烯丙基 3-O-苄基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷 | 460745-20-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 烯丙基 3-O-苄基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷
• 中文别名: 烯丙基3-O-苄基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷；烯丙基3-O-苄基-ALPHA-L-吡喃鼠李糖苷
• 英文名称: allyl 3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Allyl 3-O-benzyl-a-L-rhamnopyranoside；(2S,3S,4R,5R,6R)-2-methyl-4-phenylmethoxy-6-prop-2-enoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 460745-20-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: ZLLZSERZZNJPNG-RBRCJPGISA-N

物化性质

• 沸点：
  456.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	allyl α-L-rhamnopyranoside	64650-81-3	C9H16O5	204.223

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	allyl 3-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-α-L-rhamnopyranoside	——	C18H23ClO6	370.83
  ——	allyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside	——	C23H26O6	398.456
  ——	allyl 2,4-di-O-[(2S)-2-methylbutyryl]-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside	460745-21-5	C26H38O7	462.584
  ——	O-2,4-di-O-[(2S)-2-methylbutyryl]-3-O-benzyl-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate	460745-23-7	C25H34Cl3NO7	566.906
  ——	allyl 3-O-benzyl-2-O-(p-tolylsulfonyl)-α-L-rhamnopyranoside	——	C23H28O7S	448.537

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基 3-O-苄基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷 在 吡啶 、 草酰溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.33h， 生成 allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside bromide
  参考文献：
  名称：

  有效合成支链鼠李糖半乳糖醛酸Ⅰ片段的结构单元

  摘要：

  从烯丙基2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷（3）开始，烯丙基（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→在Helferich条件下合成了4）-2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-1-鼠李吡喃糖苷（5）。将模块5转化为2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基溴化物（然后将其与（8,3-烯丙基2,3-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷）尿酸酯（11）偶联以提供甲基（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β- d-半乳糖吡喃糖基）-（1→4）-（2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-（1→4）-（烯丙基2,3-二-O-苄基-β -d-吡喃半乳糖苷）尿酸盐（14）。或者，将模块5转化成适合作为烯丙基的2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖基-（1→

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.06.019
• 作为产物：
  描述：

  L-鼠李糖 在 二正丁基氧化锡 、 乙酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 烯丙基 3-O-苄基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷
  参考文献：
  名称：

  有效合成支链鼠李糖半乳糖醛酸Ⅰ片段的结构单元

  摘要：

  从烯丙基2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷（3）开始，烯丙基（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→在Helferich条件下合成了4）-2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-1-鼠李吡喃糖苷（5）。将模块5转化为2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基溴化物（然后将其与（8,3-烯丙基2,3-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷）尿酸酯（11）偶联以提供甲基（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β- d-半乳糖吡喃糖基）-（1→4）-（2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-（1→4）-（烯丙基2,3-二-O-苄基-β -d-吡喃半乳糖苷）尿酸盐（14）。或者，将模块5转化成适合作为烯丙基的2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖基-（1→

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.06.019

文献信息

• Synthesis of Kaempferol 3-<i>O</i>-(3′′,6′′-Di-<i>O</i>-<i>E</i>-<i>p</i>-coumaroyl)-β-<scp>d</scp>-glucopyranoside, Efficient Glycosylation of Flavonol 3-OH with Glycosyl <i>o</i>-Alkynylbenzoates as Donors
  作者：Weizhun Yang、Jiansong Sun、Wenxiang Lu、Yan Li、Lei Shan、Wei Han、Wei-Dong Zhang、Biao Yu

  DOI：10.1021/jo1014189

  日期：2010.10.15

  linkage with a glycosyl bromide under conventional PTC conditions. In the second approach, 5,7,4′-tri-O-benzyl-kaempferol was readily prepared from 2′,4′,6′-trihydroxyacetophenone and p-hydroxybenzoic acid, which was coupled with a glucopyranosyl o-hexynylbenzoate under the catalysis of a gold(I) complex to provide the desired 3-O-glycoside in excellent yield. A variety of the glycosyl o-hexanylbenzoates

