2,3-anhydro-6-bromo-6-deoxy-1-O-methyl-α-D-allopyranoside | 62131-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-anhydro-6-bromo-6-deoxy-1-O-methyl-α-D-allopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-anhydro-6-bromo-6-deoxy-α-D-allopyranoside；Methyl-2,3-anhydro-6-brom-6-desoxy-α-D-allopyranosid；(1R,2S,4S,5S,6R)-4-(bromomethyl)-2-methoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-ol
• CAS: 62131-22-0
• 化学式: C₇H₁₁BrO₄
• 分子量: 239.066
• InChiKey: ICFYTZHHUYDUCX-GKHCUFPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-anhydro-6-bromo-6-deoxy-1-O-methyl-α-D-allopyranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 lithium iodide trihydrate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,4-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-1,5-anhydro-2,6-dideoxy-D-ribo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  α-和β-脂霉素：通过顺序Stille偶联和所有立体定位中心的绝对构型分配进行总合成

  摘要：

  40年前，光谱学，衍生化和降解显示了α-脂霉素及其糖苷配基β-脂霉素的结构，除了其侧链立体中心的构型。我们合成了所有相关的β-脂肪霉素候选物：（12 R，13 S）异构体具有与天然产物相同的比旋转值。用相同的准则（12 - [R，13小号）构型d - digitoxide是相同的α-lipomycin。我们通过将α-和β-lipomycin降解为二酯33和34并合成证明了它们的3D结构，仔细检查了我们的任务 。

  DOI：

  10.1002/anie.201402255
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-benzylidene-2,3-di-O-tosyl-α-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 72.83h， 生成 2,3-anhydro-6-bromo-6-deoxy-1-O-methyl-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-和β-脂霉素：通过顺序Stille偶联和所有立体定位中心的绝对构型分配进行总合成

  摘要：

  40年前，光谱学，衍生化和降解显示了α-脂霉素及其糖苷配基β-脂霉素的结构，除了其侧链立体中心的构型。我们合成了所有相关的β-脂肪霉素候选物：（12 R，13 S）异构体具有与天然产物相同的比旋转值。用相同的准则（12 - [R，13小号）构型d - digitoxide是相同的α-lipomycin。我们通过将α-和β-lipomycin降解为二酯33和34并合成证明了它们的3D结构，仔细检查了我们的任务 。

  DOI：

  10.1002/anie.201402255

文献信息

• Synthesis of ribo-hexopyranoside- and altrose-based azacrown ethers and their application in an asymmetric Michael addition
  作者：Zsolt Rapi、Péter Bakó、György Keglevich、Áron Szöllősy、László Drahos、László Hegedűs

  DOI：10.1016/j.carres.2012.10.020

  日期：2013.1

  The synthesis of four new ribo-hexopyranoside-based chiral lariat ethers of monoaza-15-crown-5 type and two altropyranoside-based crown ethers were elaborated. Our syntheses utilized the regioselective ring opening of the oxiran moiety of the 2,3-anhydro sugars by nucleophilic reagents to afford the key intermediates. The reaction of methyl-2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside with ethanolamine

  合成了四种新的单氮杂15冠5型基于核糖-己吡喃糖苷的手性套索状醚和两种基于阿拉托吡喃糖苷的冠状醚。我们的合成通过亲核试剂利用了2,3-脱水糖的环氧乙烷部分的区域选择性开环，以提供关键的中间体。甲基-2，3-脱水-4，6-O-亚苄基-α-D-甘露吡喃糖苷与乙醇胺的反应特别令人感兴趣，以提供3-取代的萘并吡喃糖苷。当在相转移催化条件下用作乙酰氨基丙二酸二乙酯向反式-β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应中的催化剂时，一种具有4-甲氧基苯基取代基的基于核糖-六吡喃糖苷的套索状醚诱导对映选择性为80％。
• Darstellung der terminalen Pentadesoxydisaccharideinheit CB von Anthracyclin‐Antibiotica
  作者：Joachim Thiem、Hans‐Wilhelm Kluge、Jens Schwentner

  DOI：10.1002/cber.19801131108

  日期：1980.11

  Allylumlagerung das α,1 4-verknüpfte Disaccharid 3 gewonnen. Die Epoxidöffnung mit Lithiumiodid führt zu einem 1:4-Gemisch aus 4 mit 3-iod-gluco- und 7 mit 2-iod-altro-Konfiguration. Bei deren Reaktionen mit Natriumiodid erhält man die entsprechenden Diiodide 5 bzw. 8. Letzteres gibt nach der Hydrierung das Pentadesoxydisaccharid 6 mit C-Iso-B-Struktur. In einer selektiven Hydrierung wird aus 7 das 6-Brom-2

  酸催化将2，3-脱水-α-D-吡喃二糖苷2加到二乙酰基-L-鼠李糖（1）中，可以进行烯丙基重排，得到与α，14连接的二糖3。用碘化锂打开环氧化物会导致4与3-碘-葡萄糖和7与2-碘仿构型的1：4混合物。当它们与碘化钠反应时，得到相应的二碘化物5和8。氢化后，后者得到具有C-Iso-B结构的十五烷氧基二糖6。在选择性氢化中，7变为6-溴-2,6-二脱氧衍生物9通过与氟化银反应，可以制得环外缩醛12。随后的氢化允许合成各种蒽环类抗生素的末端C-B-戊氧基二糖13。
• Direkte Synthese von ungesättigten Kohlenhydraten und Cycliten aus Oxiranen
  作者：Hans Paulsen、Fred R. Heiker、John Feldmann、Kurt Heyns

  DOI：10.1055/s-1980-29149

  日期：——
• Thiem, Joachim; Ossowski, Petra; Schwentner, Jens, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 3, p. 955 - 969
  作者：Thiem, Joachim、Ossowski, Petra、Schwentner, Jens

  DOI：——

  日期：——
• Ponten, Fritiof; Magnusson, Goeran, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 7, p. 566 - 569
  作者：Ponten, Fritiof、Magnusson, Goeran

  DOI：——

  日期：——