(1S,2R,5S)-5-methyl-2-(2-phenylprop-2-yl)cyclohexyl (E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enoate | 1335013-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5S)-5-methyl-2-(2-phenylprop-2-yl)cyclohexyl (E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enoate
• 英文别名: [(1S,2R,5S)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enoate
• CAS: 1335013-04-1
• 化学式: C₂₆H₃₈O₃
• 分子量: 398.586
• InChiKey: SRPOTUDPZDMQDS-JNMHRMKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.9±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-5-methyl-2-(2-phenylprop-2-yl)cyclohexyl (E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enoate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 bis(cyclopentadienyl)-titanium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化控制制备高度官能化萜烯环戊烷的区域选择性和非对映选择性

  摘要：

  适当官能化的无环 C10 环氧-聚戊二烯的二茂钛介导的环化以中等立体选择性导致具有三个连续立体中心的官能化萜烯环戊烷的高产率。这些高度官能化的环戊烷是合成几种天然化合物的有用中间体，这些天然化合物的结构中包含这种有趣的亚基。生成环戊烷的过程的区域选择性和环化的立体选择性都可以通过使用丙二酰衍生物或 α,β-不饱和腈作为自由基受体来控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100400
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-8-(+)-phenylmenthol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.12h， 生成 (1S,2R,5S)-5-methyl-2-(2-phenylprop-2-yl)cyclohexyl (E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化控制制备高度官能化萜烯环戊烷的区域选择性和非对映选择性

  摘要：

  适当官能化的无环 C10 环氧-聚戊二烯的二茂钛介导的环化以中等立体选择性导致具有三个连续立体中心的官能化萜烯环戊烷的高产率。这些高度官能化的环戊烷是合成几种天然化合物的有用中间体，这些天然化合物的结构中包含这种有趣的亚基。生成环戊烷的过程的区域选择性和环化的立体选择性都可以通过使用丙二酰衍生物或 α,β-不饱和腈作为自由基受体来控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100400