1-(2-bromophenyl)cyclopentane-1-carbonitrile | 143328-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)cyclopentane-1-carbonitrile
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)cyclopentanecarbonitrile
• CAS: 143328-17-0
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN
• 分子量: 250.138
• InChiKey: LTIDJIYLIHYOBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)cyclopentane-1-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-Thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-((acetyloxy)methyl)-7-(((1-(2-bromophenyl)cyclopentyl)carbonyl)amino)-8-oxo-, monosodium salt, (6R-trans)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial properties of halogen-containing 1-phenylcyclopentyl-1-penicillins and -1-cephalosporins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00766460
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氰苄 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-bromophenyl)cyclopentane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biphenyls Mimicking the Structure of the Antimitotic Rhazinilam

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980697v

文献信息

• Copper-catalyzed domino coupling reaction: an efficient method to synthesize oxindoles
  作者：Jen-Chieh Hsieh、An-Yi Cheng、Jun-Hao Fu、Ting-Wei Kang

  DOI：10.1039/c2ob26110c

  日期：——

  An efficient and novel procedure for a copper catalyzed domino coupling reaction has been developed, which afforded various oxindoles in good to excellent yields with tolerance of various substituents. In addition, this method could be applied to synthesize horsfiline and coerulescine in few steps with high total yields.

  开发了一种高效且新颖的铜催化多米诺耦合反应程序，该程序能以良好的至优异的产率合成各种异吲哚，并能耐受多种取代基。此外，该方法可用于以少数步骤和高总产率合成horsfiline和coerulescine。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular C(sp3)H Functionalization: Catalyst Development and Synthetic Applications
  作者：Julien Hitce、Pascal Retailleau、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/chem.200600811

  日期：2007.1.12

  system, based on a mixture of palladium acetate and tris(5-fluoro-2-methylphenyl)phosphane (F-TOTP), has been designed for the intramolecular C--H functionalization of alkane segments. Among other analogues of tris(2-methylphenyl)phosphane (P(o-tol)(3)), F-TOTP was shown to have the optimal metal-bonding properties for this reaction. This catalytic system operated under milder reaction conditions that

  基于乙酸钯和三（5-氟-2-甲基苯基）膦（F-TOTP）的混合物的新型催化系统已被设计用于烷烃链段分子内CH官能化。在三（2-甲基苯基）膦（P（o-tol）（3））的其他类似物中，F-TOTP被证明具有该反应的最佳金属键合性能。该催化体系在较温和的反应条件下运行，该条件允许区域选择性地生产与季苄基碳原子相邻的各种烯烃，以及新型的双环和三环分子。提出了一种一般机理，在氧化加成和环钯作用后优先形成六元钯（II）钯环。在降压药维拉帕米和类似物的合成中说明了烷基在烯烃中的区域选择性CH功能化。还报道了在该合成中特别温和的钌催化的中间烯烃的直接加氢酰胺化。
• Rhodium‐Catalyzed (4+1) Cycloaddition between Benzocyclobutenones and Styrene‐Type Alkenes
  作者：Shusuke Ochi、Zining Zhang、Ying Xia、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202202703

  日期：2022.5.23

  An unusual (4+1), instead of a normal (4+2), cycloaddition has been developed between benzocyclobutenones and styrene-type alkenes via the Rh-catalyzed C−C activation, which provides a distinct one-carbon ring expansion approach to access multi-substituted 2-indanones.

  通过 Rh 催化的 C−C 活化，苯并环丁烯酮和苯乙烯型烯烃之间形成了一种不寻常的 (4+1) 环加成反应，而不是正常的 (4+2) 环加成反应，这提供了一种独特的单碳环扩展方法获得多取代的2-茚满酮。
• Synthesis of Isoindole <i>N</i>-Oxides by Palladium-Catalyzed C–H Functionalization of Aldonitrones
  作者：Jakub Brześkiewicz、Rafał Loska

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02797

  日期：2023.2.17

  A palladium-catalyzed strategy for isoindole N-oxide ring construction by C–H functionalization of aldonitrones is described. Our protocol is of general character, providing isoindole N-oxides with a variety of functional groups, including very sterically congested products. Further transformations into spirocyclic isoindolines, isoindoles, or a polycyclic isoquinolinium salt have been demonstrated

  描述了通过醛硝酮的 C-H 官能化构建异吲哚N-氧化物环的钯催化策略。我们的协议具有一般性，提供具有各种官能团的异吲哚N-氧化物，包括非常空间拥挤的产品。还证明了进一步转化为螺环异吲哚啉、异吲哚或多环异喹啉鎓盐。一项机理研究表明，催化过程通过双 C═N 键的 Heck 型加成进行。
• Divergent synthesis of multi-substituted phenanthrenes <i>via</i> an internal redox reaction/ring expansion sequence
  作者：Ryosei Koyama、Masahiro Anada、Shunsuke Sueki、Kosho Makino、Tatsuhiro Kojima、Tomoko Kawasaki-Takasuka、Keiji Mori

  DOI：10.1039/d4cc00797b

  日期：2024.4.2

  internal redox reaction/ring expansion sequence. The interesting feature of the present system is that it allows for the divergent synthesis of the target skeleton depending on the selected Lewis acid catalyst. When benzylidene malonates with a cyclic structure at the ortho-position were treated with BF3·OEt2, three sequential processes (internal redox reaction/elimination of the alkoxy group/ring expansion)

  我们报告了一种通过内部氧化还原反应/环扩展序列有效合成多取代菲的路线。本系统的有趣特征是，它允许根据所选的路易斯酸催化剂对目标骨架进行不同的合成。当邻位具有环状结构的亚苄基丙二酸酯用BF 3 ·OEt 2处理时，进行三个连续过程（内部氧化还原反应/消除烷氧基/扩环），得到菲衍生物，其中烷氧基羰基（CO 2 ） R)基团和烷基(R)基团彼此非常接近，化学产率良好。与此形成鲜明对比的是，用Bi(OTf) 3处理专门导致另一种类型菲的形成，其R基团位于CO 2 R基团的远端。