β-L-fructopyranose | 41612-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-L-fructopyranose
• 英文别名: L-fructose；L-fructose；β-L-fructopyranose；α-fructose；beta-L-fructopyranose；(2S,3R,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 41612-84-4
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: LKDRXBCSQODPBY-AZGQCCRYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.758±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-L-fructopyranose 在 丙酮 作用下， 生成 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-L-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Efficient catalysts for the asymmetric epoxidation of electron deficient as well as non electron deficient alkenes

  摘要：

  一种具有式I及其对映体V的化合物；一种制备二醇I或二醇V的方法，包括a)使用乙酰化试剂使二醇II或二醇VI发生乙酰化，其中所述乙酰化在Lewis酸存在下进行，b)对反应混合物进行水相处理；以及一种从烯烃制备对映富集环氧化物的方法，该方法包括混合所述烯烃、从包括二醇I和二醇V在内的基团中选择的几乎对映纯手性二醇和氧化剂。该方法还可以包括添加相转移催化剂。

  公开号：

  EP1770095A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-isopropylidene-3-mesylsorbofuranose 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 β-L-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  衍生自基于碳水化合物的醇的手性3-甲基-2-丁烯酸酯的光化学解偶联：糖主链对面部非对映选择性的影响。

  摘要：

  研究了α-（4-三甲基甲硅烷基-3-丁炔基）取代的千里光酸酯7的光解共轭。手性醇ROH（9）被用作助剂来控制质子化步骤的面部非对映选择性。通过使用4-碘-四步反应的四个步骤，将四种糖醇双丙酮-D-葡萄糖呋喃糖，双丙酮-D-氟呋喃糖，双丙酮-D-古呋喃糖和双丙酮-D-果糖吡喃糖（9a-d）转化为酯7。 1-三甲基甲硅烷基丁-1-炔（3）作为烷基化剂（总产率为27-45％）。他们的光解共轭得到相应的β，γ-不饱和（R）-酯14a-d，具有中等至优异的非对映异构体过量。以双丙酮-D-葡萄糖呋喃糖和双丙酮-D-果糖吡喃糖作为辅助剂（> 95％de）可获得最佳结果。为了合成具有（S）构型的目标化合物1，用双丙酮-L-果糖吡喃糖（ent-9d）衍生的酯ent-7d进行了脱偶联。从L-山梨糖（15）以改进的程序制备L-果糖（20），其允许分离中间体。构型的2倍倒置很好地进行，并且从L-山梨糖以19％的产

  DOI：

  10.1021/jo001740t

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：——

  公开号：US06348608B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed.

  一种化合物及其生产方法被披露，该方法使用手性酮和氧化剂从烯烃生产具有对映体富集的环氧乙烷。
• An Efficient Catalytic Asymmetric Epoxidation Method
  作者：Zhi-Xian Wang、Yong Tu、Michael Frohn、Jian-Rong Zhang、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja972272g

  日期：1997.11.1

  This article describes a highly effective catalytic asymmetric epoxidation method for olefins using potassium peroxomonosulfate (Oxone, Dupont) as oxidant and a fructose-derived ketone (1) as catalyst. High enantioselectivies have been obtained for trans-disubstituted and trisubstituted olefins which can bear functional groups such as tributylsilyl ether, acetal, chloride, and ester. The enantiomeric

  本文描述了一种使用过一硫酸钾（Oxone，Dupont）作为氧化剂和果糖衍生的酮 (1) 作为催化剂的烯烃高效催化不对称环氧化方法。对于可以带有三丁基甲硅烷基醚、缩醛、氯化物和酯等官能团的反式二取代和三取代烯烃，已经获得了高对映选择性。顺式烯烃和末端烯烃的对映体过量还不高。目前的环氧化反应表明，提高 pH 值后催化剂效率显着提高。机理研究表明，环氧化主要通过螺过渡态进行，这为预测反应的立体化学结果提供了模型。平面过渡态可能是主要的竞争途径。
• Studies on asymmetric total synthesis of (−)-β-hydrastine <i>via</i> a chiral epoxide ring-opening cascade cyclization strategy
  作者：Jihui Li、Tianxiao Wu、Xinjing Song、Yang Zheng、Jiaxin Meng、Qiaohua Qin、Yongxiang Liu、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1039/d0ra03038d

  日期：——

  Herein, facile and enantioselective approaches to synthesize the core phthalide tetrahydroisoquinoline scaffold of (−)-β-hydrastine via both a CF3COOH-catalyzed (86% ee) and KHMDS-catalyzed (78% ee) epoxide ring-opening/transesterification cascade cyclization from chiral epoxide under very mild conditions are described. The key elements include a highly enantioselective epoxidation using the Shi ketone

  在此，通过CF 3 COOH催化（86％ee）和KHMDS催化（78％ee）环氧化物开环/酯交换级联合成（−）-β-Hydrastine的核心苯酞四氢异喹啉支架的简便且对映选择性的方法描述了在非常温和的条件下由手性环氧化物进行环化。其关键要素包括使用石酮催化剂进行高度对映选择性环氧化和分子内CF 3 COOH催化级联环化一锅，以及在MeOK/MeOH条件下的后期C-3'差向异构化作为实现第一个反应的关键步骤。 (−)-β-Hydrastine 的全合成（高达 81% ee）。
• Scalable, efficient and rapid chemical synthesis of l-Fructose with high purity
  作者：Jihui Li、Xinjing Song、Tianxiao Wu、Liyu Zhao、Qiaohua Qin、Maosheng Cheng、Yang Liu、Dongmei Zhao

  DOI：10.1016/j.carres.2019.05.010

  日期：2019.7

  An improved process for chemical synthesis of l-fructose with high purity in large scale from readily available l-sorbose is described. In general, this synthetic scheme is characterized by inexpensive and easily available starting materials, simple and safe experimental procedures, short time period, low environmental impact, and great potential for scaling up. The scale-up experiment (100 g) was

  本发明描述了一种从容易获得的1-山梨糖大规模大规模化学合成1-果糖的改进方法。通常，该合成方案的特征在于廉价且容易获得的起始原料，简单且安全的实验程序，时间短，对环境的影响小以及扩大规模的潜力。进行放大实验（100g），以提供42.7g的1-果糖，HPLC纯度为99.65％，总产率为50.2％。因此，所描述的改进将对那些希望使用1-果糖并促进对1-果糖应用的进一步评估的人有帮助。
• Practical Synthesis of an <scp>l</scp>-Fructose-Derived Ketone Catalyst for Asymmetric Epoxidation of Olefins
  作者：Mei-Xin Zhao、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo060335k

  日期：2006.7.1

  An l-fructose-derived ketone catalyst for asymmetric epoxidation of trans- and trisubstituted olefins was efficiently prepared from l-sorbose in five steps.

  在五个步骤中，由1-山梨糖有效地制备了用于反式和三取代烯烃不对称环氧化的1-果糖衍生的酮催化剂。