1-(2-bromophenyl)cyclopentane-1-carbaldehyde | 212626-92-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)cyclopentane-1-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(2-bromophenyl)cyclopentanecarboxaldehyde
• CAS: 212626-92-1
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO
• 分子量: 253.139
• InChiKey: ZIRFFKSGOYMCPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)cyclopentane-1-carbaldehyde 在 palladium diacetate 、 cesium pivalate 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以33%的产率得到1-苯基环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Studies in Acyl C−H Activation via Aryl and Alkyl to Acyl “Through Space” Migration of Palladium

  摘要：

  Examples of the 1,4-migration of a palladium moiety in aryl- and alkylpalladium intermediates to the acyl position of an aldehyde or formamide have been observed. The resulting acylpalladium intermediate can undergo ester or carbamate formation by reaction with an alcohol; decarbonylation, followed by beta hydride elimination to an alkene; reaction with an organomercurial to form an ester; or alkene insertion. Deuterium-labeling studies have been used to confirm the palladium migration mechanism.

  DOI：

  10.1021/ol900940k
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氰苄 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(2-bromophenyl)cyclopentane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过内部氧化还原反应/扩环序列不同合成多取代菲

  摘要：

  我们报告了一种通过内部氧化还原反应/环扩展序列有效合成多取代菲的路线。本系统的有趣特征是，它允许根据所选的路易斯酸催化剂对目标骨架进行不同的合成。当邻位具有环状结构的亚苄基丙二酸酯用BF 3 ·OEt 2处理时，进行三个连续过程（内部氧化还原反应/消除烷氧基/扩环），得到菲衍生物，其中烷氧基羰基（CO 2 ） R)基团和烷基(R)基团彼此非常接近，化学产率良好。与此形成鲜明对比的是，用Bi(OTf) 3处理专门导致另一种类型菲的形成，其R基团位于CO 2 R基团的远端。

  DOI：

  10.1039/d4cc00797b

文献信息

• Gold(I)‐Catalyzed Intramolecular C(sp ³ )−H Insertion by Decarbenation of Cycloheptatrienes
  作者：Xiang Yin、Giuseppe Zuccarello、Cristina García‐Morales、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.201900919

  日期：2019.7.17

  A novel synthesis of indanes and dihydronaphtalenes based on the intramolecular insertion into C(sp3)−H bonds of gold(I) carbenes generated by retro‐Buchner reaction (decarbenation) has been developed. Deuterium‐labeling and kinetic isotope effect experiments, DFT calculations, and generation of the proposed carbene intermediate from a well‐characterized gold(I) carbenoid support the involvement of

  基于分子内插入由逆布氏反应（脱碳）生成的金（I）碳烯的C（sp 3）-H键的新颖合成茚满和二氢萘烷的方法。氘标记和动力学同位素效应实验，DFT计算以及从特征明确的金（I）类胡萝卜素生成拟议的卡宾中间体均支持C（sp 3）-H功能化过程涉及三中心协同机制。
• Palladium-Catalyzed Access to Benzocyclobutenone-Derived Ketonitrones via C(sp²)–H Functionalization
  作者：Jakub Brześkiewicz、Rafał Loska

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01317

  日期：2022.6.10

  The palladium-catalyzed C(sp2)–H functionalization of bromoaryl aldonitrones leading to benzocyclobutenone-derived ketonitrones is described. This method allows for the preparation of a wide range of strained, four-membered ketonitrones with broad functional group tolerance. Downstream transformations of the formed products were readily demonstrated, illustrating the synthetic utility of the obtained

  描述了溴芳基醛硝酮的钯催化 C(sp 2 )–H 官能化，生成苯并环丁酮衍生的酮硝酮。该方法可以制备各种具有广泛官能团耐受性的四元酮硝酮。所形成的产物的下游转化很容易被证明，说明了所获得的苯并环丁酮衍生的硝酮在构建多环含氮支架方面的合成效用。
• Synthesis of Biphenyls Mimicking the Structure of the Antimitotic Rhazinilam
  作者：Cécile Pascal、Joëlle Dubois、Daniel Guénard、Françoise Guéritte

  DOI：10.1021/jo980697v

  日期：1998.9.1
• Studies in Acyl C−H Activation via Aryl and Alkyl to Acyl “Through Space” Migration of Palladium
  作者：Tanay Kesharwani、Akhilesh K. Verma、Daniel Emrich、Jeffrey A. Ward、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol900940k

  日期：2009.6.18

  Examples of the 1,4-migration of a palladium moiety in aryl- and alkylpalladium intermediates to the acyl position of an aldehyde or formamide have been observed. The resulting acylpalladium intermediate can undergo ester or carbamate formation by reaction with an alcohol; decarbonylation, followed by beta hydride elimination to an alkene; reaction with an organomercurial to form an ester; or alkene insertion. Deuterium-labeling studies have been used to confirm the palladium migration mechanism.
• Divergent synthesis of multi-substituted phenanthrenes <i>via</i> an internal redox reaction/ring expansion sequence
  作者：Ryosei Koyama、Masahiro Anada、Shunsuke Sueki、Kosho Makino、Tatsuhiro Kojima、Tomoko Kawasaki-Takasuka、Keiji Mori

  DOI：10.1039/d4cc00797b

  日期：2024.4.2

  internal redox reaction/ring expansion sequence. The interesting feature of the present system is that it allows for the divergent synthesis of the target skeleton depending on the selected Lewis acid catalyst. When benzylidene malonates with a cyclic structure at the ortho-position were treated with BF3·OEt2, three sequential processes (internal redox reaction/elimination of the alkoxy group/ring expansion)

  我们报告了一种通过内部氧化还原反应/环扩展序列有效合成多取代菲的路线。本系统的有趣特征是，它允许根据所选的路易斯酸催化剂对目标骨架进行不同的合成。当邻位具有环状结构的亚苄基丙二酸酯用BF 3 ·OEt 2处理时，进行三个连续过程（内部氧化还原反应/消除烷氧基/扩环），得到菲衍生物，其中烷氧基羰基（CO 2 ） R)基团和烷基(R)基团彼此非常接近，化学产率良好。与此形成鲜明对比的是，用Bi(OTf) 3处理专门导致另一种类型菲的形成，其R基团位于CO 2 R基团的远端。