2,3,10-Trimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-dibenzoquinolizine | 10335-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2,3,10-Trimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-dibenzoquinolizine
• 英文别名: 5,6,13,13a-tetrahydro-2,3,10-trimethoxy-8H-dibenzoquinolizine；3,10,11-trimethoxyberbine；2,3,10-trimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isoquino[3,2-a]isoquinoline；2,3,10-Trimethoxy-dibenzochinolizidin；2,3,10-Trimethoxyberbin；2,3,10-Trimethoxyberbine；2,3,10-trimethoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline
• CAS: 10335-26-9；13713-26-3；16676-42-9
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: PTCKGHZCUIQESU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 氢氧化钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2,3,10-Trimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-dibenzoquinolizine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性钴催化的原小ber碱合成中的辅助硅

  摘要：

  η 5 -环戊二烯基二羰基钴催化的1,2-双（炔丙基）-1,2,3,4-四氢异喹啉的cocyclization 4B和5与炔烃是提供一种新颖的合成进入tetrahydroprotoberberine细胞核。通过明智地选择三甲基甲硅烷基取代基，可以实现D环中的区域控制。的反应4B与在催化剂的存在下苄腈配料的稀土异奎诺[2,1- b ] -2,6-萘啶骨架，也区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88589-6

文献信息

• TETRAHYDROPROTOBERBERINE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USES THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3670511A1

  公开（公告）日：2020-06-24

  The present invention provides a tetrahydroprotoberberine compound represented by the formula (I), enantiomers, diastereomers, racemates and mixtures thereof, and pharmaceutically acceptable salts, crystalline hydrates and solvates thereof. The invention also provides a method for preparing the compound and the use thereof in the preparation of a medicament for preventing and/or treating central nervous system diseases.

  本发明提供了一种由式（I）代表的四氢小檗碱化合物、其对映体、非对映体、外消旋体和混合物，以及其药学上可接受的盐、结晶水合物和溶液。本发明还提供了制备该化合物的方法及其在制备预防和/或治疗中枢神经系统疾病的药物中的用途。
• Mali, R. S.; Patil, S. L.; Rodricks, Nandini R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 256 - 258
  作者：Mali, R. S.、Patil, S. L.、Rodricks, Nandini R.

  DOI：——

  日期：——
• Auxiliary silicon in regioselective cobalt catalyzed protoberberine syntheses
  作者：Russell L. Hillard、Carol A. Parnell、K.Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88589-6

  日期：1983.1

  η5-Cyclopentadienyl dicarbonyl cobalt catalyzes the cocyclization of 1,2-bis(propargyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 4b and 5 with alkynes to provide a novel synthetic entry into the tetrahydroprotoberberine nucleus. By judicious choice of trimethylsilyl substituents, regiocontrol in the D-ring can be achieved. Reaction of 4b with benzonitrile in the presence of the catalyst furnishes the rare isoquino[2

  η 5 -环戊二烯基二羰基钴催化的1,2-双（炔丙基）-1,2,3,4-四氢异喹啉的cocyclization 4B和5与炔烃是提供一种新颖的合成进入tetrahydroprotoberberine细胞核。通过明智地选择三甲基甲硅烷基取代基，可以实现D环中的区域控制。的反应4B与在催化剂的存在下苄腈配料的稀土异奎诺[2,1- b ] -2,6-萘啶骨架，也区域选择性。