dehydrocorydaline | 58521-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: dehydrocorydaline
• 英文别名: 2,3,9,10-tetramethoxy-13-methyl-6,8-dihydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline
• CAS: 58521-00-9
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: HKIDROLXYXYQOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydrocorydaline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (±)-thalictricavine
  参考文献：
  名称：

  2,3,9,10-四氧合小oxy碱生物碱及其13-甲基生物碱的便捷合成

  摘要：

  开发了通过同一中间体合成2,3,9,10-四氧合原小ber碱生物碱及其13-甲基生物碱的新方法。将溴化苄基苯乙胺（13）与α-氯-α-（甲硫基）乙酰氯酰化，然后与氯化锡环化，提供了关键中间体4-甲硫基-3-苯乙基异喹啉-3-酮（14），将其甲基化提供其甲基衍生物（17）。异喹啉-3-酮（14、17）都容易以高收率转化为原小ber碱生物碱（16）及其13-甲基生物碱（21）。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.399
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 盐酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 dehydrocorydaline
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Brill, Gunter, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 311 - 319

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tietze, Lutz F.; Brill, Gunter, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 311 - 319
  作者：Tietze, Lutz F.、Brill, Gunter

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Synthesis of 2,3,9,10-Tetraoxygenated Protoberberine Alkaloids and their 13-Methyl Alkaloids.
  作者：Miyoji HANAOKA、Taeko HIRASAWA、Won Jea CHO、Shingo YASUDA

  DOI：10.1248/cpb.48.399

  日期：——

  New and convenient synthesis of 2,3,9,10-tetraoxygenated protoberberine alkaloids and their 13-methyl alkaloids through the same intermediates was developed. Acylation of the brominated benzylphenethylamine (13) with alpha-chloro-alpha-(methylthio)acetyl chloride, followed by cyclization with stannic chloride, furnished the key intermediates 4-methylthio-3-phenethylisoquinolin-3-ones (14), which were

  开发了通过同一中间体合成2,3,9,10-四氧合原小ber碱生物碱及其13-甲基生物碱的新方法。将溴化苄基苯乙胺（13）与α-氯-α-（甲硫基）乙酰氯酰化，然后与氯化锡环化，提供了关键中间体4-甲硫基-3-苯乙基异喹啉-3-酮（14），将其甲基化提供其甲基衍生物（17）。异喹啉-3-酮（14、17）都容易以高收率转化为原小ber碱生物碱（16）及其13-甲基生物碱（21）。