3,3'-diphenyl-[2,2']spirobichromene | 13024-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3,3'-diphenyl-[2,2']spirobichromene
• 英文别名: 3,3'-Diphenyl-[2,2']spirobichromen；3,3'-Diphenyl-5,6;5',6'-dibenzo-2,2'-spirobipyran (3,3'-Diphenyl-2,2'-spirobi<2H-1-benzopyran>；3,3'-Diphenyl-2,2'-spirobi-<2H-benzopyran>；3,3'-Diphenyl-2,2'-spirobi[chromene]
• CAS: 13024-73-2
• 化学式: C₂₉H₂₀O₂
• 分子量: 400.477
• InChiKey: ZOWICRPIDIMZCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C
• 沸点：
  570.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 二苄基甲酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以35%的产率得到3,3'-diphenyl-[2,2']spirobichromene
  参考文献：
  名称：

  取代基对双苯并螺并吡喃类化合物热脱色率的影响

  摘要：

  光致变色分子的一种新型应用是通过响应于光可逆地结合和释放钙离子来模仿生理振荡的钙信号。在很大程度上未开发的光致变色双苯并螺旋吡喃支架上的取代基变化导致几种有机溶剂中的热褪色速率发生了显着变化。已发现衰落速率与经验Hammett常数以及计算出的基态能量之间具有极好的相关性。这些相关性可用于改善支架设计。

  DOI：

  10.1021/jo051449j

文献信息

• Silicon-assisted O-heterocyclic synthesis: mild and efficient one-pot syntheses of (E)-3-arylideneflavanones, coumarin-3-carbonitriles/ carboxamides, and benzannulated spiropyran derivatives
  作者：Tarek A. Salama、Mohamed A. Ismail、Abdel-Galil M. Khalil、Saad S. Elmorsy

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.921

  日期：——

  one-pot synthesis of ( E )-benzylideneflavanones, dibenzospiropyrans and coumarin-3-carbonitriles/carboxamides is achieved through tandem aldol-cyclocondensation of o -hydroxyaryl carbonyl compounds with aryl aldehydes or enolisable ketones or through Knoevenagel reaction by the aid of SiCl 4 /EtOH at ambient temperature. Keywords: O-Heterocycles, tetrachlorosilane-ethanol, one-pot synthesis, cyclocondensation

  摘要 通过邻羟基芳基羰基化合物与芳醛或可烯醇化酮的串联醛醇-环缩合反应，实现了一种新的通用且高效的 (E )-亚苄基黄烷酮、二苯并螺吡喃和香豆素-3-甲腈/甲酰胺的一锅合成方法。在环境温度下借助 SiCl 4 /EtOH 进行 Knoevenagel 反应。关键词：O-杂环，四氯硅烷-乙醇，一锅法合成，环缩合 引言 3-亚苄基黄烷酮，称为黄酮类化合物，是合成中的重要组成部分，其骨架在一些天然产物中很常见。1 例如，它们是螺杂环的前体， 2 以及生物学上重要的黄酮。3 此外，许多 3-亚苄基黄烷酮具有抗炎、抗氧化、镇痛和抗菌特性。4 3-亚苄基黄烷酮通常通过黄烷酮与芳香醛的酸或碱催化缩合来合成。
• Dickinson; Heilbron; O'Brien, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2080
  作者：Dickinson、Heilbron、O'Brien

  DOI：——

  日期：——
• US5551973A
  申请人：——

  公开号：US5551973A

  公开（公告）日：1996-09-03
• US5593486A
  申请人：——

  公开号：US5593486A

  公开（公告）日：1997-01-14
• US5633109A
  申请人：——

  公开号：US5633109A

  公开（公告）日：1997-05-27