tert-butyl (E)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate | 474097-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: (E)-tert-butyl 3-(2-methoxyphenyl)acrylate；tert-butyl (2E)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 474097-69-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: PILZCWVUYGMYSM-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.5h， 生成 (R)-3-amino-3-(2-methoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  平行合成手性β-氨基酸

  摘要：

  使用高手性锂N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的共轭加成，完成了对映体纯度高的30个β-氨基酸阵列的平行不对称合成。该协议的实验简单性和高度实用性通过高15种α，β-不饱和酯的高效平行转化为相应β-氨基酸的对映体系列以高总收率和选择性进行了证明，且每个步骤的纯化步骤最少反应方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.008
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 2-溴苯甲醚 在 C₄H₇Cl₂Pd^(1-)*C₂₇H₃₉N₂⁽¹⁺⁾ 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以51%的产率得到tert-butyl (E)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Mizoroki –钯酸盐预催化剂催化丙烯酸酯衍生物与芳基卤化物的Heck交叉偶联

  摘要：

  使用空气和湿气稳定的咪唑鎓型钯酸预催化剂研究了涉及芳基卤化物与各种丙烯酸酯和丙烯酰胺的Mizoroki-Heck（MH）反应。这些预催化剂可以在催化条件下转化为Pd-NHC物质（NHC = N-杂环卡宾），并能够促进芳基卤化物与各种丙烯酸酯的Mizoroki-Heck反应。研究了溶剂，催化剂用量，温度和碱对反应结果的影响。各种偶合作伙伴通过palladate催化的最佳反应条件下的耐受性1，[SIPR · H] [将Pd（η 3 Cl -的-我烯丙基-2）2]。在各种芳基卤化物和取代的丙烯酸酯以及丙烯酰胺上测试了优化的合成方法的效率。MH反应产生的偶联产物具有良好至优异的分离产率（高达98％）。

  DOI：

  10.1002/ejic.201901075

文献信息

• 1,2,3-Triazol-5-ylidene–palladium complex catalyzed Mizoroki–Heck and Sonogashira coupling reactions
  作者：Sayuri Inomata、Hidekatsu Hiroki、Takahiro Terashima、Kenichi Ogata、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.045

  日期：2011.9

  The bis-1,4-dimesityl-1,2,3-triazol-5-ylidene–palladium complex (1a) successfully catalyzes the Mizoroki–Heck and Sonogashira coupling reactions with aryl bromides to give the corresponding alkenes and alkynes, respectively, in good to excellent yields. In the Mizoroki–Heck reaction, electron-rich, electron-poor, and functionalized aryl bromides and alkenes are tolerated, while the substrates are limited

  bis-1,4-dimesityl-1,2,3-triazol-5- ylidene-钯络合物（1a）成功催化了Mizoroki-Heck和Sonogashira与芳基溴的偶联反应，分别得到相应的烯烃和炔烃好到极好的产量。在Mizoroki-Heck反应中，可以耐受富电子，贫电子和官能化的芳基溴化物和烯烃，而在Sonogashira偶联反应中，底物仅限于贫电子的芳基卤化物。在特定条件下，钯配合物还催化与芳基氯的交叉偶联反应，从而获得比bis-IMes-Pd配合物类似物更高的产品收率（2）。
• Synthesis and Characterization of Pentaerythritol-Derived Oligoglycol and Their Application to Catalytic Wittig-Type Reactions
  作者：Kai Li、Li Ran、Yi-Hua Yu、Yong Tang

  DOI：10.1021/jo049701v

  日期：2004.5.1

  approach. Quantitative 13C NMR proves to be an efficient tool for the characterization of oligoglycols. The corresponding telluride of oligoglycol 17 is synthesized and used as a good catalyst for Wittig-type reactions in preparing both disubstituted and trisubstituted οlefins in good to high yields.

