6-cyano-2,3-dimethoxy-11H-benzo[a]carbazole | 1357359-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-cyano-2,3-dimethoxy-11H-benzo[a]carbazole
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-11H-benzo[a]carbazole-6-carbonitrile
• CAS: 1357359-97-7
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: DJVWIYVWMZRHPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 、 6-溴藜芦醛 在 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以79%的产率得到6-cyano-2,3-dimethoxy-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过连续的 CC 键形成和 CH 键官能化合成苯并 [a] 咔唑的直接钯催化路线

  摘要：

  已经证明了使用容易获得的起始材料通过连续的 C-C 键形成和 C-H 键功能化合成新型苯并 [a] 咔唑的直接钯催化路线。这种新方法的突出优点是操作简单和产量高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101401

文献信息

• Direct synthesis of benzo[a]carbazoles by palladium-catalyzed domino reactions: synthesis and photophysical properties of diverse benzo[a]carbazoles
  作者：Mohammad Ghanbari、Ebrahim Kianmehr、Sara Karimi Behzad、Seik Weng Ng

  DOI：10.1007/s13738-015-0706-9

  日期：2016.1

  a single isomer of two possible products which leads to the formation of benzo[a]carbazoles via a palladium-catalyzed C–H bond functionalization reaction. The development of the annulation reaction with a wide substrate scope provided a unique opportunity to evaluate photophysical properties of a series of benzo[a]carbazoles. Almost all the compounds evaluated in this study were found to emit purple

  已经开发出一种直接，简洁且原子经济的合成方法，该方法使用钯催化的反应生成苯并[ a ]咔唑。通过Knoevenagel缩合，然后进行分子内邻芳基化，该反应产物以良好或优异的产率得到了各种苯并[ a ]咔唑。该方法的合成吸引力在于其可用于多种吲哚和溴苯甲醛衍生物。反应的机理涉及两种可能产物的单一异构体的形成，这导致苯并[ a]的形成。咔唑通过钯催化的C–H键官能化反应。开发具有广泛底物范围的环空反应为评估一系列苯并[ a ]咔唑的光物理性质提供了独特的机会。发现几乎所有在这项研究中评估的化合物都在可见光区域发出紫色至蓝色的光。还描述了一些有趣的结构-属性关联。