2-hydroxybenzaldehyde-3,4,5,6-d4 | 1054450-84-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxybenzaldehyde-3,4,5,6-d4
• 英文别名: Hydroxybenzaldehyde-d4；2,3,4,5-tetradeuterio-6-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 1054450-84-8
• 化学式: C₇H₆O₂
• 分子量: 126.092
• InChiKey: SMQUZDBALVYZAC-RHQRLBAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxybenzaldehyde-3,4,5,6-d4 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 propyl 4-(2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy)-(3,4,5,6-2H4)benzylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterated herbicidal ZJ0273, ZJ0702, ZJ0777, and SIOC0163

  摘要：

  ZJ0273（丙基4-(2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯甲胺)苯甲酸酯）、ZJ0702（异丙基4-(2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯甲胺)苯甲酸酯）、ZJ0777（2-溴-N-(2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯基)氨基苯）、和SIOC0163（5-溴-N-(2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯基)吡啶-2-胺）是油菜 herbicides 的活性成分。ZJ0273 的中间芳香环重氘化形式是通过 (2H6) 苯酚合成的，并已成功用于其代谢和降解研究中的示踪剂。四种成分的甲氧基重氘化形式分别是通过 (2H4) 甲醇合成的，并可以作为内标在HPLC-MS/MS中用于油菜及其下游食品中农药残留的定量分析。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1749
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 苯酚-D6 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以84%的产率得到2-hydroxybenzaldehyde-3,4,5,6-d4
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterated herbicidal ZJ0273, ZJ0702, ZJ0777, and SIOC0163

  摘要：

  ZJ0273（丙基4-(2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯甲胺)苯甲酸酯）、ZJ0702（异丙基4-(2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯甲胺)苯甲酸酯）、ZJ0777（2-溴-N-(2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯基)氨基苯）、和SIOC0163（5-溴-N-(2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯基)吡啶-2-胺）是油菜 herbicides 的活性成分。ZJ0273 的中间芳香环重氘化形式是通过 (2H6) 苯酚合成的，并已成功用于其代谢和降解研究中的示踪剂。四种成分的甲氧基重氘化形式分别是通过 (2H4) 甲醇合成的，并可以作为内标在HPLC-MS/MS中用于油菜及其下游食品中农药残留的定量分析。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1749

文献信息

• Synthesis of 3,4-Dihydro-2H-1,3-benzoxazines by Condensation of 2-Hydroxyaldehydes and Primary Amines: Application to the Synthesis of Hydroxy-Substituted and Deuterium-Labeled Compounds
  作者：R. Andreu、J. C. Ronda

  DOI：10.1080/00397910802138629

  日期：2008.6.27

  Abstract We report the synthesis of several substituted 3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazines by simple ring closure of 2-hydroxybenzylamines with paraformaldehyde. The facile synthesis of the benzylamine precursors from commercially available salicylaldehyde derivatives affords a powerful general synthetic way to prepare a variety of substituted benzoxazines, avoiding the formation of undesirable oligomeric

  摘要 我们报告了通过 2-羟基苄胺与多聚甲醛的简单闭环合成几种取代的 3,4-二氢-2H-1,3-苯并恶嗪。由市售水杨醛衍生物轻松合成苄胺前体提供了一种强大的通用合成方法来制备各种取代的苯并恶嗪，避免形成不需要的低聚物质，从而简化后处理并提高最终产品的产率和纯度. 这种直接的方法允许合成使用其他合成方法无法获得的羟基取代和氘标记的 1,3-苯并恶嗪。
• [EN] COMPOUND FOR TREATING GOUT OR HYPERURICEMIA<br/>[FR] COMPOSÉ POUR LE TRAITEMENT DE LA GOUTTE OU DE L'HYPERURICÉMIE
  申请人：ARTHROSI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020232156A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  Described herein is (3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)(6-hydroxy-2-(1-hydroxyethyl)benzofuran-3-yl-4,5,7-d 3 )methanone, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, and methods for treating or preventing gout or hyperuricemia comprising the administration of the compound.

  本文描述了(3,5-二溴-4-羟基苯基)(6-羟基-2-(1-羟乙基)苯并呋喃-3-基)-4,5,7-三氘甲酮，或其药学上可接受的盐或溶剂，以及治疗或预防痛风或高尿酸血症的方法，包括给予该化合物。
• [EN] METHODS FOR TREATING OR PREVENTING CHRONIC KIDNEY DISEASE<br/>[FR] MÉHODES DE TRAITEMENT OU DE PRÉVENTION DE MALADIE RÉNALE CHRONIQUE
  申请人：ARTHROSI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021252630A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  Described herein are methods for treating or preventing chronic kidney disease, and other diseases, comprising the administration (3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)(2-(1-hydroxyethyl)benzofuran-3-yl-4,5,6,7-d4)methanone, and solvates thereof.

  本文描述了治疗或预防慢性肾脏疾病和其他疾病的方法，包括给予(3,5-二溴-4-羟基苯基)(2-(1-羟乙基)苯并呋喃-3-基)-4,5,6,7-d4-甲酮及其溶剂化合物。
• WO2020118113A5
  申请人：——

  公开号：WO2020118113A5

  公开（公告）日：2022-12-12
• Structures of transient species in the photochromic reaction of 1′,3′,3′-trimethylspiro[2H-1-benzopyran-2,2′-indoline]: Time-resolved resonance Raman study of isotopically substituted analogues
  作者：Tetsuro Yuzawa、Ken Ebihara、Hidefumi Hiura、Tomoyuki Ohzeki、Hiroaki Takahashi

  DOI：10.1016/0584-8539(94)e0059-j

  日期：1994.7

  Time-resolved resonance Raman spectra of seven kinds of isotopically substituted analogues of 1,'3',3'-trimethylspiro[2H-1-benzopyran-2,2'-indoline] in the photomerocyanine form have disclosed that only the vibrations of the cleaved benzopyran part are resonance enhanced significantly in cyclohexane and in acetonitrile solutions with 460-390 nm probe light. Dramatic changes in the resonance Raman spectra of the photomerocyanine on going from non-hydrogen-bond donor solvents to hydrogen-bond donor solvents can be interpreted as being due to changes in the relative contribution of ortho-quinoidal and zwitterionic forms in the resonance hybrid structure of the photomerocyanine: in cyclohexane and in acetonitrile the contribution of the ortho-quinoidal form is substantial, while in methanol the zwitterionic form is stabilized by hydrogen bonding with the solvent and the photomerocyanine takes an almost zwitterionic structure.