.carres.2013.05.019

  日期：2013.10

  di-O-isopropylidene-l-sorbofuranose derivatives are important starting materials for the synthesis of modified sugars and useful chiral compounds. However, several inconsistencies in the spectral data of these compounds and erroneous structural assignments have been noted in the literature. The unambiguous synthesis of 1,2:4,6-di-O-isopropylidene-alpha-L-sorbofuranose and derivatives of 1,2- and 2,3-O-isopro

  单-和二-O-异亚丙基-1-山梨糖呋喃糖衍生物是合成修饰的糖和有用的手性化合物的重要起始原料。然而，在文献中已经注意到这些化合物的光谱数据中的一些不一致和错误的结构分配。1,2,4,6-二-O-异亚丙基-α-L-山梨糖醛酸和1,2-和2,3-O-异亚丙基-α-L-山梨糖醛酸酶衍生物的明确合成已实现，并且确定的光谱提供了有关这些化合物的数据。
• Synthesis of 1,5-dideoxy-1,5-imino-d-galactitol from l-sorbose
  作者：Richard H Furneaux、Peter C Tyler、Lynley A Whitehouse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73649-5

  日期：1993.5

  A facile new synthesis of 1-deoxygalactonojirimycin (1) [1,5-dideoxy-1,5-imino-d-galactitol] is described. The l-sorbose derivative (15) is epimerised at C-3 and converted, via the l-tagatofuranose (18) into the deoxyazide (20). Reduction of azide (20) and deprotection affords 1-deoxygalactonojirimycin (1).

  描述了一种易于合成的1-脱氧半乳糖苷嘧啶（1）[1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-d-半乳糖醇]。将l-山梨糖衍生物（15）在C-3上差向异构化，并经由l-塔格呋喃糖（18）转化为脱氧叠氮化物（20）。叠氮化物（20）的还原和脱保护得到1-脱氧半乳糖苷嘧啶（1）。
• Scalable, efficient and rapid chemical synthesis of l-Fructose with high purity
  作者：Jihui Li、Xinjing Song、Tianxiao Wu、Liyu Zhao、Qiaohua Qin、Maosheng Cheng、Yang Liu、Dongmei Zhao

  DOI：10.1016/j.carres.2019.05.010

  日期：2019.7

  An improved process for chemical synthesis of l-fructose with high purity in large scale from readily available l-sorbose is described. In general, this synthetic scheme is characterized by inexpensive and easily available starting materials, simple and safe experimental procedures, short time period, low environmental impact, and great potential for scaling up. The scale-up experiment (100 g) was

  本发明描述了一种从容易获得的1-山梨糖大规模大规模化学合成1-果糖的改进方法。通常，该合成方案的特征在于廉价且容易获得的起始原料，简单且安全的实验程序，时间短，对环境的影响小以及扩大规模的潜力。进行放大实验（100g），以提供42.7g的1-果糖，HPLC纯度为99.65％，总产率为50.2％。因此，所描述的改进将对那些希望使用1-果糖并促进对1-果糖应用的进一步评估的人有帮助。