1-hexenylselanylbenzene | 67649-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-hexenylselanylbenzene
• 英文别名: (E)-1-(phenylselenenyl)-2-(n-butyl)ethene；(E)-1-(Phenylseleno)-1-hexen；Benzene, (1-hexenylseleno)-；[(E)-hex-1-enyl]selanylbenzene
• CAS: 67649-77-8
• 化学式: C₁₂H₁₆Se
• 分子量: 239.219
• InChiKey: WVLLXZUXWLLJJM-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.9±13.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexenylselanylbenzene 、 碘甲烷 生成 ((E)-1-Methyl-hex-1-enylselanyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Organoselenium chemistry. 4. Deprotonations with potassium diisopropylamide-lithium tert-butoxide. Alkylation of 1-(phenylseleno)alkenes and bis(phenylseleno) acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00413a044
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化硒 在 二氯二茂钛 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 、 氢碘酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-hexenylselanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  炔基硅烷加氢镁化反应立体选择性合成(E)-α-硒烯基乙烯基硅烷

  摘要：

  (E)-α-硒基乙烯基硅烷已通过炔基硅烷的水力镁化立体选择性合成，然后与芳基硒基溴化物反应。(E)-α-硒基乙烯基硅烷可以在催化量的氢碘酸存在下进行脱甲硅烷化反应，以高收率得到 (E)-乙烯基硒化物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33123

文献信息

• Stereoselective synthesis of vinylic selenides
  作者：J.V. Comasseto、J.T.B. Ferreira、N. Petragnani

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85812-x

  日期：1981.8

  The addition of selenophenol to mono - and di-substituted unactivated acetylenes have been investigated. At room temperature the vinylic selenides obtained were predominantly of the Z configuration; at 120°C Z/E mixtures were produced. Vinylic selenides with the E configuration were obtained by reduction of the corresponding selenoacetylenes with lithium aluminium hydride.

  已经研究了将硒酚加到单和双取代的未活化乙炔中。在室温下，所获得的乙烯基硒化物主要为Z构型。在120℃下产生Z / E混合物。通过用氢化锂铝还原相应的硒乙炔，获得具有E构型的乙烯基硒化物。
• The Synthesis of<i>Se</i>-Alkyl Alkaneselenoates via (1-Iodo-1-alkenyl)dialkylboranes
  作者：Masayuki Hoshi、Yuzuru Masuda、Akira Arase

  DOI：10.1246/bcsj.61.3764

  日期：1988.10

  Se-Alkyl alkaneselenoates were formed in moderate to good yields by successive reactions of (1-iodo-1-alkenyl)bis(1,2-dimethylpropyl)boranes with alkylselenomagnesium bromides and alkaline hydrogen peroxide.

  Se-烷基烷基硒酸酯通过(1-碘-1-烯基)双(1,2-二甲基丙基)硼烷与烷基硒镁溴化物以及碱性过氧化氢的连续反应生成，产率中等至良好。
• Cross-coupling of alkenyl, aryl or allylic selenides and grignard reagents catalyzed by nickel-phosphine complexes
  作者：Hisashi Okamura、Morikazu Miura、Kimihiko Kosugi、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93631-1

  日期：1980.1

  Alkenyl, aryl or allylic selenides smoothly couple with Grignard reagents in the presence of Ni(II)-phosphine complexes as catalysts to afford the corresponding unsaturated compounds in good yields. The reactivity order of coupling reaction with BuMgBr catalyzed by NiCl2 [Ph2PCH2CH2CH2PPh2] was found to be PhSeMe « PhCl > PhSMe by the competitive reactions.

  烯基，芳基或烯丙基硒化物在Ni（II）-膦配合物作为催化剂的存在下与Grignard试剂平滑偶联，以高收率得到相应的不饱和化合物。通过竞争反应，发现NiCl 2 [Ph 2 PCH 2 CH 2 CH 2 PPh 2 ]催化的BuMgBr偶联反应的反应顺序为PhSeMe«PhCl> PhSMe。
• A Stereoselective Route to (E)-Vinylic Selenides through the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Selenovinylicdialkylboranes with Alkyl Halides
  作者：Yu Yang、Xian Huang

  DOI：10.1080/00397919708005038

  日期：1997.1

  Abstract The reaction of selenoviylicdialkyboranes with alkyl halides takes place readily in the presence of Pd(PPh3)4 and sodium methoxide to afford (E)-vinylic selenides in excellent yields

  摘要 在 Pd(PPh3)4 和甲醇钠的存在下，硒乙烯基二烷基硼烷与卤代烷的反应很容易发生，以优异的产率得到 (E)-乙烯基硒化物。
• Stereoselective synthesis of E- and Z-1-phenylselenoalkenes
  作者：Stanley Raucher、Michael R. Hansen、Mark A. Colter

  DOI：10.1021/jo00419a041

  日期：1978.12