(2R,3R)-4-cyclohexyl-2,3-epoxy-1-butanol | 119624-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3R)-4-cyclohexyl-2,3-epoxy-1-butanol
• 英文别名: (2R,3R)-4-cyclohexyl-2,3-epoxybutan-1-ol；[(2R,3R)-3-(cyclohexylmethyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 119624-69-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: ODBGWHBDZBWNMM-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-4-cyclohexyl-2,3-epoxy-1-butanol 在 ruthenium trichloride 、 palladium dihydroxide 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 163.17h， 生成 *,S^*)>-β-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-α-hydroxycyclohexanebutanoic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Catalytic Asymmetric Synthesis of Cyclohexylnorstatine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960351p
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-cyclohexyl-2-buten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(2R,3R)-4-cyclohexyl-2,3-epoxy-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  N - Boc-氨基烷基环氧化物的对映选择性合成的便利立体异构方法

  摘要：

  已经开发了N - Boc-氨基烷基环氧化物的有效，立体发散和对映选择性的合成。从对映异构体富集的抗N-二苯基甲基-3-氨基-1,2-二醇开始，并在改变氮保护基团之后，分子内的Mitsunobu反应导致赤型氨基烷基环氧化物；由伯醇的保护，仲醇的活化和同时的脱保护/环化组成的三个步骤序列以良好的产率提供了相应的苏式异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00415-9

文献信息

• Prompt Determination of Absolute Configuration for Epoxy Alcohols via Exciton Chirality Protocol
  作者：Xiaoyong Li、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja805058t

  日期：2008.12.3

  A microscale protocol for determination of absolute configurations of 2,3-epoxy alcohols is described. 2,3-Disubstituted (cis and trans), 2,2-disubstituted, 2,2,3-trisubstituted, and 2,3,3-trisubstituted epoxy alcohols rendered prominent ECCD signals upon complexing with a Lewis acidic porphyrin tweezer and consequently provide straightforward assignment of chirality for epoxy alcohols. This method

  描述了用于确定 2,3-环氧醇绝对配置的微型协议。2,3-二取代（顺式和反式）、2,2-二取代、2,2,3-三取代和 2,3,3-三取代环氧醇在与路易斯酸性卟啉镊子复合后呈现显着的 ECCD 信号，从而提供环氧醇手性的直接分配。事实证明，对于上面列出的分子类别，该方法快速、简单、灵敏且可靠。