  Kaempferol 3- O-（3'，6''- di - O - E - p-香豆酰基）-β- d-吡喃葡萄糖苷（1），一种苏格兰松树幼苗的最佳代谢产物，可保护深层组织免受伤害。 UV-B代表典型的酰化黄酮醇3- O-糖苷。该化合物是通过两种方法首次合成的。第一种方法从山ka酚开始，其特征在于在常规PTC条件下与糖基溴化物形成黄酮醇3- O-糖苷键。在第二种方法中，可以很容易地从2'，4'，6'-三羟基苯乙酮和p制备5,7,4'-三-O-苄基-山emp酚-羟基苯甲酸在金（I）络合物的催化下与葡糖吡喃糖基邻己炔基苯甲酸酯偶联，以优异的产率提供所需的3- O-糖苷。还证实了多种配备有2- O-苯甲酰基的糖基邻-己基苯甲酸酯是构建黄酮醇3- O-糖苷键的高效供体。
• Synthesis of Kaempferol 3-O-[2′′,3′′- and 2′′,4′′-Di-O-(E)-p-coumaroyl]-α-l-rhamnopyranosides
  作者：Jiansong Sun、Biao Yu、Yan Li、Weizhun Yang、Yuyong Ma、Lei Shan、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1055/s-0030-1259702

  日期：2011.4

  Kaempferol 3-O-[2′′,3′′- and 2′′,4′′-di-O-(E)-p-coumaroyl]-α-l-rhamnopyranoside, two acylated flavonol 3-O-glycosides with potent inhibitory activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus, were synthesized for the first time, employing glycosyl o-cyclopropylethynylbenzoates as donors and Ph3PAuNTf2 as a catalyst for the construction of the flavonol glycosidic linkages.

  首次合成了两种酰化的黄酮醇3-O-糖苷，即山柰酚3-O-[2′′,3′′-和2′′,4′′-二-O-(E)-对香豆酰]-α-L-鼠李糖苷，它们具有强烈的抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的活性。合成过程中采用糖基O-环丙基乙炔基苯甲酸酯作为供体，并使用Ph3PAuNTf2作为催化剂来构建黄酮醇糖苷键。
• Total Synthesis of Woodrosin I—Part 1: Preparation of the Building Blocks and Evaluation of the Glycosylation Strategy
  作者：Alois Fürstner、Fabien Jeanjean、Patrick Razon、Conny Wirtz、Richard Mynott

  DOI：10.1002/chem.200390025

  日期：2003.1.3

  19 into disaccharide 22 on treatment with the orthogonally protected glycosyl donor 15. The trichloroacetimidate method is also used for the formation of the second synthon represented by disaccharide 38. A model study shows that the assembly of the pentasaccharidic perimeter of 1 depends critically on the phasing of the glycosylation events between fragments 22, 38 and the rhamnosyl donor 27 due to

  概述了木质素I（1）的总合成所需的三个结构单元的制备，这是一种带有大环内酯环的复杂树脂糖苷，该大环内酯环跨越其寡糖骨架的五个糖中的四个。关键步骤包括将对戊二酸锌对映体选择性地钛催化添加到5-己烯醛中，将所得醇18与葡萄糖衍生的三氯乙酰亚胺酸酯7进行糖基化，以及在用正交保护的糖基处理后进一步将所得产物19精制为二糖22。供体15。三氯乙酰亚氨酸盐的方法也用于形成以二糖38表示的第二个合成子。模型研究表明，五糖周长为1的组装主要取决于片段22之间糖基化事件的阶段，38和鼠李糖基供体27由于产品中的严重空间位阻。特别值得注意的发现是，在不保护相邻的2'-OH功能的情况下，二醇22可以在3'-OH基团上高选择性地被糖基化。
• 10.1002/1521-3773(20020617)41
  作者：Fuerstner, Alois、Jeanjean, Fabien、Razon, Patrick

  DOI：10.1002/1521-3773(20020617)41

  日期：——
• Silver(I) oxide-mediated regioselective 2-monoacylation in 3-O-benzyl-α-l-rhamnopyranosides and application in synthesis of a protected tetrasaccharide fragment of potent cytotoxic saponins gleditsiosides C and D
  作者：Qian Yang、Ming Lei、Qin-Jian Yin、Jin-Song Yang

  DOI：10.1016/j.carres.2007.03.001

  日期：2007.7

  The axial 2-hydroxyl group of methyl and allyl 3-O-benzyl-alpha-L-rhamnopyranosides was selectively acylated in 56-78% yields by reaction with 1. 1 equiv of acyl chloride in the presence of 1. 5 equiv of silver(I) oxide. Use of the method permitted a convenient synthesis of a protected tetrasaccharide fragment of triterpene saponins gleditsiosides C and D. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.