ethyl 2-(2-acetyl-3-hydroxyphenoxy)acetate | 6769-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(2-acetyl-3-hydroxyphenoxy)acetate
• 英文别名: ethyl (2-acetyl-3-hydroxyphenoxy)acetate；(2-acetyl-3-hydroxy-phenoxy)-acetic acid ethyl ester；(2-Acetyl-3-hydroxy-phenoxy)-essigsaeure-aethylester；Ethyl-(2-acetyl-3-hydroxyphenoxy)acetat；Ethyl-2-acetyl-3-hydroxyphenoxyacetat
• CAS: 6769-65-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: ZUEVKJQHAFAWHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-acetyl-3-hydroxyphenoxy)acetate 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(3-bromopropoxy)-3-methylbenzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型苯并呋喃，作为靶向真菌N-肉豆蔻酰基转移酶的新型抗真菌剂。第1部分。

  摘要：

  通过优化通过随机筛选发现的先导化合物1，已鉴定出有效的和选择性的白色念珠菌N-肉豆蔻酰转移酶（CaNmt）抑制剂。抑制剂的设计基于具有化合物（S）-3的CaNmt配合物的晶体结构，并且已经阐明了结构-活性关系（SAR）。对C-4侧链1的修饰导致发现了一种有效的选择性CaNmt抑制剂11（RO-09-4609），该抑制剂在体外对白色念珠菌具有抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00319-5
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(甲氧基甲氧基)苯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 2-(2-acetyl-3-hydroxyphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型苯并呋喃，作为靶向真菌N-肉豆蔻酰基转移酶的新型抗真菌剂。第1部分。

  摘要：

  通过优化通过随机筛选发现的先导化合物1，已鉴定出有效的和选择性的白色念珠菌N-肉豆蔻酰转移酶（CaNmt）抑制剂。抑制剂的设计基于具有化合物（S）-3的CaNmt配合物的晶体结构，并且已经阐明了结构-活性关系（SAR）。对C-4侧链1的修饰导致发现了一种有效的选择性CaNmt抑制剂11（RO-09-4609），该抑制剂在体外对白色念珠菌具有抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00319-5

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationship of furoquinolinediones as inhibitors of Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 2 (TDP2)
  作者：Le-Mao Yu、Zhu Hu、Yu Chen、Azhar Ravji、Sophia Lopez、Caroline B. Plescia、Qian Yu、Hui Yang、Monica Abdelmalak、Sourav Saha、Keli Agama、Evgeny Kiselev、Christophe Marchand、Yves Pommier、Lin-Kun An

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.024

  日期：2018.5

  Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 2 (TDP2) is a recently discovered enzyme specifically repairing topoisomerase II (TOP2)-mediated DNA damage. It has been shown that inhibition of TDP2 synergize with TOP2 inhibitors. Herein, we report the discovery of the furoquinolinedione chemotype as a suitable skeleton for the development of selective TDP2 inhibitors. Compound 1 was identified as a TDP2 inhibitor as a result

  酪氨酰-DNA磷酸二酯酶2（TDP2）是最近发现的一种酶，可特异性修复拓扑异构酶II（TOP2）介导的DNA损伤。已经显示出对TDP2的抑制与TOP2抑制剂协同作用。在此，我们报告了呋喃喹啉二酮化学型作为开发选择性TDP2抑制剂的合适骨架的发现。通过筛选内部化合物库中对TDP2和TDP1有选择性的化合物，化合物1被确定为TDP2抑制剂。进一步的SAR研究提供了几种在低微摩尔范围内的选择性TDP2抑制剂。最有效的化合物74对全细胞提取物（WCE）中的重组TDP2和TDP2表现出抑制活性，IC50分别为1.9和2.1μM。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：IMP INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2013083991A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The invention provides compounds which inhibit N-myristoyltransferase and are selective for protozoal N-myristoyltransferase and, consequently suitable to treat microbial infections, including viral and fungal infections, and protozoan infections such as malaria, leishmaniasis and sleeping sickness.

  这项发明提供了抑制N-肉豆蔻酰基转移酶并且对原生动物N-肉豆蔻酰基转移酶具有选择性的化合物，因此适用于治疗微生物感染，包括病毒和真菌感染，以及疟疾、利什曼病和睡眠病等原生动物感染。
• Benzofuran 2-carboxylic acid esters useful as inhibitors of leukotriene
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US04663347A1

  公开（公告）日：1987-05-05

  Compounds of the Formula I: ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof are inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds inhibit the mammalian 5-lipoxygenase enzyme, thus preventing the metabolism of arachidonic acid to the leukotrienes. These compounds are thus useful in the treatment of asthma, allergic disorders, inflammation, skin diseases and certain cardiovascular disorders.

  式I的化合物：##STR1## 和药学上可接受的盐是白三烯生物合成的抑制剂。这些化合物抑制哺乳动物5-脂氧化酶酶，从而防止花生四烯酸代谢为白三烯。因此，这些化合物在哮喘、过敏性疾病、炎症、皮肤病和某些心血管疾病的治疗中很有用。
• Exploration of novel isoxazole-fused quinone derivatives as anti-colorectal cancer agents through inhibiting STAT3 and elevating ROS level
  作者：Lidan Zhang、Pingxian Liu、Yunhan Jiang、Dongmei Fan、Xinlian He、Jiangnan Zhang、Baozhu Luo、Jing Sui、Youfu Luo、Xinyuan Fu、Tao Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116448

  日期：2024.6

  In this work, we designed and synthesized a novel series of isoxazole-fused quinones, which were evaluated for their preliminary anti-proliferative activity against HCT116 cells. Among these quinones, compound exerted excellent in vitro anti-tumor effect against HCT116 cell line with an IC value of 10.18 ± 0.4 nM. Compound was proved to bind to STAT3 by using Bio-Layer Interferometry (BLI) assay, and

  结直肠癌 (CRC) 正在成为全世界的一个主要健康问题。具有双重作用模式的治疗已显示出产生理想抗肿瘤活性的潜在能力。信号转导和转录激活因子3（STAT3）已被证明是开发抗结肠癌药物的潜在靶点。此外，通过使用外源性活性氧（ROS）增强剂来调节肿瘤氧化还原稳态已被广泛应用于抗肿瘤策略。因此，同时靶向 STAT3 和调节 ROS 平衡将为对抗 CRC 提供新途径。在这项工作中，我们设计并合成了一系列新型异恶唑稠合醌，并对其对 HCT116 细胞的初步抗增殖活性进行了评估。其中，化合物对 HCT116 细胞系表现出优异的体外抗肿瘤作用，IC 值为 10.18 ± 0.4 nM。通过生物层干涉测量（BLI）实验证明该化合物能够与STAT3结合，并能显着抑制STAT3的磷酸化。它还通过充当 NQO1 的底物来提高 HCT116 细胞的 ROS。化合物引起的线粒体功能障碍、细胞凋亡和细胞周期停滞可能部分是由于抑制了
• [EN] BENZO-RING-CONTAINING DERIVATIVE, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ CONTENANT UN CYCLE BENZO, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 含苯并环类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：[en]SHUJING BIOPHARMA CO., LTD;[zh]上海枢境生物科技有限公司

  公开号：WO2023011634A1

  公开（公告）日：2023-02-09

  本发明涉及含苯并环类衍生物及其制备方法和应用。特别地，本发明涉及通式(Ia)所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其作为GABAA受体激动剂在中枢神经系统领域中的应用，特别是在诱导和维持哺乳动物的麻醉方面的应用。