(1-tosylpyrrolidin-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 52682-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-tosylpyrrolidin-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 1-(toluene-4-sulfonyl)-2-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-pyrrolidine；[1-(4-Methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 52682-03-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅S₂
• 分子量: 409.527
• InChiKey: CYSVPTYFLWVTRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  575.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-tosylpyrrolidin-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-methylene-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  环烯胺和3-N螺环丙基系统的廉价数克级合成†

  摘要：

  环烯胺是许多合成和药理学目标的重要合成子。在这里，我们报道了一种廉价的，无催化剂的，具有外环双键和四至七元环的环状烯胺的多克级合成方法。与先前描述的用于环状烯胺合成的方法相比，该策略更有利于扩大规模，允许在环系统周围进行官能化，并且对N-保护基的性质较不敏感。此外，我们探索这些烯胺在合成高应变螺环3N-环丙基支架中的应用。

  DOI：

  10.1039/c7ob02659e
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 吡咯烷-2-甲醇 在 吡啶 作用下， 反应 19.0h， 以91.7%的产率得到(1-tosylpyrrolidin-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  环烯胺和3-N螺环丙基系统的廉价数克级合成†

  摘要：

  环烯胺是许多合成和药理学目标的重要合成子。在这里，我们报道了一种廉价的，无催化剂的，具有外环双键和四至七元环的环状烯胺的多克级合成方法。与先前描述的用于环状烯胺合成的方法相比，该策略更有利于扩大规模，允许在环系统周围进行官能化，并且对N-保护基的性质较不敏感。此外，我们探索这些烯胺在合成高应变螺环3N-环丙基支架中的应用。

  DOI：

  10.1039/c7ob02659e

文献信息

• Gold-Catalysed Oxyarylation of Styrenes and Mono- and<i>gem</i>-Disubstituted Olefins Facilitated by an Iodine(III) Oxidant
  作者：Liam T. Ball、Guy C. Lloyd-Jones、Christopher A. Russell

  DOI：10.1002/chem.201103061

  日期：2012.3.5

  1‐Hydroxy‐1,2‐benziodoxol‐3(1H)‐one (IBA) is an efficient terminal oxidant for gold‐catalysed, three‐component oxyarylation reactions. The use of this iodine(III) reagent expands the scope of oxyarylation to include styrenes and gem‐disubstituted olefins, substrates that are incompatible with the previously reported Selectfluor‐based methodology. Diverse arylsilane coupling partners can be employed

  1-羟基1,2-苯并恶唑3（1 H）-一（IBA）是一种用于金催化的三组分氧化酰化反应的有效末端氧化剂。使用这种碘（III）试剂膨胀oxyarylation的范围，以包括苯乙烯和宝石二取代的烯烃中，与先前报道的基于的Selectfluor-方法不相容的基底。可以使用不同的芳基硅烷偶联剂，并且在苯并三氟化物中，均偶联显着减少。此外，IBA衍生的副产品可以回收和循环再利用。
• Oxidative C–N Bond Cleavage of Cyclic Amines with Ammonium Hypochlorite
  作者：Yuya Kaieda、Kosuke Yamamoto、Hiroyuki Toguchi、Natsumi Hanazawa、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1055/a-2062-8680

  日期：——

  An oxidative C–N bond cleavage of cyclic amines has been developed under metal-free conditions, providing N-Cl-ω-amino acids in moderate to excellent yields. The reactions proceed by using tetramethylammonium hypochlorite (TMAOCl) as an oxidant even on a gram scale. Hofmann–Löffler–Freytag-type reaction of N-Cl-ω-amino acids to form cyclic amino acids has also been demonstrated.

