N-acetyl-2-iodo-4,5-dimethoxy-β-phenethylamine | 66384-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-2-iodo-4,5-dimethoxy-β-phenethylamine
• 英文别名: N-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide；N-2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethylacetamide；N-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenethyl)acetamide；N-Acetyl-4,5-dimethoxy-2-iodo-β-phenethylamine
• CAS: 66384-45-0
• 化学式: C₁₂H₁₆INO₃
• 分子量: 349.168
• InChiKey: CEJAVVKKFBTVPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-2-iodo-4,5-dimethoxy-β-phenethylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 hydrazine hydrate 、 三苯胂 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 208.33h， 生成 (+)-丁苯那嗪
  参考文献：
  名称：

  A Ring-Closing Metathesis-Based Approach to the Synthesis of (+)-Tetrabenazine

  摘要：

  A modular stereoselective synthesis of the vesicular monoamine transport inhibitors (+)-tetrabenazine ((+)-1) and (+)-alpha-dihydrotetrabenazine ((+)-2) has been developed. The approach is based on amine 4 and acid 5 as the key building blocks, which were elaborated into macrolactam 3 by amide coupling and a subsequent highly E-selective RCM reaction. Macrolactam 3 could be converted into tetrabenazine in three known steps.

  DOI：

  10.1021/ol301612q
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 一氯化碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-acetyl-2-iodo-4,5-dimethoxy-β-phenethylamine
  参考文献：
  名称：

  儿茶酚反应性：6 位取代的多巴胺衍生物的合成

  摘要：

  摘要 多巴胺是一种普遍存在的神经递质，对人体的正常运作至关重要。除了这一关键作用之外，儿茶酚胺核心还显示出可用作多种药物和其他应用（如金属检测和粘合材料）的支架。多巴胺儿茶酚核心 6 位的取代基可以调节其立体电子特性、酚羟基的酸度和分子的整体疏水性。在此，我们报告了在儿茶酚核心的 6 位取代的一系列四种新型多巴胺类似物的合成。芳族质子间位到取代基的 1H NMR 化学位移与哈米特 σm 常数密切相关，证实了取代基的电子特性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1269350

文献信息

• Iodination of Alkyl Aryl Ethers by Mercury(II) Oxide-Iodine Reagent in Dichloromethane
  作者：Kazuhiko Orito、Takahiro Hatakeyama、Mitsuhiro Takeo、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1055/s-1995-4089

  日期：1995.10

  A convenient method for selective mono- and diiodination of alkyl aryl ethers by mercury(II) oxide-iodine reagent in dichloromethane is reported.

  报道了一种在二氯甲烷中利用氧化汞(II)碘试剂选择性实现烷基芳基醚单碘化和二碘化的简便方法。
• Phosphane-Free Pd0-Catalyzed Cycloamination and Carbonylation with Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in the Presence of K2CO3: Preparation of Benzocyclic Amines and Benzolactams
  作者：Rika Harada、Naoto Nishida、Shiho Uchiito、Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Tokuda Masao、Takeshi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/ejoc.201101214

  日期：2012.1

  quinolines in a catalytic system based on Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in the presence of K2CO3. Application of the method to substrates containing isoquinoline rings – the 1-(o-bromobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines 6, the 1-(o-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 7, and the 1-(o-bromophenethyl)isoquinolines 9 – provided the indolo[2,1-a]isoquinoline and dibenzo[a,f]quinolizine ring systems 8 and 10. Extension

  研究了无磷 Pd0 催化的分子内芳香胺化。发现邻卤苯乙胺和 3-(邻卤苯基)丙胺在基于 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的催化体系中在 K2CO3 存在下转化为二氢吲哚和喹啉。该方法在含有异喹啉环的底物上的应用——1-(邻溴苄基)-3,4-二氢异喹啉 6、1-(邻溴苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 7 和 1- (o-溴苯乙基)异喹啉 9 – 提供吲哚[2,1-a]异喹啉和二苯并[a,f]喹嗪环系统 8 和 10。将方法扩展到 β-咔啉（化合物 11、12 和 17）生产了苯并[f]吲哚[2,3-a]吲哚并13-ones 15和苯并[f]吲哚[2,3-a]喹啉18。苯并[f]吡啶并[3,4-a]吲哚嗪和吲哚并[f]吡啶并[3，4-a]indolizin-12-one 环系统 27 和 31 以类似的方式构建。还发现在 CO 气氛下，相同的催化体系产生了相应的苯内酰胺、异喹诺[2,1-a][2
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Allylic Amidation: Enantioselective Synthesis of Chiral Tetrahydroisoquinolines and Saturated Nitrogen Heterocycles
  作者：Johannes F. Teichert、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201006039

