7,8-dihydroxy-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)coumarin | 894807-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7,8-dihydroxy-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)coumarin
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-7,8-dihydroxy-2H-1-benzopyran-2-one；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7,8-dihydroxychromen-2-one
• CAS: 894807-00-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆
• 分子量: 314.295
• InChiKey: FZQHOXHYLJVCAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  553.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydroxy-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)coumarin 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以79.2%的产率得到7,8-dihydroxy-3-(3',4'-dihydroxyphenyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  3-芳基香豆素衍生物对人胎盘谷胱甘肽S-转移酶的体外抑制作用

  摘要：

  谷胱甘肽 S 转移酶 (EC: 2.5.1.18, GSTs) 是 II 相解毒酶，可催化各种亲电子化合物与谷胱甘肽 (GSH) 的结合，因此通常会产生反应性较低且水溶性更好的化合物。然而，有证据表明 GSTs，尤其是 GSTP1 的表达升高与肿瘤细胞对化疗药物的抗性有关。在这项研究中，我们合成并研究了不同取代的 3-芳基香豆素衍生物对人胎盘 GST 的抑制作用，鉴定为 GSTP1-1，使用 1-氯-2,4-二硝基苯作为底物。已知的 GST 强效抑制剂 ethacrynic 酸用作阳性对照。在测试的化合物中，6,7-二羟基取代的香豆素衍生物表现出最高的抑制活性（IC50 = 13.50–20.83 μM）。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500151
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三羟基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7,8-dihydroxy-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  3-芳基香豆素衍生物对人胎盘谷胱甘肽S-转移酶的体外抑制作用

  摘要：

  谷胱甘肽 S 转移酶 (EC: 2.5.1.18, GSTs) 是 II 相解毒酶，可催化各种亲电子化合物与谷胱甘肽 (GSH) 的结合，因此通常会产生反应性较低且水溶性更好的化合物。然而，有证据表明 GSTs，尤其是 GSTP1 的表达升高与肿瘤细胞对化疗药物的抗性有关。在这项研究中，我们合成并研究了不同取代的 3-芳基香豆素衍生物对人胎盘 GST 的抑制作用，鉴定为 GSTP1-1，使用 1-氯-2,4-二硝基苯作为底物。已知的 GST 强效抑制剂 ethacrynic 酸用作阳性对照。在测试的化合物中，6,7-二羟基取代的香豆素衍生物表现出最高的抑制活性（IC50 = 13.50–20.83 μM）。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500151

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3-arylcoumarins as potential anti-Alzheimer's disease agents
  作者：Jie Yang、Pingping Zhang、Yuheng Hu、Teng Liu、Jie Sun、Xiaojing Wang

  DOI：10.1080/14756366.2019.1574297

  日期：2019.1.1

  the extremely complex pathogenesis. Accumulating evidence indicates there is a close relationship between several enzymes and Alzheimer's disease. Various substituted 3-arylcoumarin derivatives were synthesised, and their in vitro activity, including cholinesterase inhibitory activity, monoamine oxidase inhibitory activity, and antioxidant activity were investigated. Most of the compounds exhibited

  抽象的 阿尔茨海默氏病是一种神经退行性疾病，其发病机理极为复杂。越来越多的证据表明，几种酶与阿尔茨海默氏病之间存在密切的关系。合成了各种取代的3-芳基香豆素衍生物，并研究了它们的体外活性，包括胆碱酯酶抑制活性，单胺氧化酶抑制活性和抗氧化活性。大多数化合物表现出高活性。因此3-芳基香豆素类化合物具有治疗阿尔茨海默氏病的潜力。
• Synthesis and biological evaluation of 3-arylcoumarin derivatives as potential anti-diabetic agents
  作者：Yuheng Hu、Bing Wang、Jie Yang、Teng Liu、Jie Sun、Xiaojing Wang

  DOI：10.1080/14756366.2018.1518958

  日期：2019.1.1

  Abstract A variety of substituted 3-arylcoumarin derivatives were synthesised through microwave radiation heating. The method has characteristics of environmental friendliness, economy, simple separation, and purification process, less by-products and high reaction yield. Those 3-arylcoumarin derivatives were screened for antioxidant, α-glucosidase inhibitory and advanced glycation end-products (AGEs)

