阿奇霉素 | 117772-70-0

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 其它抗生素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 阿奇霉素
• 中文别名: 阿奇霉素二水合物；阿奇霉素二水物；阿齐霉素；布立尼布；9-脱氧-9a-氮杂-9a-红霉素A
• 英文名称: Azithromycin Dihydrate
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one;dihydrate
• CAS: 117772-70-0
• 化学式: C38H76N2O14
• 分子量: 785.0
• InChiKey: SRMPHJKQVUDLQE-KUJJYQHYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 C
• 比旋光度：
  D26 -41.4° (c = 1 in CHCl3)
• 沸点：
  717℃
• 闪点：
  >110°(230°F)
• 溶解度：
  溶于 DMSO，浓度为 20mg/ml。也溶于氯仿或二氯乙烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  16

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29419000
• RTECS号：
  RN6960000

制备方法与用途

生物活性

Azithromycin Dihydrate 是一种对酸稳定的口服大环内酯类抗菌药物，其结构与红霉素相似。体外研究显示，Azithromycin 对一系列细菌表现出抗性。其对抗革兰氏阳性菌的活性略低于红霉素，但随着易感浓度下降至组织中 Azithromycin 的浓度范围内，这一差异在临床意义尚不明确。

• 对革兰氏阳性菌：Azithromycin 对红霉素敏感株（如 βL-ve）、Streptococcus 株和非选择性抗敏感菌 (NS) 的平均 MIC90 分别为 0.63 mg/L、0.35 mg/L 和 <0.27 mg/L。

• 对革兰氏阴性菌及其他病原体：Azithromycin 的活性普遍强于红霉素，尤其在对抗 Haemophilus influenzae (MIC90, 1.34 mg/L)、H. parainfluenzae (MIC90, 1 mg/L)、Moraxella catarrhalis (MIC90, <0.1 mg/L)、Neisseria gonorrhoeae (MIC90, 0.25 mg/L)、Ureaplasma urealyticum、Bordetella spp.（MIC90, 0.03-0.24 mg/L）和 Borrelia burgdorferi 方面更为明显。此外，Azithromycin 对临床分离株厌氧革兰氏阳性菌 (cocci) 和 Propionibacterium acnes 的活性也很强，其 MIC90 分别为 2.3 mg/L 和 0.03 mg/L。

与红霉素和其他大环内酯类抗生素一样，Azithromycin 的活性不受β-内酰胺酶的影响。然而，红霉素耐药菌也对 Azithromycin 具有耐受性。

体内研究

在一项哮喘急性发作的小鼠模型中，50 mg/kg 剂量的 Azithromycin 并未影响支气管肺泡灌洗液中的炎症参数和 LDH 水平。此外，Azithromycin 在该模型中并未引起一般性炎症反应或 LDH 释放，但增强了干扰素刺激基因的表达以及模式识别受体 MDA5 的表达，而未影响 RIG-I 的表达。

用途

用于治疗呼吸道感染、尿路感染、皮肤及软组织感染和性传播疾病。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿奇霉素 、 乙酸酐 、 氮气 、 、 氯仿 在 氯仿 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 苯 、 silica gel 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 36.0h， 以There were obtained 0.89 g (51%) of analytically pure triacetate的产率得到三乙酸
  参考文献：
  名称：

  11-Methyl-11-aza-4-0-cladinosyl-6-0-desosaminyl-15-ethyl-7,1

  摘要：

  11-甲基-11-氮杂-4-0-克拉迪诺西尔-6-0-去氨基-15-乙基-7,13,14-三羟基-3,5,7,9,12,14-六甲基-氧杂环十五烷-2-酮及其衍生物，如13,14-碳酸酯和C.sub.1-C.sub.3-烷酰衍生物。这些化合物具有抗菌活性。

  公开号：

  US04517359A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035360A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D comprising Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  化合物、使用方法和制备抑制补体因子D的方法，包括式（I）的药用盐或其组合物。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文描述的因子D的抑制剂减少了过度激活的补体。
• [EN] ALKYNE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ALCYNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035415A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I'" or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  提供含有公式I、I"和I'"的补体因子D抑制剂、使用方法和制备过程，或其药物可接受的盐或组合物。本文所述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。
• [EN] ARYL, HETEROARYL, AND HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLE, HÉTÉROARYLE, ET HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035409A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I'" or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduces the excessive activation of complement.

  提供含有公式I、I"和I'"的补体因子D抑制剂、使用方法和制备过程，或其药物可接受的盐或组合物。本文所述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018160892A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Macrocyclic Complement Factor D inhibitors, pharmaceutical compositions, and uses thereof, as well as processes for their manufacture are provided. The compounds provided include Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV, Formula V, Formula VI, Formula VII, and Formula VIII or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, isotopic analog, N-oxide, or isolated isomer thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable composition. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade.

  提供大环补体因子D抑制剂、药物组合物及其用途，以及它们的制造工艺。所提供的化合物包括公式I、公式II、公式III、公式IV、公式V、公式VI、公式VII和公式VIII或其药用可接受的盐、前药、同位素类似物、N-氧化物或孤立的同分异构体，可选地存在于药用可接受的组合物中。此处描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF COMPLEMENT MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR LE COMPLÉMENT
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020198062A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  This disclosure provides pharmaceutical compounds to treat medical disorders, such as complement-mediated disorders, including complement Cl -mediated disorders.

  这份披露提供了用于治疗医学疾病的药物化合物，例如包括补体介导的疾病在内的补体Cl-介导的疾病。