(2R)-3-[(1S,3R,6R,8S,10R,12S,13R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methyl-6-phenyl-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-12-yl]-2-methylpropan-1-ol | 858346-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-3-[(1S,3R,6R,8S,10R,12S,13R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methyl-6-phenyl-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-12-yl]-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 858346-26-6
• 化学式: C₂₇H₄₄O₆Si
• 分子量: 492.728
• InChiKey: GFBWLJNJMRCZSK-DUJSXOJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-[(1S,3R,6R,8S,10R,12S,13R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methyl-6-phenyl-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-12-yl]-2-methylpropan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 Grubbs catalyst first generation 、 N-甲基吲哚酮 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium 、 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 44.85h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin B 的全合成

  摘要：

  brevetoxin B (1) 的收敛全合成已经实现。由α-氯硫化物17和醇5制备的O，S-缩醛20的分子内烯丙基化使用AgOTf作为路易斯酸进行，主要得到二烯21。21与格鲁布斯催化剂23的闭环复分解得到六环醚25，其通过几个步骤转化为AG环段2。由 2 和 JK 环段 3 制备的 α-乙酰氧基醚 42 的分子内烯丙基化，然后进行闭环复分解，提供了多环醚骨架 44。 44 的一系列反应，包括 A 环的氧化，A 环的脱保护甲硅烷基醚和所得烯丙醇的选择性氧化，提供 1。

  DOI：

  10.1021/ja051171c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-{(2R,3R)-3-[(2R,4S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-2-methyl-oxiranyl}-acrylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 2,4-滴二甲胺盐 、 铜 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2R)-3-[(1S,3R,6R,8S,10R,12S,13R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methyl-6-phenyl-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-12-yl]-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin B 的全合成

  摘要：

  brevetoxin B (1) 的收敛全合成已经实现。由α-氯硫化物17和醇5制备的O，S-缩醛20的分子内烯丙基化使用AgOTf作为路易斯酸进行，主要得到二烯21。21与格鲁布斯催化剂23的闭环复分解得到六环醚25，其通过几个步骤转化为AG环段2。由 2 和 JK 环段 3 制备的 α-乙酰氧基醚 42 的分子内烯丙基化，然后进行闭环复分解，提供了多环醚骨架 44。 44 的一系列反应，包括 A 环的氧化，A 环的脱保护甲硅烷基醚和所得烯丙醇的选择性氧化，提供 1。

  DOI：

  10.1021/ja051171c

文献信息

• Total Synthesis of Brevetoxin B
  作者：Isao Kadota、Hiroyoshi Takamura、Hiroki Nishii、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja051171c

  日期：2005.6.1

  through several steps. The intramolecular allylation of the alpha-acetoxy ether 42, prepared from 2 and the J-K ring segment 3, followed by ring-closing metathesis provided the polycyclic ether framework 44. A series of reactions of 44, including oxidation of the A ring, deprotection of the silyl ethers, and selective oxidation of the resulting allylic alcohol, furnished 1.

  brevetoxin B (1) 的收敛全合成已经实现。由α-氯硫化物17和醇5制备的O，S-缩醛20的分子内烯丙基化使用AgOTf作为路易斯酸进行，主要得到二烯21。21与格鲁布斯催化剂23的闭环复分解得到六环醚25，其通过几个步骤转化为AG环段2。由 2 和 JK 环段 3 制备的 α-乙酰氧基醚 42 的分子内烯丙基化，然后进行闭环复分解，提供了多环醚骨架 44。 44 的一系列反应，包括 A 环的氧化，A 环的脱保护甲硅烷基醚和所得烯丙醇的选择性氧化，提供 1。