1-[2-(methoxymethoxy)phenyl]ethanone | 6515-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(methoxymethoxy)phenyl]ethanone
• 英文别名: 1-(2-(methoxymethoxy)phenyl)ethan-1-one；1-(2-(methoxymethoxy)phenyl)-ethanone；1-(2-(methoxymethoxy)phenyl)ethanone；2'-methoxymethoxy-acetophenone；o-(Methoxymethoxy)acetophenone；2'-methoxymethoxyacetophenone
• CAS: 6515-18-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: VEAMKXDYEKNHCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139-140 °C(Press: 12.5 Torr)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(methoxymethoxy)phenyl]ethanone 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以41.9%的产率得到6-chloro-3-(2-chloro-6-isopropylphenoxy)pyridazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  3-PHENOXY-4-PYRIDAZINOL DERIVATIVE AND HERBICIDE COMPOSITION CONTAINING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP1426365B9
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 0.33h， 以96.8%的产率得到1-[2-(methoxymethoxy)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  3-PHENOXY-4-PYRIDAZINOL DERIVATIVE AND HERBICIDE COMPOSITION CONTAINING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP1426365B9

文献信息

• Chalcone–benzoxaborole hybrids as novel anticancer agents
  作者：Jiong Zhang、Fei Yang、Zhitao Qiao、Mingyan Zhu、Huchen Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.024

  日期：2016.12

  In this study, we report the synthesis of a series of chalcone-benzoxaborole hybrid molecules and the evaluation of their anticancer activity. Their anticancer potency and toxicity were tested on three human cancer cell lines and two normal cell lines. The 4-fluoro compound 15 was found to be the most potent compound with an IC50 value of 1.4μM on SKOV3 cells. The 4-iodo compound 18 and 3-methyloxy-4-amino

  在这项研究中，我们报告了一系列查尔酮-苯并恶唑硼酸酯杂化分子的合成及其抗癌活性的评估。在三种人类癌细胞系和两种正常细胞系上测试了它们的抗癌能力和毒性。发现4-氟化合物15是最有效的化合物，在SKOV3细胞上的IC50值为1.4μM。4-碘化合物18和3-甲氧基-4-氨基化合物47对SKOV3细胞显示出良好的效力，而对正常细胞则显示出低毒性。这项工作将苯并氧杂硼酸酯的应用扩展到了抗癌研究领域。
• β-Cyclodextrin/IBX in water: highly facile biomimetic one pot deprotection of THP/MOM/Ac/Ts ethers and concomitant oxidative cleavage of chalcone epoxides and oxidative dehydrogenation of alcohols
  作者：Sumit Kumar、Naseem Ahmed

  DOI：10.1039/c5gc01785h

  日期：——

  A mild and efficient one-pot deprotection of THP/MOM/Ac/Ts ethers and concomitant oxidative cleavage of epoxides and oxidative dehydrogenation of alcohols to form [small beta]-hydroxy 1, 2 diketones, 1, 2, 3 triketones...

  对THP / MOM / Ac / Ts醚进行温和有效的一锅脱保护，并进行环氧化物的氧化裂解和醇的氧化脱氢反应，形成[小β-羟基1，2，2二酮，1,2,3三酮...
• Neighboring Carbonyl Group Assisted Oxyacetoxylation of Propargylic Carboxylates with Retention of Chirality under Metal Free Condition
  作者：Tapas R. Pradhan、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1002/adsc.201900314

  日期：2019.8.5

  reaction proceeds through the intramolecular nucleophilic attack of the neighboring carbonyl group on an alkynyliodonium intermediate. The process is general with broad substrate scope and is amenable for application to a variety of propargyl carboxylates including those obtained from natural products. Insight into the mechanistic pathway by isotopic labelling (using H2O18 and D2O) and controlled experiments

  提出了保留手性的伯，仲和叔炔丙基羧酸的无金属氧乙酰氧基化方法。该反应通过烷基炔酮中间体上相邻羰基的分子内亲核攻击而进行。该方法是一般的，具有广泛的底物范围，并且适用于包括从天然产物获得的那些炔丙基羧酸酯。通过同位素标记（使用H 2 O 18和D 2 O）洞察机械途径，并确认了对照实验。
• Enantioselective Synthesis of 3,4-Chromanediones via Asymmetric Rearrangement of 3-Allyloxyflavones
  作者：Jean-Charles Marié、Yuan Xiong、Geanna K. Min、Adam R. Yeager、Tohru Taniguchi、Nina Berova、Scott E. Schaus、John A. Porco

  DOI：10.1021/jo100889c

  日期：2010.7.2

  Asymmetric scandium(III)-catalyzed rearrangement of 3-allyloxyflavones was utilized to prepare chiral, nonracemic 3,4-chromanediones in high yields and enantioselectivities. These synthetic intermediates have been further elaborated to novel heterocyclic frameworks including angular pyrazines and dihydropyrazines. The absolute configuration of rearrangement products was initially determined by a nonempirical

  利用不对称钪 (III) 催化的 3-烯丙氧基黄酮重排以高产率和对映选择性制备手性、非外消旋 3,4-色二酮。这些合成中间体已被进一步细化为新型杂环骨架，包括角吡嗪和二氢吡嗪。重排产物的绝对构型最初是通过圆二色性 (CD) 的非经验分析使用时间相关密度泛函理论 (TDDFT) 计算确定的，并通过腙衍生物的 X 射线晶体学验证。该机制的初步研究支持可能通过苯并吡喃中间体进行的分子内重排途径。
• Synthesis of flavonoids and their effects on aldose reductase and sorbitol accumulation in streptozotocin-induced diabetic rat tissues
  作者：Soon Sung Lim、Sang Hoon Jung、Jun Ji、Kuk Hyun Shin、Sam Rok Keum

  DOI：10.1211/0022357011775983

  日期：2010.2.18

  chalcone derivatives and by examining the structure-activity relationships on the inhibition of rat lens aldose reductase as well as on antioxidant effects. A series of 35 flavonoid derivatives were synthesized by Winget's condensation, oxidation, and reduction of appropriate acetophenones with appropriate benzaldehydes. The inhibitory activity of these derivatives on rat lens aldose reductase and their

  已知醛糖还原酶，多元醇途径的关键酶和氧化应激在糖尿病并发症中起重要作用。因此，具有有效抑制醛糖还原酶和氧化应激作用的药物将是预防糖尿病并发症的最有前途的药物。这项研究的目的是通过合成查尔酮衍生物，并通过研究抑制大鼠晶状体醛糖还原酶以及抗氧化作用的构效关系，开发出具有上述双重作用的新化合物。通过Winget的缩合，氧化和适当的苯乙酮与适当的苯甲醛的还原反应，合成了35种黄酮类衍生物。这些衍生物对大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制活性及其抗氧化作用，评估了使用Cu2 +螯合剂测得的化合物在体外的自由基清除活性。还评估了它们对链脲佐菌素诱发的糖尿病大鼠红细胞，晶状体和坐骨神经中山梨醇积累的影响。在合成的新类黄酮衍生物中，具有A环2'，4'-二羟基基团的衍生物，例如2,4,2'，4'-四羟基查耳酮（22），2,2'，4'-三羟基查耳酮（11 ），发现2'，4'-二羟基-2,4-二甲基查耳酮（21）和3,4