  抽象的 通过微波辐射加热合成了多种取代的3-芳基香豆素衍生物。该方法具有环境友好，经济，分离纯化工艺简单，副产物少，反应收率高的特点。筛选了那些3-芳基香豆素衍生物的抗氧化剂，α-葡萄糖苷酶抑制物和晚期糖基化终产物（AGEs）形成抑制物。大多数化合物表现出显着的抗氧化剂和AGEs形成抑制活性。抗糖尿病活性研究表明，化合物11和17在体内与标准药物glibenclamide等效。根据实验结果，目标化合物35可用作开发抗糖尿病新药的先导化合物。整个实验表明，抗糖尿病活性在3-芳基香豆素中普遍存在，为抗糖尿病活性药物的开发增加了新的天然骨架。
• Synthesis of selected 3- and 4-arylcoumarin derivatives and evaluation as potent antioxidants
  作者：Ozkan Danis、Serap Demir、Cihan Gunduz、Mustafa Muhlis Alparslan、Selcuk Altun、Basak Yuce-Dursun

  DOI：10.1007/s11164-016-2445-7

  日期：2016.6

  radical scavenging, with better performance than known antioxidants in DPPH and metal-chelating assays. In addition, the cupric-reducing antioxidant capacity and ferric-reducing antioxidant power of the synthesized compounds were investigated for antioxidant activity. Among them, 5g , h and 6a , b showed significantly better Trolox equivalent antioxidant capacity (TEAC) than standard compounds. The results

  合成了一系列羟基，甲氧基和乙酰氧基取代的3-和4-芳基香豆素。筛选所有标题化合物的抗氧化能力，清除1,1-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）自由基的能力以及螯合铁离子的能力。此外，使用分子特性预测评估所有衍生物，并使用Molinspiration评估药物相似性。结果发现，所有研究的衍生物均符合Lipinski关于药物相似性的5条规则，因此有可能进一步研究。在 邻位 具有两个羟基（例如 4h ， 5b ， h 和 6a）的 3-或4-芳香豆素 在自由基清除中具有显着的半最大有效浓度（EC 50），其性能优于已知的抗氧化剂。此外，研究了合成化合物的还原铜的抗氧化能力和还原铁的抗氧化能力。其中 5g ， h 和 6a ， b 与标准化合物相比，具有明显更好的Trolox等效抗氧化能力（TEAC）。结果表明，在芳族香豆素结构的苯并吡喃酮环的6-位和7-位具有二羟基的化合物是该系列中最活跃的抗氧化剂
• Synthesis and spectral characterization of a novel series of methylcinnamate derivatives of 15-crown-5
  作者：Cihan Gündüz、Ümit Salan、Mustafa Bulut

  DOI：10.1002/jhet.90

  日期：2009.5

  A series of novel methylcinnamate derivatives of 15-crown-5 have been synthesized. The derivatives of methylcinnamate have been prepared by a synthesis from the corresponding chromenone-crown ether with MeONa/MeOH or KOH, CH3I, and DMSO as solvent. Novel compounds were characterized by elemental analysis, IR, 1H NMR, and MALDI-TOF. J. Heterocyclic Chem., 46, 567 (2009).

  合成了一系列新的15-crown-5的肉桂酸甲酯衍生物。肉桂酸甲酯的衍生物已经通过由相应的色酮-冠状醚以MeONa / MeOH或KOH，CH 3 I和DMSO作为溶剂的合成来制备。通过元素分析，IR，1 H NMR和MALDI-TOF对新型化合物进行了表征。J.杂环化​​学。，46，567（2009）。
• Synthesis of Some Benzo-14-crown-4 Ethers Substituted to 7,8-Dihydroxy-3-phenylcoumarin Derivatives
  作者：Ümit Salan、Mustafa Bulut

  DOI：10.3987/com-05-10581

  日期：——

  7,8-Dihydroxy-3-phenylcoumarin derivatives reacted with 1,2-bis-(3-tosyloxypropoxy)benzene in CH3CN/alkali carbonate to furnish 3-phenylchromenone-14-crown-4 ether derivatives, which were identified with elemental analysis, IR, H-1 NMR, C-13 NMR and MS spectroscopy.