3-(3',3'-Dimethylallyl)-4-hydroxy-2-chinolon | 6431-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(3',3'-Dimethylallyl)-4-hydroxy-2-chinolon
• 英文别名: 4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl) quinolin-2(1H)one；4-hydroxy-3-prenylquinolin-2(1H)one；3-(3,3-dimethylallyl)-4-hydroxyquinolin-2-one；3-(3-methylbut-2-enyl)-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one；3-(γ,γ-Dimethylallyl)-4-hydroxy-2-chinolon；4-Hydroxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-chinolon；4-Hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-chinolon；3-(3,3-Dimethylallyl)-4-hydroxy-chinolon-2；3-C-dimethylallylquinolone；4-hydroxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-1H-quinolin-2-one；4-Hydroxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)quinolin-2(1H)-one；4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 6431-84-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: MRUWSFRZTBISNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3',3'-Dimethylallyl)-4-hydroxy-2-chinolon 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 碘 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 khaplofoline
  参考文献：
  名称：

  Subramanian, M.; Mohan, P. S.; Shanmugam, P., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 7, p. 1016 - 1020

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二(苯基)丙二酰胺 在 sodium hydroxide 、 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 3-(3',3'-Dimethylallyl)-4-hydroxy-2-chinolon
  参考文献：
  名称：

  芸香科异戊二烯基，呋喃基和吡喃基喹啉生物碱的简便合成方法

  摘要：

  描述了一种方便的合成4-羟基-3-异戊烯基-2-喹诺酮的方法，该方法被认为是芸香科异戊二烯基，呋喃基和吡喃喹啉生物碱的前体。该方法涉及2，4-二羟基喹啉的C，C-二烯丙基化，然后使用碲化氢钠试剂进行部分脱甲酰化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80106-1

文献信息

• Eine einfache Darstellung von Khaplofolin, Dihydroflindersin und verwandten Alkaloiden [1] / Synthesis of Khaplofoline, Dihydroflindersine and Related Alkaloids [1]
  作者：J. Reisch、M. Müller、I. Mester

  DOI：10.1515/znb-1981-0924

  日期：1981.9.1

  A simple synthesis of khaplofoline (lb) and dihydroflindersine (4) has been reported. PTC-prenylation of 4-hydroxy-2-quinolone (8 a) gave a mixture of C-, O-and C/O-prenylated compounds (2a, 8b, 8c, 3d, 3e and 8f), 2a being the major product. N-prenylation of 8h gave 3i which yielded 8k after following treatment with aqueous HCl. Acid catalysed cyclisation of 2 a gave a mixture of 4 and 1 b in a ratio of 3:1.

  一个简单的合成khaplofoline（lb）和dihydroflindersine（4）的方法已经报道。对4-羟基-2-喹啉酮（8a）进行PTC-异戊烯基化反应得到了一系列C-、O-和C/O-异戊烯基化化合物（2a、8b、8c、3d、3e和8f），其中2a是主要产物。对8h进行N-异戊烯基化反应得到3i，随后经过水合HCl处理得到8k。对2a进行酸催化环化反应得到了4和1b的混合物，比例为3:1。
• A convenient approach to the synthesis of prenyl-, furo- and pyrano-quinoline alkaloids of the rutaceae
  作者：N. Shobana、P. Yeshoda、P. Shanmugam

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80106-1

  日期：1989.1

  A convenient method for the synthesis of 4-hydroxy-3-prenyl-2-quinolones, which have been recognised as precursors to prenyl-,-furo- and pyranoquinoline alkaloids of the Rutaceae is described. The methodology involves C,C-diprenylation of 2, 4-dihydroxyquinoline followed by partial deallylatlon using sodium hydrogen tellurlde reagent.

  描述了一种方便的合成4-羟基-3-异戊烯基-2-喹诺酮的方法，该方法被认为是芸香科异戊二烯基，呋喃基和吡喃喹啉生物碱的前体。该方法涉及2，4-二羟基喹啉的C，C-二烯丙基化，然后使用碲化氢钠试剂进行部分脱甲酰化。
• Characterization of a coumarin <i>C</i>-/<i>O</i>-prenyltransferase and a quinolone <i>C</i>-prenyltransferase from <i>Murraya exotica</i>
  作者：Na Li、Xiao Liu、Mingliang Zhang、Zekun Zhang、Beibei Zhang、Xiaohui Wang、Juan Wang、Pengfei Tu、Yong Jiang、She-po Shi

  DOI：10.1039/d2ob01054b

  日期：——

  the present study, two new PTs were characterized from a medicinal plant Murraya exotica. MePT1 unprecedentedly catalyses the formation of two C-geranylated products 8/6-C-geranylumbelliferone together with a trace product 7-O-geranylumbelliferone from umbelliferone. MePT2 regio-specifically catalyses the formation of C-3 dimethylallylated products from quinolone alkaloids. This is the first report that

  异戊二烯转移酶 (PTs) 在天然产物的生物合成和结构多样化中发挥着重要作用。在本研究中，两种新的 PT 均来自一种药用植物Murraya extruda。MePT1 前所未有地催化两种C-香叶基化产物 8/6 -C-香叶伞形酮以及来自伞形酮的微量产物 7 - O-香叶伞形酮的形成。MePT2 区域特异性催化喹诺酮类生物碱形成 C-3 二甲基烯丙基化产物。这是植物 PT 催化同时形成C - 和O-异戊二烯化产物，植物 PT 专门利用喹诺酮类生物碱作为异戊二烯受体。该结果不仅为了解植物 PT 的功能多样性以及Murraya植物中异戊烯化香豆素、喹诺酮和咔唑生物碱的生物合成提供了重要的见解，而且为利用代谢工程方法过度生产异戊烯化香豆素和生物碱铺平了道路。
• A reversible claisen rearrangement of 3-(3,3-dimethylallyl)-4-(3,3-dimethylallyloxy)quinolin-2-one; synthesis of buchapsine and loss of its 1,1-dimethylallyl group
  作者：Michael F. Grundon、V.N. Ramachandran

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99007-5

  日期：1985.1

  Reversible Claisen rearrangement of 3-(3,3-dimethylallyl)-4-(3,3-dimethylallyloxy)quinolin-2-one (5) furnished the alkaloid, buchapsine (6), which readily lost the 1,1-dimethylallyl group; a mechanism for the cleavage reaction is proposed.

  3-（3,3-二甲基烯丙基）-4-（3,3-二甲基烯丙氧基）喹啉-2-酮（5）的可逆Claisen重排提供了生物碱布查宾（6），后者很容易失去1,1-二甲基烯丙基基团; 提出了裂解反应的机理。
• Acetylenchemie 7. Mitt.: Mechanistische Studien zur Synthese von Pyrano-[3,2-c]chinolin-Alkaloiden aus 4-Hydroxychinolin-2-onen und 3-Chlor-3-methylbut-1-in
  作者：Johannes Reisch、Reza A. Salehi-Artimani、Andreas Bathe、Michael M�ller

  DOI：10.1007/bf00809691

  日期：——