(1S,2R,5S)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl-2-(diethoxyphosphoryl)-acetate | 1335013-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5S)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl-2-(diethoxyphosphoryl)-acetate
• 英文别名: (1S,2R,5S)-5-methyl-2-(2-phenylprop-2-yl)cyclohexyl (diethoxyphosphoryl)acetate；[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 1335013-07-4
• 化学式: C₂₂H₃₅O₅P
• 分子量: 410.491
• InChiKey: JSNHDUDLFZEBJW-IHPCNDPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl-2-(diethoxyphosphoryl)-acetate 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.12h， 生成 (1S,2R,5S)-5-methyl-2-(2-phenylprop-2-yl)cyclohexyl (E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化控制制备高度官能化萜烯环戊烷的区域选择性和非对映选择性

  摘要：

  适当官能化的无环 C10 环氧-聚戊二烯的二茂钛介导的环化以中等立体选择性导致具有三个连续立体中心的官能化萜烯环戊烷的高产率。这些高度官能化的环戊烷是合成几种天然化合物的有用中间体，这些天然化合物的结构中包含这种有趣的亚基。生成环戊烷的过程的区域选择性和环化的立体选择性都可以通过使用丙二酰衍生物或 α,β-不饱和腈作为自由基受体来控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100400
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 (1S,2R,5S)-8-(+)-phenylmenthol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到(1S,2R,5S)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl-2-(diethoxyphosphoryl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的手性2-膦酸酯的不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  含有四种手性醇助剂的2-膦酸酯已通过路易斯酸介导的Diels-Alder反应进行了高效制备和评估。在SnCl 4的激活下，在CH 2 Cl 2中于-65°C进行的所有反应仅得到dr's为50:50至> 99：1的内（内-羧化）环加合物。从带有（-）-苯基薄荷基的底物获得最佳的面部选择性，得到的加合物为（dr> 99：1）或几乎为（dr = 99：1）单一非对映异构体。描述了用于阐明环加合物的结构以及观察到的立体选择性的合理化的详细策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.11.021

文献信息

• Lewis acid mediated asymmetric Diels–Alder reactions of chiral 2-phosphonoacrylates
  作者：Jia-Liang Zhu、Po-Erh Chen、Hue-Wen Huang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.11.021

  日期：2013.1

  2-Phosphonoacrylates containing four chiral alcohol auxiliaries were efficiently prepared and evaluated in Lewis acid mediated Diels–Alder reactions. Under the activation of SnCl4, all reactions performed in CH2Cl2 at −65 °C exclusively afforded the endo (endo-to-carboxylate) cycloadducts with dr’s ranging from 50:50 to >99:1. The best facial selectivity was obtained from the substrate bearing a (−)-phenylmenthyl

  含有四种手性醇助剂的2-膦酸酯已通过路易斯酸介导的Diels-Alder反应进行了高效制备和评估。在SnCl 4的激活下，在CH 2 Cl 2中于-65°C进行的所有反应仅得到dr's为50:50至> 99：1的内（内-羧化）环加合物。从带有（-）-苯基薄荷基的底物获得最佳的面部选择性，得到的加合物为（dr> 99：1）或几乎为（dr = 99：1）单一非对映异构体。描述了用于阐明环加合物的结构以及观察到的立体选择性的合理化的详细策略。
• Control of the Regio- and Diastereoselectivity for the Preparation of Highly Functionalized Terpenic Cyclopentanes through Radical Cyclization
  作者：Jesús F. Arteaga、Horacio R. Diéguez、José A. González-Delgado、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1002/ejoc.201100400

  日期：2011.9

  The titanocene-mediated cyclization of suitably functionalized acyclic C10 epoxy-polyprenes leads, with moderate stereoselectivity, to high yields of functionalized terpenic cyclopentanes with three contiguous stereogenic centers. These highly functionalized cyclopentanes are useful intermediates for the synthesis of several natural compounds that include this interesting subunit in their structure

  适当官能化的无环 C10 环氧-聚戊二烯的二茂钛介导的环化以中等立体选择性导致具有三个连续立体中心的官能化萜烯环戊烷的高产率。这些高度官能化的环戊烷是合成几种天然化合物的有用中间体，这些天然化合物的结构中包含这种有趣的亚基。生成环戊烷的过程的区域选择性和环化的立体选择性都可以通过使用丙二酰衍生物或 α,β-不饱和腈作为自由基受体来控制。