1,3-diphenyl-3-phenylselenyl-propan-1-one | 76618-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-3-phenylselenyl-propan-1-one
• 英文别名: 1,3-bisphenyl-3-phenylseleno-1-propanone；1,3-diphenyl-3-phenylselanyl-propan-1-one；1,3-Diphenyl-3-phenylselanyl-propan-1-on；1,3-Diphenyl-3-(phenylselanyl)propan-1-one；1,3-diphenyl-3-phenylselanylpropan-1-one
• CAS: 76618-48-9
• 化学式: C₂₁H₁₈OSe
• 分子量: 365.333
• InChiKey: JQBZBSARNPHFGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-120.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  499.3±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-3-phenylselenyl-propan-1-one 在 苯硒酚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到ω-苄基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  苯硒酚的光化学还原碳-碳和碳-氮双键

  摘要：

  在苯硒酚存在下辐射β-芳基-αβ-不饱和羰基化合物和一些苯甲醛亚氨基衍生物会导致形成相应的饱和化合物。

  DOI：

  10.1039/c39800000977
• 作为产物：
  描述：

  苯硒酚 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1,3-diphenyl-3-phenylselenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Face to face activation of a phenylselenium borane with α,β-unsaturated carbonyl substrates: facile synthesis of C–Se bonds

  摘要：

  活化烯烃直接在室温下与苯硒基硼烷发生反应，无需任何金属或有机催化剂的辅助。已制备多达10个β-(苯硒基)取代的酮和醛实例，并为该机理提供了理论证据，揭示了作为通用工具创建碳-杂原子键的新途径。

  DOI：

  10.1039/c4cc02098g

文献信息

• Ceric ammonium nitrate (CAN) as a green and highly efficient promoter for the 1,4-addition of thiols and benzeneselenol to α,β-unsaturated ketones
  作者：Cheng-Ming Chu、Shijay Gao、M.N.V. Sastry、Chun-Wei Kuo、Chaowei Lu、Ju-Tsung Liu、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.018

  日期：2007.2

  efficient process for the 1,4-addition of thiols and benzeneselenols to various α,β-unsaturated ketones using a catalytic amount of CAN with excellent product yields is described. This inexpensive, nontoxic, and readily available catalytic ceric(IV) ammonium nitrate system efficiently catalyzes conjugate addition reactions between thiol derivatives and various α,β-unsaturated ketones under solvent-free conditions

  描述了一种温和而有效的方法，该方法使用催化量的CAN以优异的产品收率将硫醇和苯硒酚的1,4-加成成各种α，β-不饱和酮。这种廉价，无毒且容易获得的催化硝酸铈（IV）铵体系可在无溶剂条件下有效催化硫醇衍生物与各种α，β-不饱和酮之间的共轭加成反应。提出了一种可能的机制，即CAN在自由基链加成反应中作为促进剂以及在共轭加成过程中的催化作用。
• Some Addition Reactions of Chalcones. II. The Preparation of Some γ-Ketoselenides
  作者：Henry Gilman、Louis F. Cason

  DOI：10.1021/ja01147a057

  日期：1951.3
• Face to face activation of a phenylselenium borane with α,β-unsaturated carbonyl substrates: facile synthesis of C–Se bonds
  作者：Xavier Sanz、Christopher M. Vogels、Andreas Decken、Carles Bo、Stephen A. Westcott、Elena Fernández

  DOI：10.1039/c4cc02098g

  日期：——

  Activated olefins directly react with a phenylselenium borane, at room temperature, without any metal or organocatalytic assistance. Up to 10 examples of β-(phenylseleno) substituted ketones and aldehydes have been prepared and theoretical evidence for the mechanism opens up non-existing pathways to create C–heteroatom bonds as a general tool.

  活化烯烃直接在室温下与苯硒基硼烷发生反应，无需任何金属或有机催化剂的辅助。已制备多达10个β-(苯硒基)取代的酮和醛实例，并为该机理提供了理论证据，揭示了作为通用工具创建碳-杂原子键的新途径。
• Photochemical reduction of carbon–carbon and carbon–nitrogen double bonds by benzeneselenol
  作者：M. John Perkins、Brian V. Smith、Eric S. Turner

  DOI：10.1039/c39800000977

  日期：——

  Irradiation of β-aryl-αβ-unsaturated carbonyl compounds and of some imino-derivatives of benzaldehyde in the presence of benzeneselenol leads to formation of the corresponding saturated compounds.

  在苯硒酚存在下辐射β-芳基-αβ-不饱和羰基化合物和一些苯甲醛亚氨基衍生物会导致形成相应的饱和化合物。