4-((1R,2S,4R,5R,6R)-5-Hydroxy-2-methoxy-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-yl)-2-methylene-butyric acid ethyl ester | 182312-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((1R,2S,4R,5R,6R)-5-Hydroxy-2-methoxy-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-yl)-2-methylene-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-[(1R,2S,4R,5R,6R)-5-hydroxy-2-methoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl]-2-methylidenebutanoate
• CAS: 182312-60-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: QQZPEEBHRKDDLF-CJJWORHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1R,2S,4R,5R,6R)-5-Hydroxy-2-methoxy-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-yl)-2-methylene-butyric acid ethyl ester 在 1,1,3,3-四甲基脲 、 lithium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-((2R,5S)-4-Formyl-5-methoxy-2,5-dihydro-furan-2-yl)-2-methylene-butyric acid ethyl ester 、 4-((2R,5S)-3-Formyl-5-methoxy-2,5-dihydro-furan-2-yl)-2-methylene-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α，β-不饱和五元环醛通过环氧己吡喃糖苷的环收缩而形成。

  摘要：

  一系列在6位上被不同取代的环氧己吡喃糖苷各自通过环收缩而转变成单个对映体纯的α，β-不饱和呋喃硅醛。环氧己吡喃糖苷之一的C-丙基糖苷类似物的类似的环收缩产生了两种非对映异构醛的混合物。该发现支持了先前提出的反应机理，并表明O-糖苷型环氧吡喃糖苷也重排成两个醛，其中之一是不稳定的。

  DOI：

  10.1021/jo970666k
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-[(苯磺酰基)甲基]丙烯酸酯 在 sodium ethanolate 、 六正丁基二锡 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-((1R,2S,4R,5R,6R)-5-Hydroxy-2-methoxy-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-yl)-2-methylene-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-Allylation of 1- and 6-Bromosugars with Allylic Sulfides and Sulfones

  摘要：

  Reaction of the bromosugars 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide (1), methyl 2,3-anhydro-6-bromo-6-deoxy-alpha-D-allopyranoside (2), and methyl 2,3-anhydro-4-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-alpha-D-allopyranoside (3) with the-allylic sulfides and sulfones 4-9 in the presence of hexabutyldistannane under photolytic conditions gave the corresponding alpha-C-allyl galactosides 10-12 and the 6-C-allylated epoxysugars 13, 15, and 16 in 61-90% yield.

  DOI：

  10.1021/jo960749l

文献信息

• Enantiomerically Pure α,β-Unsaturated Five-Membered-Ring Aldehydes by Ring Contraction of Epoxyhexopyranosides
  作者：Fritiof Pontén、Göran Magnusson

  DOI：10.1021/jo970666k

  日期：1997.11.1

  single, enantiomerically pure, alpha,beta-unsaturated furanosidic aldehyde. Similar ring contraction of a C-propylglycosidic analog of one of the epoxyhexopyranosides gave a mixture of two diastereomeric aldehydes. This finding supports the previously suggested mechanism of the reaction and indicates that O-glycosidic epoxypyranosides also rearrange into two aldehydes, one of which is unstable.

  一系列在6位上被不同取代的环氧己吡喃糖苷各自通过环收缩而转变成单个对映体纯的α，β-不饱和呋喃硅醛。环氧己吡喃糖苷之一的C-丙基糖苷类似物的类似的环收缩产生了两种非对映异构醛的混合物。该发现支持了先前提出的反应机理，并表明O-糖苷型环氧吡喃糖苷也重排成两个醛，其中之一是不稳定的。
• C-Allylation of 1- and 6-Bromosugars with Allylic Sulfides and Sulfones
  作者：Fritiof Pontén、Göran Magnusson

  DOI：10.1021/jo960749l

  日期：1996.1.1

  Reaction of the bromosugars 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide (1), methyl 2,3-anhydro-6-bromo-6-deoxy-alpha-D-allopyranoside (2), and methyl 2,3-anhydro-4-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-alpha-D-allopyranoside (3) with the-allylic sulfides and sulfones 4-9 in the presence of hexabutyldistannane under photolytic conditions gave the corresponding alpha-C-allyl galactosides 10-12 and the 6-C-allylated epoxysugars 13, 15, and 16 in 61-90% yield.