  在无金属条件下开发了环状胺的氧化 C-N 键裂解，以中等到极好的收率提供N -Cl-ω-氨基酸。反应通过使用四甲基次氯酸铵 (TMAOCl) 作为氧化剂进行，即使在克级也是如此。N -Cl-ω-氨基酸形成环状氨基酸的 Hofmann–Löffler–Freytag 型反应也已得到证实。
• Dibenzothiazepine derivatives useful as antispasmodic agents
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0404359A1

  公开（公告）日：1990-12-27

  The invention provides compounds of the formula:- wherein k is 1, 2 or 3; m is 1, 2 or 3; n is 1, 2 or 3; p is 0, 1 or 2; X is O, S or a direct link, with the proviso that when X is O or S, n is 2 or 3; R1 is H or C1-C4 alkyl; and R2 is an optionally substituted phenyl or heteroaryl group; and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful for the treatment of motility disorders, particularly those of the gut such as irritable bowel syndrome.

  本发明提供了式如下的化合物 式中 k 是 1、2 或 3 m为1、2或3 n是1、2或3 p 是 0、1 或 2； X 是 O、S 或直接连接，但当 X 是 O 或 S 时，n 是 2 或 3； R1 是 H 或 C1-C4 烷基；以及 R2 是任选取代的苯基或杂芳基； 及其药学上可接受的盐类。 这些化合物可用于治疗运动障碍，尤其是肠道疾病，如肠易激综合征。
• AMINOCYCLOALKANE COMPOUNDS
  申请人：Mitsubishi-Tokyo Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP0999205A1

  公开（公告）日：2000-05-10

  Aminocycloalkane compounds represented by the following general formula: wherein Ar represents a phenyl group or thienyl group with an optional substituent on the ring, X represents a cyano group or carbamoyl group, R1 and R2 are each independent, R1 representing a hydrogen atom or lower alkyl group and R2 representing a hydrogen atom, lower alkyl group, an -A-B group (where A represents a lower alkylene group that is optionally branched and B represents a phenyl group, pyridyl group, thiazole group, imidazole group, furyl group or pyrrolidinyl group with an optional substituent on the ring) or an alkenyl group, or R1 and R2 together with the nitrogen atom to which they are bonded represent (where R3 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group that is optionally substituted with a phenyl group, or an alkenyl group), and m represents 2, 3 or 4, and pharmacologically acceptable salts thereof. The compounds have highly selective antagonistic activity for muscarinic M3 receptor subtypes, and are therefore useful as preventive or therapeutic agents for diseases related to muscarinic M3 receptor subtypes.

  由以下通式表示的氨基环烷烃化合物： 其中 Ar 代表苯基或噻吩基，环上有任选的取代基，X 代表氰基或氨基甲酰基，R1 和 R2 各自独立，R1 代表氢原子或低级烷基，R2 代表氢原子、低级烷基、-A-B基团（其中 A 代表可选支链的低级亚烷基，B 代表苯基、吡啶基、噻唑基、咪唑基、呋喃基或吡咯烷基，环上可选取代基）或烯基，或 R1 和 R2 与它们键合的氮原子一起代表 (其中 R3 代表氢原子、任选被苯基取代的低级烷基或烯基），m 代表 2、3 或 4，及其药理学上可接受的盐。 这些化合物对毒蕈碱 M3 受体亚型具有高度选择性拮抗活性，因此可作为预防或治疗与毒蕈碱 M3 受体亚型相关疾病的药物。
• Palladium(II)–N-heterocyclic carbene complexes derived from proline: synthesis and characterization
  作者：Yi-Qiang Tang、Jian-Mei Lu、Xiu-Ren Wang、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.021

  日期：2010.10

  Pd(II)-N-heterocyclic carbene complexes derived from proline have been successfully synthesized in good yields and their structures have been characterized by X-ray single crystal diffraction. It was found that the substituents on the N-atom of the pyrrolidine skeleton dramatically affect on the coordination pattern of the palladium complexes. In a word, when an electron-rich group as benzyl group was attached on the N-atom, both of the N-atom and NHC were coordinated to the Pd(II) center; while when an electron-poor group as Ts group was attached, a dimeric mono-coordinated Pd(II)-NHC was obtained exclusively. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.