  几种具有游离羟基的季戊四醇衍生的低聚乙二醇1可以通过收敛方法容易地制备。定量13 C NMR被证明是表征低聚乙二醇的有效工具。合成了相应的低聚乙二醇17的碲化物，并将其用作Wittig型反应的良好催化剂，以高收率或高收率制备二取代和三取代的烯烃。
• Cinnamoyl Inhibitors of Tissue Transglutaminase
  作者：Christophe Pardin、Joelle N. Pelletier、William D. Lubell、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.1021/jo8004843

  日期：2008.8.1

  inhibitors of guinea pig liver transglutaminase. The most effective inhibitors evaluated can be sorted into two subclasses: substituted cinnamoyl benzotriazolyl amides and the 3-(substituted cinnamoyl)pyridines, referred to more commonly as azachalcones. Kinetic evaluation of both of these subclasses revealed that they display reversible inhibition and are competitive with acyl donor TGase substrates at IC50

  转谷氨酰胺酶（TGase）催化某些蛋白质的分子间交联，而组织TGase（TG2）参与多种生物过程。不受调节的高TGase活性与几种生理疾病有关，但几乎没有可逆的TG2抑制剂报道。在这里，我们报告了一系列新型反式的合成-肉桂酰胺衍生物，被发现是豚鼠肝脏转谷氨酰胺酶的有效抑制剂。评估的最有效的抑制剂可分为两类：取代的肉桂酰基苯并三唑基酰胺和3-（取代的肉桂酰基）吡啶，通常被称为氮杂环庚烷。对这两个亚类的动力学评估表明，它们在IC 50值低至18μM时显示可逆的抑制作用，并且与酰基供体TGase底物竞争。对这些抑制剂系列中的结构活性关系的分析允许鉴定潜在的重要结合相互作用。对一些最有效抑制剂的进一步测试表明它们对TG2的选择性以及其进一步开发的潜力。
• P[N(<i>i-</i>Bu)CH₂CH₂]₃N: Nonionic Lewis Base for Promoting the Room-Temperature Synthesis of α,β-Unsaturated Esters, Fluorides, Ketones, and Nitriles Using Wadsworth−Emmons Phosphonates
  作者：Venkat Reddy Chintareddy、Arkady Ellern、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo1012515

  日期：2010.11.5

  serves as an effective promoter for the room-temperature stereoselective synthesis of α,β-unsaturated esters, fluorides, and nitriles from a wide array of aromatic, aliphatic, heterocyclic, and cyclic aldehydes and ketones, using a range of Wadsworth−Emmons (WE) phosphonates. Among the analogues of 1c [R = Me (1a), i-Pr (1b), Bn (1d)], 1a and 1b performed well, although longer reaction times were involved

  双环三氨基膦P（RNCH 2 CH 2）3 N（R = i -Bu，1c）可作为室温下立体选择性合成α，β-不饱和酯，氟化物和腈的有效促进剂芳香族，脂肪族，杂环和环状醛和酮，使用一系列Wadsworth-Emmons（WE）膦酸酯。在1c [R = Me（1a），i -Pr（1b），Bn（1d）]的类似物中，1a和1b表现良好，尽管涉及的反应时间更长，而1d导致的收率低于1c。氰基，氯，溴，甲氧基，氨基，酯和硝基等官能团的耐受性很好。我们能够分离和表征（通过X射线；见上文）由2b和1c形成的反应性WE中间体。
• Rhodium-Catalyzed Heck-Type Coupling of Boronic Acids with Activated Alkenes in an Aqueous Emulsion
  作者：Mark Lautens、John Mancuso、Harpreet Grover

  DOI：10.1055/s-2004-829161

  日期：——

  Intermolecular couplings between arylboronic acids and activated alkenes catalyzed by a water-soluble tert-butyl amphosrhodium complex were found to progress at room temperature and generated Heck-type products with high yields and excellent selectivity. Substitution on the alkene component encouraged the formation of products arising from a conjugate addition-protonation process. In the case of Heck

  发现由水溶性叔丁基氨磷络合物催化的芳基硼酸和活化烯烃之间的分子间偶联在室温下进行，并以高产率和优异的选择性生成 Heck 型产物。烯烃组分上的取代促进了由共轭加成质子化过程产生的产物的形成。在 Heck 产物形成的情况下，必须添加两当量的烯烃组分，据信其中一当量用作牺牲氢化物受体。