N-[2-[(3aR,8bS)-2,2-dimethyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-1-yl]-2-oxoethyl]benzamide | 209051-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-[(3aR,8bS)-2,2-dimethyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-1-yl]-2-oxoethyl]benzamide
• CAS: 209051-62-7
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: VKDCDDXGIYWVAA-MJGOQNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘代环戊烷 、 N-[2-[(3aR,8bS)-2,2-dimethyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-1-yl]-2-oxoethyl]benzamide 在 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以37%的产率得到N-[(1R)-2-[(3aR,8bS)-2,2-dimethyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-1-yl]-1-cyclopentyl-2-oxoethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用顺式-氨基吲哚醇衍生的马尿酰胺作为甘氨酸烯醇化物等效物实际合成α-氨基酸

  摘要：

  描述了将顺式-氨基茚满醇用作α-氨基酸的不对称合成的手性助剂。在氯化锂的存在下，手性修饰的甘氨酸烯醇盐2与许多烷基卤化物进行烷基化，得到相应的烷基化产物，其非对映选择性为90％至99％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00636-4
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-5-噁唑酮 、 2-甲氧基丙烯 、 (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 N-[2-[(3aR,8bS)-2,2-dimethyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-1-yl]-2-oxoethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用顺式-氨基吲哚醇衍生的马尿酰胺作为甘氨酸烯醇化物等效物实际合成α-氨基酸

  摘要：

  描述了将顺式-氨基茚满醇用作α-氨基酸的不对称合成的手性助剂。在氯化锂的存在下，手性修饰的甘氨酸烯醇盐2与许多烷基卤化物进行烷基化，得到相应的烷基化产物，其非对映选择性为90％至99％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00636-4

文献信息

• Practical synthesis of α-amino acids using cis-aminoindanol derived hippuric acid amide as a glycine enolate equivalent
  作者：Jaemoon Lee、Woo-Baeg Choi、Joseph E Lynch、R.P Volante、P.J Reider

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00636-4

  日期：1998.5

  The use of cis-aminoindanol as a chiral auxiliary for asymmetric synthesis of α-amino acids is described. Alkylation of the chirally modified glycine enolate 2 with a number of alkyl halides in the presence of lithium chloride gave the corresponding alkylated product in 90 ∼ 99% diastereoselectivity.

  描述了将顺式-氨基茚满醇用作α-氨基酸的不对称合成的手性助剂。在氯化锂的存在下，手性修饰的甘氨酸烯醇盐2与许多烷基卤化物进行烷基化，得到相应的烷基化产物，其非对映选择性为90％至99％。