N-(2-acetyl-4,5-dimethoxyphenethyl)acetamide | 57621-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-acetyl-4,5-dimethoxyphenethyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-acetyl-4,5-dimethoxy-phenethyl)-acetamide；N-(2-Acetyl-4,5-dimethoxy-phenaethyl)-acetamid；N-[2-(2-acetyl-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 57621-03-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: LEBPBSOUZDOTOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetyl-4,5-dimethoxyphenethyl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-styryl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种新的光致变色8pi系统，基于氮杂庚三烯-四氢氮杂环庚烷异喹啉电环化。

  摘要：

  已经制备了四氢氮杂庚烯异喹啉（THAI）4a-i的新光致变色家族。它经历了从螺化合物4到甜菜碱3的光诱导开环，甜菜碱3在非常快速的环化反应中脱色。取决于前体1和6的取代，以变态选择性的方式形成光致变色的苯乙烯基四氢吲哚并嗪（THI）5k-q。通过核磁共振研究了新的光致变色THAI 4和THI 5的构象和构型，并通过X射线分析证明了这两种化合物的结构。通过激光闪光光解研究了光致变色性质，其提供了彩色形式3和3'的寿命在微秒或纳秒范围内。

  DOI：

  10.1021/jo000807+
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]苯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 一氯化碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 N-(2-acetyl-4,5-dimethoxyphenethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Lete, Esther; Collado, M. Isabel; Sotomayor, Nuria, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 6, p. 1751 - 1758

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catechol reactivity: Synthesis of dopamine derivatives substituted at the 6-position
  作者：Jennifer C. Rote、Sarah N. Malkowski、C. Skyler Cochrane、Gabrielle E. Bailey、Noah S. Brown、Mauricio Cafiero、Larryn W. Peterson

  DOI：10.1080/00397911.2016.1269350

  日期：2017.3.4

  catechol core can modulate its stereoelectronic properties, the acidity of its phenolic hydroxyl groups, and the overall hydrophobicity of the molecule. Herein, we report the synthesis of a series of four novel dopamine analogues substituted at the 6-position of catechol core. The 1H NMR chemical shift of the aromatic proton meta to the substituent correlated strongly with the Hammett σm constant, confirming

  摘要 多巴胺是一种普遍存在的神经递质，对人体的正常运作至关重要。除了这一关键作用之外，儿茶酚胺核心还显示出可用作多种药物和其他应用（如金属检测和粘合材料）的支架。多巴胺儿茶酚核心 6 位的取代基可以调节其立体电子特性、酚羟基的酸度和分子的整体疏水性。在此，我们报告了在儿茶酚核心的 6 位取代的一系列四种新型多巴胺类似物的合成。芳族质子间位到取代基的 1H NMR 化学位移与哈米特 σm 常数密切相关，证实了取代基的电子特性。图形概要
• Synthesis and Contractile Activity of Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  作者：Iliyan Ivanov、Stoyanka Nikolova、Dimo Aladjov、Iliyana Stefanova、Plamen Zagorchev

  DOI：10.3390/molecules16087019

  日期：——

  series of different 1-monosubstituted and 1,1-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolines was synthesized in high yields from different ketoamides. We have developed a convenient method for the synthesis of disubstituted derivatives by interaction of ketoamides with organomagnesium compounds, followed by cyclization in the presence of catalytic amounts of p-toluenesulfonic acid (PTSA). A number of

  由不同的酮酰胺以高产率合成了一系列不同的 1-单取代和 1,1-二取代 1,2,3,4-四氢异喹啉。我们开发了一种方便的方法，通过酮酰胺与有机镁化合物相互作用，然后在催化量的对甲苯磺酸（PTSA）存在下环化来合成二取代衍生物。根据羧酸或有机镁化合物的不同，在异喹啉骨架的 C-1 处引入了许多取代基。所获得的一些1,1-二烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉具有针对豚鼠胃平滑肌制剂的收缩活性。
• Synthesen in der Isochinolinreihe Halogensubstituierte 1-(?-Phenylalkyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isochinoline als Analgetica
  作者：A. Brossi、H. Besendrof、B. Pellmont、M. Walter、O. Schinder

  DOI：10.1002/hlca.19600430603

  日期：——

  Substituted 1-methyl-3,4-dihydro-isoquinolines can easily be converted to 2-(β-acylamido-ethyl)-acetophenomes. The latter have been used as intermediates for the synthesis of various substituted 1-β-phenylethyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolines. Several of these compounds show interesting analgesic and spasmolytic properties, especially those containing a halogenated phenylethyl group.

  取代的1-甲基-3,4-二氢-异喹啉可以很容易地转化为2-（β-酰基酰胺基-乙基）-乙酰基。后者已用作合成各种取代的1-β-苯乙基-2-甲基-1,2,3,4-四氢-异喹啉的中间体。这些化合物中的几种显示出令人感兴趣的止痛和解痉性质，尤其是那些含有卤代苯乙基的化合物。
• The synthesis of emetine and related compounds. Part IX. The use of Wittig-type reagents in the synthesis of 2,3-dehydroemetine
  作者：Norman Whittaker

  DOI：10.1039/j39690000094

  日期：——

  cetate (Vb), which gives, in 75% overall yield from (I), the (±)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl) amide (VI) required for production of racemic 2,3-dehydroemetine (IX). Similarly, the (–)-ketone (I) gives the (–)-amide (VI) corresponding to (–)-2,3-dehydroemetine (IX).

  在一次操作中通过混合物将（±）-酮（I）（3-乙基-1,3,4,6,7,11b-六氢-9,10-二甲氧基苯并[ a ]喹诺嗪-2-酮）转化异构的2-乙氧基羰基亚甲基衍生物（IIb）和（IIIb）合成3-乙基-1,4,6,7-四氢-9,10-二甲氧基-11b H-苯并[ a ]喹啉嗪-2-乙酸乙酯（Vb） ，其以（I）的总收率的75％产生生产外消旋2,3-脱氢乙二胺（IX）所需的（±）-N-（3,4-二甲氧基苯乙基）酰胺（VI）。类似地，（-）-酮（I）给出对应于（-）-2,3-脱氢乙二胺（IX）的（-）-酰胺（VI）。
• Studies on Friedel-crafts Acylation of N-Acetylhompveratrylamine and Preparation of 1-Substituted 3,4-Dihydro-6,7-dimethoxyisoquinolines
  作者：Kazuhiko Orito、Tsutomu Matsuzaki、Hiroshi Suginome、Russel Rodrigo

  DOI：10.3987/com-88-4647

  日期：——