2',3',4',6',10-penta-O-pivaloylaucubin | 532976-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2',3',4',6',10-penta-O-pivaloylaucubin
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(1S,4aR,5S,7aS)-7-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-5-hydroxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-1-yl]oxy]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 532976-84-4
• 化学式: C₄₀H₆₂O₁₄
• 分子量: 766.924
• InChiKey: HLCFMTSZAQYOMK-PKRGIKIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',4',6',10-penta-O-pivaloylaucubin 在 lithium hydroxide 、 三苯基膦 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.42h， 生成 (1S,4aR,5R,7aS)-5-amino-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-1-yl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  蜂胶立体选择性转化为多官能团的四氢-1 H-环戊[ c ]呋喃糖苷

  摘要：

  2'，3'，4'，6'，10-penta- O-吡咯丙酸酯（6）与邻苯二甲酰亚胺，三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯的Mitsunobu反应得到（6 R）-6-邻苯二甲酰亚胺-过吡咯并戊二酮糖苷（10）（方案1））。用perpivaloylaucubin（12）进行的选择性氧化反应分别产生（1 R）-和（1 S）-3（β -D-吡喃葡萄糖基氧基）-1 H-环戊[ c ]呋喃-1-羧醛13和14（方案2） 。同样，perpivaloyl-6-epiaucubin（9）和10得到相应的（1S）-甲醛18和（1R）-甲醛16。以这种方式获得的受保护的环戊呋喃糖苷是通用的合成子，可能被证明可用于进一步的化学多样化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390005
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-aucubin 在 吡啶 、 potassium cyanide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2',3',4',6',10-penta-O-pivaloylaucubin
  参考文献：
  名称：

  蜂胶立体选择性转化为多官能团的四氢-1 H-环戊[ c ]呋喃糖苷

  摘要：

  2'，3'，4'，6'，10-penta- O-吡咯丙酸酯（6）与邻苯二甲酰亚胺，三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯的Mitsunobu反应得到（6 R）-6-邻苯二甲酰亚胺-过吡咯并戊二酮糖苷（10）（方案1））。用perpivaloylaucubin（12）进行的选择性氧化反应分别产生（1 R）-和（1 S）-3（β -D-吡喃葡萄糖基氧基）-1 H-环戊[ c ]呋喃-1-羧醛13和14（方案2） 。同样，perpivaloyl-6-epiaucubin（9）和10得到相应的（1S）-甲醛18和（1R）-甲醛16。以这种方式获得的受保护的环戊呋喃糖苷是通用的合成子，可能被证明可用于进一步的化学多样化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390005

文献信息

• Homochiral rigid γ-amino acid glycosides from aucubin
  作者：Christine Mouriès、Brigitte Deguin、Foudil Lamari、Marie-José Foglietti、François Tillequin、Michel Koch

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00020-x

  日期：2003.5

  Two homochiral glucosylated hydroxy gamma-amino acids 7 and 11 were synthesized by chiral pool synthesis in eight steps from the natural iridoid aucubin. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Conversion of Aucubin into Polyfunctionalized Tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan Glucosides
  作者：Christine Mouriès、Brigitte Deguin、Michel Koch、François Tillequin

  DOI：10.1002/hlca.200390005

  日期：2003.1

  azodicarboxylate gave (6R)-6-phthalimido-perpivaloylbartsioside (10) (Scheme 1). Selective oxidation reactions performed with perpivaloylaucubin (12) yielded (1R)- and (1S)-3(β-D-glucopyranosyloxy)-1H-cyclopenta[c]furan-1-carboxaldehydes 13 and 14 respectively (Scheme 2). Similarly, perpivaloyl-6-epiaucubin (9) and 10 afforded the corresponding (1S)-carboxaldehyde 15 and (1R)-carboxaldehyde 16, respectively. The

  2'，3'，4'，6'，10-penta- O-吡咯丙酸酯（6）与邻苯二甲酰亚胺，三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯的Mitsunobu反应得到（6 R）-6-邻苯二甲酰亚胺-过吡咯并戊二酮糖苷（10）（方案1））。用perpivaloylaucubin（12）进行的选择性氧化反应分别产生（1 R）-和（1 S）-3（β -D-吡喃葡萄糖基氧基）-1 H-环戊[ c ]呋喃-1-羧醛13和14（方案2） 。同样，perpivaloyl-6-epiaucubin（9）和10得到相应的（1S）-甲醛18和（1R）-甲醛16。以这种方式获得的受保护的环戊呋喃糖苷是通用的合成子，可能被证明可用于进一步的化学多样化。