6-epi-aucubin | 82535-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-epi-aucubin
• 英文别名: 6-epiaucubin；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1S,4aR,5R,7aS)-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-1-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 82535-77-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₉
• 分子量: 346.334
• InChiKey: RJWJHRPNHPHBRN-MDRZJINZSA-N

物化性质

• 沸点：
  669.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-epi-aucubin 在 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6,10-bisdeoxyaucubin
  参考文献：
  名称：

  赤道和热带植物群中的类虹彩-III：6-表阿贝宾的新糖苷类虹彩的分离和部分合成

  摘要：

  从热带树木Tecoma chrysantha Jacq的叶子中分离出的一种新的糖苷类虹彩化合物6-表皮姜黄素1的结构。通过分析1及其六-O-乙酰基衍生物3的光谱数据建立。还报道了其差向异构体aucubin 2部分合成1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80173-7
• 作为产物：
  描述：

  Hexaacetylaucubin 在 sodium tetrahydroborate 、 Jones-reagent 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.34h， 生成 6-epi-aucubin
  参考文献：
  名称：

  赤道和热带植物群中的类虹彩-III：6-表阿贝宾的新糖苷类虹彩的分离和部分合成

  摘要：

  从热带树木Tecoma chrysantha Jacq的叶子中分离出的一种新的糖苷类虹彩化合物6-表皮姜黄素1的结构。通过分析1及其六-O-乙酰基衍生物3的光谱数据建立。还报道了其差向异构体aucubin 2部分合成1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80173-7

文献信息

• Stereoselective Conversion of Aucubin into Polyfunctionalized Tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan Glucosides
  作者：Christine Mouriès、Brigitte Deguin、Michel Koch、François Tillequin

  DOI：10.1002/hlca.200390005

  日期：2003.1

  azodicarboxylate gave (6R)-6-phthalimido-perpivaloylbartsioside (10) (Scheme 1). Selective oxidation reactions performed with perpivaloylaucubin (12) yielded (1R)- and (1S)-3(β-D-glucopyranosyloxy)-1H-cyclopenta[c]furan-1-carboxaldehydes 13 and 14 respectively (Scheme 2). Similarly, perpivaloyl-6-epiaucubin (9) and 10 afforded the corresponding (1S)-carboxaldehyde 15 and (1R)-carboxaldehyde 16, respectively. The

  2'，3'，4'，6'，10-penta- O-吡咯丙酸酯（6）与邻苯二甲酰亚胺，三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯的Mitsunobu反应得到（6 R）-6-邻苯二甲酰亚胺-过吡咯并戊二酮糖苷（10）（方案1））。用perpivaloylaucubin（12）进行的选择性氧化反应分别产生（1 R）-和（1 S）-3（β -D-吡喃葡萄糖基氧基）-1 H-环戊[ c ]呋喃-1-羧醛13和14（方案2） 。同样，perpivaloyl-6-epiaucubin（9）和10得到相应的（1S）-甲醛18和（1R）-甲醛16。以这种方式获得的受保护的环戊呋喃糖苷是通用的合成子，可能被证明可用于进一步的化学多样化。
• Efficient Conversion of Aucubin into 6-<i>epi</i>-Aucubin
  作者：Xavier Cachet、Brigitte Deguin、Michel Koch、Kader Makhlouf、François Tillequin

  DOI：10.1021/np9804583

  日期：1999.2.1

  Selective deprotection of peracetylaucubin (3) by use of KCN led to 6-O-acetylaucubin (4), which was readily converted into 2',3',4',6',10-penta-O-benzoylaucubin (7). Configuration inversion performed on 7, using a modified Mitsunobu reaction, followed by deprotection, afforded 6-epi-aucubin (2).
• Bianco, Armandodoriano; Passacantilli, Pietro; Polidori, Giovanna, Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 11/12, p. 829 - 834
  作者：Bianco, Armandodoriano、Passacantilli, Pietro、Polidori, Giovanna、Nicoletti, Marcello、Messana, Irene

  DOI：——

  日期：——
• Iridoids in equatorial and tropical flora—III
  作者：A. Bianco、P. Passacantilli、M. Nicoletti、R. Alves De Lima

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80173-7

  日期：1982.1

  The structure of a new glucosidic iridoid, 6-epiaucubin 1, isolated from leaves of a tropical tree, Tecoma chrysantha Jacq., was established by analysis of the spectroscopical data of 1 and its hexa-O-acetyl derivative 3. Partial synthesis of 1 from its epimer, aucubin 2, is also reported.

  从热带树木Tecoma chrysantha Jacq的叶子中分离出的一种新的糖苷类虹彩化合物6-表皮姜黄素1的结构。通过分析1及其六-O-乙酰基衍生物3的光谱数据建立。还报道了其差向异构体aucubin 2部分合成1。