2-(methylthio)benzo[b]thiophene-3-carbonitrile | 73798-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(methylthio)benzo[b]thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Methylsulfanyl-1-benzothiophene-3-carbonitrile
• CAS: 73798-99-9
• 化学式: C₁₀H₇NS₂
• 分子量: 205.304
• InChiKey: JOSWNDIEYXJMOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  378.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)benzo[b]thiophene-3-carbonitrile 、 甲基锂 生成 二甲基硫
  参考文献：
  名称：

  ONYAMHOKO, N. V.;WEBER, R.;FAUCONNIER, A.;RENSON, M., BULL. SOC. CHIM. BELG., 1983, 92, N 1, 53-60

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氰苄 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-(methylthio)benzo[b]thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  分子内铜催化的S-芳基化原位生成的烯硫醇盐一锅法合成功能化的苯并[ b ]噻吩及其杂环类似物

  摘要：

  高效一锅合成高官能度的多取代苯并[ b ]噻吩及其杂合类似物，如噻吩并[2,3- b ]噻吩，吲哚并[2,3- b ]噻吩和吡唑并[3,2] - ç ]噻吩，已有报道。总体策略涉及2-溴己基（芳基）乙腈前体与（杂）芳基/烷基二硫代酯或其他硫代羰基化合物如三硫代碳酸二甲酯，S-甲基黄原酸酯，N-咪唑基二硫代甲基酯，N-烷基二硫代氨基甲酸酯和苯基异硫氰酸酯，然后分子内铜催化的原位生成的烯硫醇酯的芳硫基化，以高收率提供了各种2-官能化的3-氰基苯并[ b ]-和/或杂稠噻吩。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00032

文献信息

• Synthesis of Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes via Base-Promoted Domino Condensation–Intramolecular C–S Bond Formation
  作者：Yogendra Kumar、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00085

  日期：2021.3.5

  A novel synthesis of 2,3-substituted benzothiophenes is reported, involving a tandem base-mediated condensation of o-iodoarylacetonitriles/acetates/ketones with (hetero)aryldithioesters and an intramolecular C–S bond formation. The reaction affords diversely substituted benzothiophenes and heterofused thiophenes in excellent yields.

  据报道，有一种新颖的2，3-取代的苯并噻吩的合成方法，涉及到邻位碘代芳基乙腈/乙酸酯/酮与（杂）芳基二硫代酸酯的串联碱基介导的缩合反应以及分子内C-S键的形成。该反应以优异的产率提供了各种取代的苯并噻吩和杂稠的噻吩。
• Novel Route to 2,3-Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes via Intramolecular Radical Cyclization
  作者：Prabal P. Singh、A. K. Yadav、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1021/jo900615p

  日期：2009.8.7

  A novel route to 2,3-substituted benzo[b]thiophenes by intramolecular radical cyclization of polarized ketene dithioacetals derived from o-bromoarylacetonitriles or the corresponding 3-(methylthio)-3-alkyl/aryl/heteroaryl analogues has been reported.

  已经报道了通过衍生自邻-溴芳基乙腈或相应的3-（甲硫基）-3-烷基/芳基/杂芳基类似物的极化的烯酮二硫缩醛的分子内自由基环化形成2，3-取代的苯并[ b ]噻吩的新途径。
• Onyamboko, N. V.; Weber, R.; Fauconnier, A., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1983, vol. 92, # 1, p. 53 - 60
  作者：Onyamboko, N. V.、Weber, R.、Fauconnier, A.、Renson, M.

  DOI：——

  日期：——
• RUDORF W.-D.; SCHIERHORN A.; AUGUSTIN M., J. PRAKT. CHEM., 1979, 321, NO 6, 1021-1028
  作者：RUDORF W.-D.、 SCHIERHORN A.、 AUGUSTIN M.

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Synthesis of Functionalized Benzo[<i>b</i>]thiophenes and Their Hetero-Fused Analogues via Intramolecular Copper-Catalyzed S-Arylation of In Situ Generated Enethiolates
  作者：Anand Acharya、S. Vijay Kumar、B. Saraiah、H. Ila

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00032

  日期：2015.3.6

  An efficient one-pot synthesis of highly functionalized multisubstituted benzo[b]thiophenes and their hetero-fused analogues, such as thieno[2,3-b]thiophenes, indolo[2,3-b]thiophenes, and pyrazolo[3,2-c]thiophenes, has been reported. The overall strategy involves sequential base-mediated condensation of 2-bromohet(aryl)acetonitrile precursors with (het)aryl/alkyl dithioesters or other thiocarbonyl

  高效一锅合成高官能度的多取代苯并[ b ]噻吩及其杂合类似物，如噻吩并[2,3- b ]噻吩，吲哚并[2,3- b ]噻吩和吡唑并[3,2] - ç ]噻吩，已有报道。总体策略涉及2-溴己基（芳基）乙腈前体与（杂）芳基/烷基二硫代酯或其他硫代羰基化合物如三硫代碳酸二甲酯，S-甲基黄原酸酯，N-咪唑基二硫代甲基酯，N-烷基二硫代氨基甲酸酯和苯基异硫氰酸酯，然后分子内铜催化的原位生成的烯硫醇酯的芳硫基化，以高收率提供了各种2-官能化的3-氰基苯并[ b ]-和/或杂稠噻吩。