(-)-cis-2,3-Dimethoxy-8-oxo-9,10-(methylenedioxy)-13-(methoxycarbonyl)tetrahydroprotoberberine | 79055-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (-)-cis-2,3-Dimethoxy-8-oxo-9,10-(methylenedioxy)-13-(methoxycarbonyl)tetrahydroprotoberberine
• CAS: 79055-80-4
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₇
• 分子量: 411.411
• InChiKey: SCJRVNZPYUSGDN-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-cis-2,3-Dimethoxy-8-oxo-9,10-(methylenedioxy)-13-(methoxycarbonyl)tetrahydroprotoberberine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 以73%的产率得到(-)-cis-2,3-Dimethoxy-8-oxo-9,10-(methylenedioxy)-13-(hydroxymethyl)tetrahydroprotoberberine
  参考文献：
  名称：

  Absolute configurations of the cis- and trans-13-methyltetrahydroprotoberberines. Total synthesis of (+)-thalictricavine, (+)-canadine, (.+-.)-, (-)-, and (+)-thalictrifoline, and (.+-.)-, (-)-, and (+)-cavidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00336a024
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (-)-cis-2,3-Dimethoxy-8-oxo-9,10-(methylenedioxy)-13-(methoxycarbonyl)tetrahydroprotoberberine
  参考文献：
  名称：

  （+）-邻苯三酚和（+）-硬脂酸甲酯的绝对构型。（+）-邻苯三酚的全合成。

  摘要：

  （+）-Thalictrifoline（3）是由光学拆分的（+）-8-oxo-13-羧基四氢protoberberine（13）合成的，其绝对构型是通过与（+）-18的相关性建立的。这确定了（+）-水杨三茶碱（3）的绝对构型为13R，14R aria（+）-丙烯醛酸甲酯（9）的3R，4R。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82899-9

文献信息

• The absolute configurations of (+)-thalictrifoline and (+)-corydalic acid methyl ester. Total synthesis of (+)-thalictrifoline.
  作者：Kinuko Iwasa、Yash Pal Gupta、Mark Cushman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82899-9

  日期：1981.1

  (3) has been synthesized from an optically resolved (+)-8-oxo-13-carboxytetrahydroprotoberberine (13) whose absolute configuration was established by correlation with (+)-18. This determines the absolute configurations of (+)-thalictrifoline (3) as 13R, 14R aria (+)-corydalic acid methyl ester (9) as 3R, 4R.

  （+）-Thalictrifoline（3）是由光学拆分的（+）-8-oxo-13-羧基四氢protoberberine（13）合成的，其绝对构型是通过与（+）-18的相关性建立的。这确定了（+）-水杨三茶碱（3）的绝对构型为13R，14R aria（+）-丙烯醛酸甲酯（9）的3R，4R。
• Absolute configurations of the cis- and trans-13-methyltetrahydroprotoberberines. Total synthesis of (+)-thalictricavine, (+)-canadine, (.+-.)-, (-)-, and (+)-thalictrifoline, and (.+-.)-, (-)-, and (+)-cavidine
  作者：Kinuko Iwasa、Yash Pal Gupta、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jo00336a024

  日期：1981.11