N-[(2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethylhex-4-enoyl]bornane-10,2-sultam | 1443773-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[(2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethylhex-4-enoyl]bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (E,2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2,4-dimethylhex-4-en-1-one；(E,2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2,4-dimethylhex-4-en-1-one
• CAS: 1443773-29-2
• 化学式: C₂₄H₄₃NO₄SSi
• 分子量: 469.761
• InChiKey: LGBXVAMUZUQMGC-NTRKAJNQSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethylhex-4-enoyl]bornane-10,2-sultam 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到(2R,3R,4E)-3-(tert-Butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethylhex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Synthesis of Helicascolides A, B, and C

  摘要：

  The concise total synthesis of helicascolides A, B, and C has been achieved in seven steps starting from commercially available tiglic aldehyde [(E)-2,3-dimethylacrylaldehyde]. Oppolzer's sultam aldol, Mukaiyama aldol, and Dess-Martin periodinane oxidation reactions are the key steps involved in the target synthesis.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316861
• 作为产物：
  描述：

  N-丙酰基-(2R)-樟烷-10,2-磺内酰胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 N-[(2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethylhex-4-enoyl]bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Synthesis of Helicascolides A, B, and C

  摘要：

  The concise total synthesis of helicascolides A, B, and C has been achieved in seven steps starting from commercially available tiglic aldehyde [(E)-2,3-dimethylacrylaldehyde]. Oppolzer's sultam aldol, Mukaiyama aldol, and Dess-Martin periodinane oxidation reactions are the key steps involved in the target synthesis.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316861

文献信息

• Concise Total Synthesis of Helicascolides A, B, and C
  作者：Jhillu Yadav、Anugu Reddy、Kattela Shankar

  DOI：10.1055/s-0032-1316861

  日期：——

  The concise total synthesis of helicascolides A, B, and C has been achieved in seven steps starting from commercially available tiglic aldehyde [(E)-2,3-dimethylacrylaldehyde]. Oppolzer's sultam aldol, Mukaiyama aldol, and Dess-Martin periodinane oxidation reactions are the key steps involved in the target synthesis.