tert-butyl (2-iodo-4,5-dimethoxyphenethyl)carbamate | 1314098-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-iodo-4,5-dimethoxyphenethyl)carbamate
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethylamine；tert-butyl N-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 1314098-76-4
• 化学式: C₁₅H₂₂INO₄
• 分子量: 407.248
• InChiKey: NAWONNMEQVCBGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  468.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-iodo-4,5-dimethoxyphenethyl)carbamate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 三苯胂 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 112.33h， 生成 (+)-丁苯那嗪
  参考文献：
  名称：

  A Ring-Closing Metathesis-Based Approach to the Synthesis of (+)-Tetrabenazine

  摘要：

  A modular stereoselective synthesis of the vesicular monoamine transport inhibitors (+)-tetrabenazine ((+)-1) and (+)-alpha-dihydrotetrabenazine ((+)-2) has been developed. The approach is based on amine 4 and acid 5 as the key building blocks, which were elaborated into macrolactam 3 by amide coupling and a subsequent highly E-selective RCM reaction. Macrolactam 3 could be converted into tetrabenazine in three known steps.

  DOI：

  10.1021/ol301612q
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]carbamate 在 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到tert-butyl (2-iodo-4,5-dimethoxyphenethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  WOBE437 衍生的内源性大麻素摄取抑制剂的合成和生物学评价。

  摘要：

  WOBE437 ((2 E ,4 E )-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)dodeca-2,4-dienamide, 1 ) 是一种天然产物衍生的高效内源性大麻素再摄取抑制剂。在这项研究中，我们合成了近 80 种1 的类似物，在十二二烯酰基结构域和二甲氧基苯乙基头部基团中进行了不同类型的修饰，并研究了它们对 U937 细胞摄取 anandamide 的影响。有趣的是，这些类似物都不是比 WOBE437 更有效的 anandamide 摄取抑制剂（1）。同时，许多 WOBE437 变体表现出低于 100 nM 的效力，对内源性大麻素降解酶脂肪酸酰胺水解酶的抑制具有高选择性；两种化合物实际上与1等效。有趣的是，在类似物之间观察到显着的活性差异，其中头部基团中的两个甲氧基取代基中的任何一个都被相同的更大的烷氧基取代。这里描述的一些化合物可能是开发具有更多类似药物特性的强效内源性大麻素摄取抑制剂的有趣出发点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000153

文献信息

• PROCESSES AND REAGENTS FOR MAKING DIARYLIODONIUM SALTS
  申请人：Ground Fluor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140121371A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  This disclosure relates to processes and reagents for making diaryliodonium salts, which are useful for the preparation of fluorinated, iodinated, astatinated and radiofluorinated aromatic compounds.

  这项披露涉及用于制备二芳基碘盐的工艺和试剂，该类试剂可用于制备氟化、碘化、砹化和放射性氟化芳香化合物。
• Synthesis of<i>N</i>-Boc-C1 Vinyl Tetrahydroisoquinoline via Zn-Mediated Intramolecular Cyclization of<i>N</i>-Boc Protected Iodo Acetonide
  作者：Rajiv T. Sawant、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1080/00397911.2010.502996

  日期：2011.8.15

  [image omitted] The Zn-mediated elimination of N-Boc protected iodo acetonide undergoes intramolecular cyclization to afford N-Boc-C1 vinyl tetrahydroisoquinoline in good yield.