  日期：2011.1.17

  For the first time iridium catalysis has been used for the synthesis of chiral tetrahydroisoquinolines with excellent yields and high enantioselectivities (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene, DBU=1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene). These products are important chiral building blocks for the synthesis of biologically active compounds, in particular alkaloids.

  首次铱催化已经被用于具有优异的产率和对映选择性高的手性四氢异喹啉的合成（参见流程; COD = 1,5-环辛二烯，DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯）。这些产物是合成生物活性化合物（特别是生物碱）的重要手性结构单元。
• Photochemical syntheses of apogalanthamine analogs as .ALPHA.-adrenergic blocking agents.
  作者：MASARU KIHARA、SHIGERU KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.26.155

  日期：——

  The apogalanthamine analogs, 10, 11-methylenedioxy- and 10, 11-dimethoxy-5, 6, 7, 8-tetrahydrodibenz [c, e] azocines (1 and 2, respectively) as α-adrenergic blocking agents were synthesized by photolysis of N-benzyl-2-iodo-4, 5-methylenedioxy- and N-benzyl-2-iodo-4, 5-dimethoxy-β-phenethylamine (20 and 21, respectively). 2, 3-Methylenedioxy-, and 2, 3-dimethoxy-5, 6, 7, 8-tetrahydrodibenz [c, e] azocine (9 and 10, respectively) were obtained similarly from N-(2-iodo-4, 5-methylenedioxybenzyl)- and N-(4, 5-dimethoxy-2-iodobenzyl)-β-phenethylamine (18 and 19, respectively). The yields of 9 and 10 from the iodo-amines (18 and 19) having an iodine atom in the benzyl group were found to be better than those of 1 and 2 from iodides 20 and 21 respectively having a halogen atom in the phenethyl group.

  合成了作为α-肾上腺素拮抗剂的阿波伽兰他敏类似物，分别为10, 11-亚甲基二氧基和10, 11-二甲氧基-5, 6, 7, 8-四氢二苯并[c, e]唑啉（1和2）。通过光解N-苄基-2-碘-4, 5-亚甲基二氧基和N-苄基-2-碘-4, 5-二甲氧基-β-苯乙胺（20和21）合成而成。2, 3-亚甲基二氧基和2, 3-二甲氧基-5, 6, 7, 8-四氢二苯并[c, e]唑啉（9和10）也通过类似的方式从N-(2-碘-4, 5-亚甲基二氧基苄基)-和N-(4, 5-二甲氧基-2-碘苄基)-β-苯乙胺（18和19）中获得。发现从含有苄基上的碘原子的碘胺（18和19）得到的9和10的产率优于从含有苯乙基上的卤素原子的碘化物（20和21）得到的1和2。
• 一种化合物5，6-二羟基吲哚啉及其氢卤酸盐 的制备方法
  申请人：烟台六谛医药科技有限公司

  公开号：CN107540596B

  公开（公告）日：2019-06-14

  本发明涉及一种化合物5，6‑二羟基吲哚啉及其氢卤酸盐的制备方法，我们采用市售的苯乙胺SM‑0为原料，先与酰氯反应得到酰胺SM‑1，后者经过与卤素单质反应得到式III化合物，式III化合物经过草酸铜催化的分子内关环反应生产式IV化合物，式IV化合物在氢卤酸中，分别得到所需要的目标化合物式I和式II。本发明的有益效果是：1)本发明采用廉价的草酸铜作为成环反应的催化剂，原料廉价易得，式Ⅲ化合物制备式Ⅳ化合物的方法中，反应产率高，副反应少，适于工业化生产；2)整体过程操作简单，所得到的产品纯度高、稳定性好、易于长期放置使用。