methyl 2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)acetate | 73556-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(3aR,4R,6S,6aS)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]acetate
• CAS: 73556-61-3
• 化学式: C₁₇H₃₂O₆Si
• 分子量: 360.523
• InChiKey: BIQZSYOQAMCPNK-MYZSUADSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 (3aR,4R,6S,6aS)-4-ethenyl-6-ethyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性一锅法Wittig烯烃化反应-Michael加成和烯烃交叉复分解策略可完全合成细胞毒性天然产物（+）-varitriol及其更高类似物†

  摘要：

  全合成抗癌海洋天然产物的立体选择途径 （+）-曲三醇（1）在本文中详细描述。天然的令人印象深刻的生物活性和有趣的结构特征（+）-曲三醇促使我们进行了该分子的一些高级类似物（1a–j）的合成。合成策略的关键特征包括一锅法Wittig烯烃化反应，然后进行高度非对映选择性的oxa-Michael加成反应，以组装天然varitriol的立体化学纯的四取代THF部分和烯烃交叉易位，从而使芳族部分与四取代的THF部分偶联。从9个线性步骤开始，标题天然产物的总合成非常有效，总产率为21.8％D-核糖因此也为合成1及其类似物提供了更大规模的实用途径。合成的（+）-曲三醇（1）及其类似物的细胞毒性被筛选。本合成方法为制备用于药物开发的标题天然产物的许多类似物铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/c1ob06039b
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性一锅法Wittig烯烃化反应-Michael加成和烯烃交叉复分解策略可完全合成细胞毒性天然产物（+）-varitriol及其更高类似物†

  摘要：

  全合成抗癌海洋天然产物的立体选择途径 （+）-曲三醇（1）在本文中详细描述。天然的令人印象深刻的生物活性和有趣的结构特征（+）-曲三醇促使我们进行了该分子的一些高级类似物（1a–j）的合成。合成策略的关键特征包括一锅法Wittig烯烃化反应，然后进行高度非对映选择性的oxa-Michael加成反应，以组装天然varitriol的立体化学纯的四取代THF部分和烯烃交叉易位，从而使芳族部分与四取代的THF部分偶联。从9个线性步骤开始，标题天然产物的总合成非常有效，总产率为21.8％D-核糖因此也为合成1及其类似物提供了更大规模的实用途径。合成的（+）-曲三醇（1）及其类似物的细胞毒性被筛选。本合成方法为制备用于药物开发的标题天然产物的许多类似物铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/c1ob06039b

文献信息

• Ester and hydroxamate analogues of methionyl and isoleucyl adenylates as inhibitors of methionyl-tRNA and isoleucyl-tRNA synthetases
  作者：Jeewoo Lee、Sang Uk Kang、Su Yeon Kim、Sung Eun Kim、Mee Kyoung Kang、Yeong Joon Jo、Sunghoon Kim

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00095-6

  日期：2001.4

  of ester and hydroxamate analogues of methionyl and isoleucyl adenylate has been investigated through introducing linkers between the 1'-position of ribose and adenine surrogates as methionyl-tRNA, and isoleucyl-tRNA synthetase inhibitors, respectively. The results indicate that ester analogue 23 was found to be a potent inhibitor of Escherichia coli methionyl-tRNA synthetase, and its interaction with

  通过分别在核糖和腺嘌呤替代物的1'-位之间引入作为甲硫酰基-tRNA的异戊二酰基-tRNA合成酶抑制剂，研究了甲硫基和异亮氨酸-腺苷酸的一系列酯和异羟肟酸酯类似物的结构活性关系。结果表明，发现酯类似物23是大肠杆菌甲硫氨酸-tRNA合成酶的有效抑制剂，并且通过分子建模研究提出了其与活性位点的相互作用。
• Intramolecular 1,5- versus 1,6-hydrogen abstraction reaction promoted by alkoxyl radicals in pyranose and furanose models
  作者：Cosme G. Francisco、Raimundo Freire、Antonio J. Herrera、Inés Pérez-Martín、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.023

  日期：2007.9

  The primary alkoxyl radical generated by reaction of 1-(2-hydroxyethyl)-glycosides with (diacetoxyiodo)benzene (DIB) and iodine can undergo regioselective intramolecular hydrogen abstraction (IHA) reactions to furnish four different dioxabicyclic systems derived from carbohydrates. The results strongly suggest that the regiocontrol and feasibility of the cyclisation are dependant not only on geometric

  由1-（2-羟乙基）-糖苷与（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和碘反应生成的伯烷氧基自由基可以进行区域选择性分子内氢提取（IHA）反应，以提供四个不同的衍生自碳水化合物的二氧杂双环系统。结果强烈表明环化的区域控制和可行性不仅取决于几何和立体电子因素，还取决于极性和热化学因素。在前体上正确选择取代基可有利于1,6-IHA对抗1,5-IHA途径。
• Synthesis of 3-Carbamoyl-4-[(β-D-ribofuranosyl)methyl]pyrazole, a Pyrazole Homo-<i>C</i>-nucleoside
  作者：Tsuneo Sato、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.53.1195

  日期：1980.4

  A facile, stereocontrolled synthesis of the title pyrazole homo-C-nucleoside is described.

  本文介绍了一种简便的、立体可控的吡唑均-C 核苷合成方法。
• A mild method for the synthesis of anomerically allylated -glycopyranosides and -glycofuranosides
  作者：Alan P. Kozikowski、Kirk L. Sorgi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87321-9

  日期：1982.1
• Diastereoselective one-pot Wittig olefination–Michael addition and olefin cross metathesis strategy for total synthesis of cytotoxic natural product (+)-varitriol and its higher analogues
  作者：Partha Ghosal、Deepty Sharma、Brijesh Kumar、Sanjeev Meena、Sudhir Sinha、Arun K. Shaw

  DOI：10.1039/c1ob06039b

  日期：——

  A stereoselective route for the total synthesis of anticancer marine natural product (+)-varitriol (1) is detailed herein. The impressive biological activity and interesting structural features of natural (+)-varitriol fuelled us to undertake the synthesis of some higher analogues (1a–j) of this molecule. The key features of the synthetic strategy include one-pot Wittig olefination followed by a highly

  全合成抗癌海洋天然产物的立体选择途径 （+）-曲三醇（1）在本文中详细描述。天然的令人印象深刻的生物活性和有趣的结构特征（+）-曲三醇促使我们进行了该分子的一些高级类似物（1a–j）的合成。合成策略的关键特征包括一锅法Wittig烯烃化反应，然后进行高度非对映选择性的oxa-Michael加成反应，以组装天然varitriol的立体化学纯的四取代THF部分和烯烃交叉易位，从而使芳族部分与四取代的THF部分偶联。从9个线性步骤开始，标题天然产物的总合成非常有效，总产率为21.8％D-核糖因此也为合成1及其类似物提供了更大规模的实用途径。合成的（+）-曲三醇（1）及其类似物的细胞毒性被筛选。本合成方法为制备用于药物开发的标题天然产物的许多类似物铺平了道路。