2,6-bis(methoxymethoxy)acetophenone | 76434-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-bis(methoxymethoxy)acetophenone
• 英文别名: 1-[2,6-Bis(methoxymethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 76434-54-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: XVPFCZMYHMGHPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(methoxymethoxy)acetophenone 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4-(3-bromopropoxy)-3-methylbenzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型苯并呋喃，作为靶向真菌N-肉豆蔻酰基转移酶的新型抗真菌剂。第1部分。

  摘要：

  通过优化通过随机筛选发现的先导化合物1，已鉴定出有效的和选择性的白色念珠菌N-肉豆蔻酰转移酶（CaNmt）抑制剂。抑制剂的设计基于具有化合物（S）-3的CaNmt配合物的晶体结构，并且已经阐明了结构-活性关系（SAR）。对C-4侧链1的修饰导致发现了一种有效的选择性CaNmt抑制剂11（RO-09-4609），该抑制剂在体外对白色念珠菌具有抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00319-5
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,6-bis(methoxymethoxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles. XVII. Sodium borohydride reduction of flavanonols and hydrolysis of (.+-.)-fistacacidin acetates.

  摘要：

  我们研究了 5 个取代基对硼氢化钠还原黄烷醇的影响。大部分取代基都会影响还原的立体化学性质，尤其是乙酰氧基会产生有趣的结果，并伴随着过度还原。此外，在 (±)- 刺桐素乙酸酯的水解过程中，5-乙酰氧基对新引入的 4-氧功能的立体化学起着重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3134

文献信息

• An approach to aflatoxins using type II photocyclization reactions
  作者：George A. Kraus、P.J. Thomas、Mark D. Schwinden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98794-x

  日期：1990.1

  The type II photocyclization of 2,6-disubstituted acetophenones provides a direct synthetic route to a precursor to aflatoxin M2.

  2，6-二取代的苯乙酮的II型光环化为黄曲霉毒素M 2的前体提供了直接的合成途径。
• A novel and efficient synthesis of 5-substituted and 5,6-disubstituted 4-methylcoumarins using organocerium(III) reagents
  作者：Kazuo Nagasawa、Hajime Kanbara、Kazuya Matsushita、Keiichi Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99031-2

  日期：——

  Addition of organocerium(III) reagent, Cl2CeCH2COOt-Bu, to the appropriate ortho-methoxymethoxyacetophenones followed by acid-treatment gives 5-substituted and 5,6-disubstituted 4-methylcoumarins in excellent yields.

  将有机铈（III）试剂Cl 2 CeCH 2 COOt-Bu添加到适当的邻甲氧基甲氧基苯乙酮中，然后进行酸处理，以优异的产率得到5-取代的和5,6-二取代的4-甲基香豆素。
• 一种抗菌剂及其合成方法与应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN107188878B

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明涉及一种抗菌剂及其合成方法与应用，属于生物技术领域。该抗菌剂为3,3’,4’,5,5’‑五羟基黄烷酮，其合成方法包括：将2’,3,4,5,6’‑五甲氧甲氧基查尔酮粗品、甲醇、NaOH水溶液和H2O2混合，反应10～14h，萃取，干燥有机层，得环氧化物粗品。将上述环氧化物粗品、甲醇和氯化氢甲醇溶液混合并于48～52℃的条件下反应28～32min，除溶剂，得3,3’,4’,5,5’‑五羟基黄烷酮。该合成方法工艺简单，产物纯度和合成产率均较高。此外，上述抗菌剂可用于抑制细菌，尤其是抑制金黄色葡萄球菌，抑菌效果明显。
• Potential application value of hydroxychalcones based on isoliquiritigenin in agricultural plant diseases
  作者：Hu Li、Zheng-Rong Wu、Qing-Ru Chu、Hong-Jie Liang、Ying-Qian Liu、Tian-Lin Wu、Yue Ma

  DOI：10.1039/d2nj03261a

  日期：——

  To improve the fungicidal activity of the lead compound isoliquiritigenin, 33 hydroxychalcones were designed and prepared.

  为了提高领先化合物异黄酮的杀真菌活性，设计并制备了33种羟基查尔酮。
• Hydroxylated chalcones with dual properties: Xanthine oxidase inhibitors and radical scavengers
  作者：Emily Hofmann、Jonathan Webster、Thuy Do、Reid Kline、Lindsey Snider、Quintin Hauser、Grace Higginbottom、Austin Campbell、Lili Ma、Stefan Paula

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.12.024

  日期：2016.2

  In this study, we evaluated the abilities of a series of chalcones to inhibit the activity of the enzyme xanthine oxidase (XO) and to scavenge radicals. 20 mono-and polyhydroxylated chalcone derivatives were synthesized by Claisen-Schmidt condensation reactions and then tested for inhibitory potency against XO, a known generator of reactive oxygen species (ROS). In parallel, the ability of the synthesized chalcones to scavenge a stable radical was determined. Structure-activity relationship analysis in conjunction with molecular docking indicated that the most active XO inhibitors carried a minimum of three hydroxyl groups. Moreover, the most effective radical scavengers had two neighboring hydroxyl groups on at least one of the two phenyl rings. Since it has been proposed previously that XO inhibition and radical scavenging could be useful properties for reduction of ROS-levels in tissue, we determined the chalcones' effects to rescue neurons subjected to ROS-induced stress created by the addition of beta-amyloid peptide. Best protection was provided by chalcones that combined good inhibitory potency with high radical scavenging ability in a single molecule, an observation that points to a potential therapeutic value of this compound class. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.